5-羟基-2-吡啶甲醇 | 40222-77-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-2-吡啶甲醇
• 英文名称: 5-hydroxy-2-hydroxymethylpyridine
• 英文别名: 6-(hydroxymethyl)pyridin-3-ol；6-hydroxymethyl-3-pyridinol；5-hydroxy-2-pyridinemethanol；6-(hydroxymethyl)pyridine-3-ol；3-Hydroxy-6-pyridine-methanol
• CAS: 40222-77-3
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: NESFDGDRYVANBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125℃
• 沸点：
  419.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

2-羟甲基-5-羟基吡啶来源于石蒜科植物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-吡啶甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲酰基-5-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  三脚架Fe（II）氨基吡啶络合物中试剂诱导的自旋态转换的证据

  摘要：

  我们提供了自旋态变化的证据，伴随着对两个相关的Fe（II）亚氨基吡啶配位配合物进行的去甲硅烷基化反应。为了探测这些系统，我们在溶液中用CsF进行了滴定，并用原位磁力分析，电化学和质谱分析技术分析了形态。我们发现，在这些条件下，叔丁基二甲基甲硅烷基侧基很容易裂解，并且所得的去甲硅烷基化的配合物表现出整体降低的溶液磁化率值。密度泛函理论与从头算计算结果探讨了取代基同一性（去甲硅烷基化前后）对金属-配体的σ-供体和π-受体键合性能的影响。我们将观察到的自旋态变化归因于与甲硅烷基化的高自旋复合物的构象自由相关的熵的降低，从而在进行甲硅烷基化时产生更有利的低自旋态。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00340
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-羟基-2-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  5-羟甲基糠醛向6-（羟甲基）吡啶-3-醇的转化：在蜂蜜和模型系统中形成吡啶-3-醇的途径。

  摘要：

  研究了在产氨化合物存在下5-（羟甲基）糠醛（HMF）扩环形成6-（羟甲基）吡啶-3-醇的方法，从而确定了食品中吡啶-3-醇的形成途径。由HMF在模型系统中制得6-（羟甲基）吡啶-3-醇，主要在中性pH值下，作为反应时间和温度的函数，活化能（Ea）为74±3 kJ / mol，为高于HMF的消失（43±4 kJ / mol）。提出了通常由2-氧呋喃形成吡啶-3-醇的反应途径。因此，它解释了糠醛向吡啶-3-醇的转化，以及2-乙酰基呋喃向2-甲基吡啶-3-醇的转化，也进行了研究。加热蜂蜜和甘蔗蜂蜜后，它们会产生不同的吡啶-3-醇，尽管6-（羟甲基）吡啶-3-醇是最大程度产生的吡啶-3-醇。所获得的结果表明，当将2-氧呋喃进行热加热并且存在氨（或产生氨的化合物）时，在食物中形成吡啶-3-醇是不可避免的。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c01679

文献信息

• 5-Alkoxy-picolinic esters and anti-hypertensive composition containing
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US04198416A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  5-Alkoxy-picolinic esters represented by the formula (I): ##STR1## wherein R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and R.sub.1 represents an unsubstituted phenyl group; a phenyl group substituted with one or more of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an acetyl group; a phthalidyl group; an alkoxyalkyl group wherein the alkyl moiety and the alkoxy moiety each has 1 to 4 carbon atoms; an alkoxyalkoxyalkyl group wherein the alkyl moiety and the alkoxy moiety each has 1 to 4 carbon atoms; an indanyl group; or an acyloxyalkyl group having the formula ##STR2## wherein R.sub.2 represents a hydrogen atom or a methyl group and R.sub.3 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (such as a methyl, n-propyl, isobutyl, t-butyl, etc., group), an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a phenyl group substituted with one or more of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom (such as chlorine, bromine, iodine, etc., atom) or an aralkyl group wherein the alkyl moiety has 1 to 3 carbon atoms, which are useful as anti-hypertensive agents, a process for preparing 5-alkoxy-picolinic esters, and anti-hypertensive compositions containing the 5-alkoxy-picolinic esters.

  5-烷氧基吡啶酸酯的化学式为(I)：其中R代表具有1至6个碳原子的烷基基团，R.sub.1代表未取代的苯基团；一苯基团，该苯基团取代有一个或多个具有1至4个碳原子的烷基基团或乙酰基；一邻苯二甲酰基团；一烷氧基烷基团，其中烷基部分和烷氧基部分各自具有1至4个碳原子；一烷氧基烷氧基烷基团，其中烷基部分和烷氧基部分各自具有1至4个碳原子；一茚基团；或者一酰氧基烷基团，其化学式为：其中R.sub.2代表氢原子或甲基基团，R.sub.3代表具有1至5个碳原子的烷基基团（例如，甲基、正丙基、异丁基、叔丁基等基团），具有1至4个碳原子的烷氧基团，苯基团，一苯基团，该苯基团取代有一个或多个具有1至4个碳原子的烷基基团，具有1至4个碳原子的烷氧基团或卤原子（例如氯、溴、碘等原子）或一芳基烷基团，其中烷基部分具有1至3个碳原子，这些化合物可用作降压药物，一种制备5-烷氧基吡啶酸酯的方法，以及含有5-烷氧基吡啶酸酯的降压组合物。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLES FFA4/GPR120 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] PYRAZOLES SUBSTITUÉS AGONISTES DU RÉCEPTEUR FFA4/GPR120
  申请人：AXXAM SPA

  公开号：WO2019175152A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention refers to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: Formula (I). These compounds have FFA4/GPR120 receptor (FFA4) agonistic properties. The invention refers also to pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing them and their use in the treatment or prophylaxis of diseases associated with FFA4 receptor activity in animals, in particular humans.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐：式(I)。这些化合物具有FFA4/GPR120受体（FFA4）激动性特性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备它们的化学过程以及它们在治疗或预防与动物（特别是人类）FFA4受体活性相关的疾病中的用途。
• [EN] COMPOUNDS AND PROBES FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS ET SONDES POUR L'IMAGERIE DE LA PROTÉINE HUNTINGTINE
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2021127265A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are certain compounds of formula (I) and imaging agents useful for detecting a condition or disorder associated with protein aggregation, compositions thereof, and methods of their use.

  本文提供了某些具有化学式（I）的化合物和成像剂，用于检测与蛋白聚集相关的病症或疾病，以及这些化合物的组成物和使用方法。
• Does the Solid−Liquid Crystal Phase Transition Provoke the Spin-State Change in Spin-Crossover Metallomesogens?
  作者：M. Seredyuk、A. B. Gaspar、V. Ksenofontov、Y. Galyametdinov、J. Kusz、P. Gütlich

  DOI：10.1021/ja077265z

  日期：2008.1.30

  hydrogen or methyl (C(n)-trenH or C(n)-trenMe), which affords examples of systems of types i, ii, and iii. Self-assembly of the ligands C(n)-trenH and C(n)-trenMe with Fe(A)2 x xH2O salts have afforded a family of complexes with general formula [Fe(C(n)-trenR)](A)2 x sH2O (s > or = 0), with A = ClO4(-), F-, Cl-, Br- and I-. Single-crystal X-ray diffraction measurements have been performed on two derivatives

  可以预测自旋交叉 (SCO) 和液晶 (LC) 相变之间的三种相互作用/协同作用：(i) 具有耦合相变的系统，其中与 Cr<->LC 相变相关的结构变化驱动自旋态转变，（ii）两种转变在同一温度区域共存但不耦合的系统，以及（iii）具有非耦合相变的系统。在这里，我们提出了一个基于配体 tris[3-aza-4-((5-C(n))(6-R)(2-pyridyl))but-3-enyl] 的新的 Fe(II) 金属异构体家族胺，其中 C(n) = 己氧基、十二烷氧基、十六烷氧基、十八烷氧基、二十烷氧基，R = 氢或甲基（C(n)-trenH 或 C(n)-trenMe)，其提供了类型 i、ii 的系统的实例，和三。配体 C(n)-trenH 和 C(n)-trenMe 与 Fe(A)2 x xH2O 盐的自组装提供了一系列具有通式 [Fe(C(n)-trenR)](A )2 x sH2O (s
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ERBB RECEPTOR TYROSINE KINASES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE UTILISES COMME TYROSINE KINASES DU RECEPTEUR ERBB
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005118572A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention concerns quinazoline derivatives of the formula (I), wherein each of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X1, Q1, m and n have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours which are sensitive to inhibition of erbB receptor tyrosine kinases.

  该发明涉及公式(I)的喹唑啉衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X1、Q1、m和n中的每个都具有描述中定义的任意含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物中的用途，用于预防或治疗对erbB受体酪氨酸激酶抑制敏感的肿瘤。