4-{(1H-pyrrol-2-yl)methylene}-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 92060-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{(1H-pyrrol-2-yl)methylene}-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-4-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 92060-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: NTKQXDJCDRPJOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(1H-pyrrol-2-yl)methylene}-2-phenyloxazol-5(4H)-one 、 N,N-二甲基乙二胺 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-{(1H-pyrrol-2-yl)methylene}-1-{2-(dimethylamino)ethyl}-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one 、 4-{(1H-pyrrol-2-yl)methylene}-1-{2-(dimethylamino)ethyl}-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  pH敏感的GFP生色团类似物的合成和光化学

  摘要：

  合成了含有2-噻吩基，5-甲基-2-呋喃基，2-吡咯基和6-甲基-2-吡啶基的GFP生色团类似物（7a – e，8和10a，b）在1–7的pH范围内记录。NMR研究表明，8（2-噻吩基系统）的质子化抑制了环外双键的光异构化（Z - E），但7c（E  +  Z）（2-吡啶基系统）的质子化仅产生7cE。荧光研究表明，荧光强度增强了7c和7b，低于pH 2.5的e（呋喃基系统），低于pH 6的10a（吡啶基系统）得到相似的结果。pH1时的量子产率很低，这可能是由于激发态质子转移（ESPT）所致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.082

文献信息

• Synthesis and photochemistry of pH-sensitive GFP chromophore analogs
  作者：Alan R. Katritzky、Megumi Yoshioka-Tarver、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、C. Dennis Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.082

  日期：2011.4

  GFP chromophore analogs (7a–e, 8, and 10a,b) containing 2-thienyl-, 5-methyl-2-furyl-, 2-pyrryl, and 6-methyl-2-pyridyl-groups were synthesized and their fluorescence spectra recorded in the pH range 1–7. NMR studies showed that protonation of 8 (2-thienyl system) inhibited photoisomerization (Z–E) about the exocyclic double bond but that protonation of 7c (E + Z) (2-pyrryl system) gave only 7cE. Fluorescence

  合成了含有2-噻吩基，5-甲基-2-呋喃基，2-吡咯基和6-甲基-2-吡啶基的GFP生色团类似物（7a – e，8和10a，b）在1–7的pH范围内记录。NMR研究表明，8（2-噻吩基系统）的质子化抑制了环外双键的光异构化（Z - E），但7c（E  +  Z）（2-吡啶基系统）的质子化仅产生7cE。荧光研究表明，荧光强度增强了7c和7b，低于pH 2.5的e（呋喃基系统），低于pH 6的10a（吡啶基系统）得到相似的结果。pH1时的量子产率很低，这可能是由于激发态质子转移（ESPT）所致。