5-羟基-2-碘苯甲酸 | 57772-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-羟基-2-碘苯甲酸
• 英文名称: 5-hydroxy-2-iodo-benzoic acid
• 英文别名: 2-iodo-5-hydroxybenzoic acid；5-Hydroxy-2-iodobenzoic acid
• CAS: 57772-57-3
• 化学式: C₇H₅IO₃
• 分子量: 264.019
• InChiKey: QTYOSOIAZLKAGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198°C
• 沸点：
  394.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.9394 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请避免光照并保持干燥、密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-碘苯甲酸 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 5-(2-bromoethoxy)-2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient catalytic cleavage of reactive phosphates by a functionalized o-iodosobenzoate surfactant

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00264a035
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 sodium dithionite 、 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-羟基-2-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic oxidative dehydrogenation of aromatic amines for the preparation of azobenzenes under mild conditions

  摘要：

  Diacetoxyiodo 苯用于在温和条件下作为计量和催化试剂制备 azobenzene，这一方法得到了发展。该无金属氧化体系对各种取代基表现出广泛的容受度，包括烷基、卤素以及多种多样的功能基团，例如氨基、炔基和羧酸基，这些基团的反应配合良好，所得产物具有良好的收率到 excellent收率。在所披露的方法中，还能够成功地实现大规模 azo 化合物的形成。值得注意的是，3-ethynylbenzenamine可作为非常有用的交叉脱氢配位剂，与各种苯胺类物质融合作为伴侣，可在极其温和的反应条件下一步合成不对称 azo 化合物，且产率良好。 (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.012

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular tandem cyclization reaction: a highly regioselective synthesis of functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds
  作者：Liang Wang、Xuehu Li、Hua Tao、Xiang Zhou、Xihong Lu、Wenyue Du、Tingting Jiang、Zhijun Xin、Jianping Liang

  DOI：10.1039/c6ob02802k

  日期：——

  functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds using a novel palladium-catalyzed tandem cyclization reaction is explored. During the reaction process, C–O, C–C and C–O bonds are sequentially formed in one pot via decarboxylative allenylpalladium formation, nucleophilic attack, arylpalladium addition and intramolecular nucleophilic attack.

  探索了使用新型钯催化串联环化反应的功能性3 H-螺[异苯并呋喃-1,3'-异色满]支架的高度区域选择性合成。在反应过程中，通过脱羧化烯基钯的形成，亲核攻击，芳基钯加成和分子内亲核攻击，在一个罐中依次形成C–O ，CC和C–O键。
• Synthesis and SAR of 4-methyl-5-pentylbenzene-1,3-diol (MPBD), produced by Dictyostelium discoideum
  作者：Chihiro Murata、Tetsuhiro Ogura、Shuhei Narita、Anna P. Kondo、Natsumi Iwasaki、Tamao Saito、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.067

  日期：2016.3

  4-Methyl-5-pentylbenzene-1,3-diol (MPBD) is a secondary metabolite of SteelyA polyketide synthase, which controls cell aggregation and spore maturation of Dictyostelium discoideum. In this study, chemical synthesis of MPBD and its derivatives was achieved. Structure–activity relationship (SAR) studies for antimicrobial activities against Escherichia coli and Bacillus subtilis were also conducted.

  4-甲基-5-戊-1,3-二醇（MPBD）是SteelyA聚酮化合物合酶的次级代谢产物，其中的控制细胞聚集和孢子成熟粘菌。在这项研究中，实现了MPBD及其衍生物的化学合成。还进行了针对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性的结构-活性关系（SAR）研究。
• 2-Iodo-<i>N</i>-isopropyl-5-methoxybenzamide as a highly reactive and environmentally benign catalyst for alcohol oxidation
  作者：Takayuki Yakura、Tomoya Fujiwara、Akihiro Yamada、Hisanori Nambu

  DOI：10.3762/bjoc.14.82

  日期：——

  were evaluated as catalysts for the oxidation of benzhydrol to benzophenone in the presence of Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) as a co-oxidant at room temperature. A study on the substituent effect of the benzene ring of N-isopropyl-2-iodobenzamide on the oxidation revealed that its reactivity increased in the following order of substitution: 5-NO2 < 5-CO2Me, 3-OMe < 5-OAc < 5-Cl < H, 4-OMe < 5-Me < 5-OMe

  在室温下，在作为共氧化剂的（2KHSO5·KHSO4·K2SO4）存在下，几种N-异丙基碘联苯甲酰胺被评估为苯甲酰氧化为二苯甲酮的催化剂。对N-异丙基-2-碘代苯甲酰胺的苯环的取代作用对氧化的研究表明，其反应性按以下取代顺序增加：5-NO2 <5-CO2Me，3-OMe <5-OAc <5 -Cl
• Alcohol oxidation via recyclable hydrophobic ionic liquid-supported IBX
  作者：Shinichi Koguchi、Aya Mihoya、Minato Mimura

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.025

  日期：2016.11

  The first ionic hydrophobic liquid-supported 1-hydroxy-1,2-benziodoxole-3(1H)-one-1-oxide (IBX) reagent was prepared for oxidizing alcohols. In this study, a hydrophobic ionic liquid-supported IBX reagent was synthesized and described. This hydrophobic ionic liquid-supported IBX reagent was able to be recovered and used in a recyclable reaction system by re-oxidation and washing.

  制备第一离子疏水性液体负载的1-羟基-1,2-苯并恶唑-3（1 H）-一-1-氧化物（IBX）试剂，用于氧化醇。在这项研究中，合成并描述了疏水离子液体负载的IBX试剂。该疏水性离子液体负载的IBX试剂能够通过再氧化和洗涤而被回收并用于可再循环的反应系统中。
• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06358985B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention is directed to peptidomimetic macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制戊二醇蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的肽类模拟大环化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制戊二醇蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。