1-(4-phenoxyphenyl)but-3-en-1-ol | 1245945-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-phenoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1245945-55-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: MQKKQHIFCNUBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenoxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(4-Phenoxyphenyl)-2-(thiiran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于硫杂环丙烷的明胶酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  本文报道了一项以 2-(4-苯氧基苯基磺酰基甲基) 硫杂环丙烷 ( 1 )为模板的广泛构效关系研究，该模板是一种有效且高度选择性的人明胶酶抑制剂。65 个新类似物的合成，每个都在多步过程中，允许探索分子模板的关键结构成分。该研究表明，磺酰甲基硫杂环丙烷和苯氧基苯基的存在对于明胶酶抑制很重要。然而，末端苯环的对位和一些间位取代增强了抑制活性并导致改善代谢稳定性。这与化合物1 的代谢研究结果一致生物转化的主要途径是氧化，主要在苯环的对位和脂肪族侧链中磺酰基的α位。

  DOI：

  10.1021/ml300050b
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-磺酰氯 、 4-苯氧基苯甲醛 在 三丁基膦 、 diethylzinc 、 palladium diacetate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到1-(4-phenoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基-2-烯磺酰氯和甲硅烷基2-烯磺酸酯催化羰基化合物的脱硫烯丙基化

  摘要：

  联接起来用磺酰氯：用SO烯烃的烯反应2 ⋅BCl 3允许简单的烯烃成β，γ不饱和磺酰氯或亚甲硅烷基酯的一锅转化。这些化合物然后可以与醛和酮一起用作亲核烯丙基化剂，在合适的催化剂和还原剂存在下，生成具有良好的化学和非对映选择性的相应的均烯丙基醇（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000705

文献信息

• Heterocyclization involving benzylic C(sp³)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Ramkrishna Laha、Pradip Kumar Mondal

  DOI：10.1039/c9cc04287c

  日期：——

  A general and efficient method for heterocyclization involving benzylic C(sp3)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis to access a wide range of structurally diverse oxygen as well as nitrogen heterocycles up to a gram scale is reported. The potential application of this new methodology is demonstrated by the total synthesis of (−)-codonopsinine and (+)-centrolobine. Herein

  据报道，一种通用有效的杂环化方法涉及苄基C（sp 3）–H官能团，该官能团通过可见光光氧化还原催化作用可访问范围广泛的结构多样的氧和氮杂环，直至克级。（-）-codonopsinine和（+）-centrolobine的总合成证明了这种新方法的潜在应用。在本文中提出了与氟化试剂不同，selectfluor用作氧化猝灭剂和氢自由基受体。
• Inhibitors of Matrix Metallaproteinases
  申请人：Lee Mijoon

  公开号：US20090005420A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides novel compounds of formulas I-IX, as described herein. Also provided are compositions of compounds of formulas I-IX, methods of making compounds of formulas I-IX, and methods of using compounds of formulas I-IX. The compounds of the invention can be used to inhibit matrix metalloproteinases, and are useful to treat conditions and diseases associated therewith.

  本发明提供了式I-IX的新化合物，如本文所述。还提供了式I-IX化合物的组合物，制备式I-IX化合物的方法以及使用式I-IX化合物的方法。本发明中的化合物可用于抑制基质金属蛋白酶，并可用于治疗与之相关的疾病和症状。
• INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Lee Mijoon

  公开号：US20110224275A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides novel compounds of formulas I-IX, as described herein. Also provided are compositions of compounds of formulas I-IX, methods of making compounds of formulas I-IX, and methods of using compounds of formulas I-IX. The compounds of the invention can be used to inhibit matrix metalloproteinases, and are useful to treat conditions and diseases associated therewith.

  本发明提供了如公式I-IX所述的新化合物。还提供了公式I-IX化合物的组合物、制备公式I-IX化合物的方法以及使用公式I-IX化合物的方法。本发明的化合物可用于抑制基质金属蛋白酶，并可用于治疗与之相关的疾病和病症。
• US7928127B2
  申请人：——

  公开号：US7928127B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• US8093287B2
  申请人：——

  公开号：US8093287B2

  公开（公告）日：2012-01-10