N-methyl parachlorophenylalanine | 74444-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl parachlorophenylalanine
• 英文别名: 2-(methylamino)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid；3-(4-Chlorophenyl)-2-methylaminopropionic acid；3-(4-chlorophenyl)-2-(methylamino)propanoic acid
• CAS: 74444-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: PVXYVWVFWHBBMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 N-methyl parachlorophenylalanine 在 盐酸 作用下， 以36%的产率得到ester cetylique de la N-methyl parachlorophenylalanine chlorhydrate
  参考文献：
  名称：

  Grouiller; Nioche; Barailler, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 2, p. 139 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acide α bromo β chlorophenylpropionique 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到N-methyl parachlorophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Grouiller; Nioche; Barailler, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 2, p. 139 - 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrogen Alkylation of schiff bases and amidines as a route to N-alkyl amino acids
  作者：Martin J. O'Donnell、William A. Bruder、Byron W. Daugherty、Deshan Liu、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80096-9

  日期：1984.1

  Schiff base and amidine ester 3 are alkylated and then hydrolyzed to yield N-alkyl amino acids 4 in 41–75% yield with high to complete retention of optical activity.

  将席夫碱和am酸酯3烷基化，然后水解，以41-75％的收率得到N-烷基氨基酸4，并具有完全保留的光学活性。
• METHOD FOR SYNTHESIZING PEPTIDES IN CELL-FREE TRANSLATION SYSTEM
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20200040372A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  An objective of the present invention is to provide methods of synthesizing peptides containing structurally diverse amino acids using cell-free translation systems, which can accomplish excellent translational efficiency as compared to conventional techniques (the conventional techniques being methods which involve preparing aminoacyl-tRNAs which do not have protecting groups outside the translation systems without using ARS, and then adding the prepared aminoacyl-tRNAs into translation systems). In the present invention, it was found that amino acid-containing peptides can be synthesized efficiently by protecting an amino acid linked to tRNA with an appropriate protecting group, and then performing the step of deprotecting the protecting group of the amino acid linked to tRNA and the step of peptide translation from a template nucleic acid in a cell-free translation system in parallel.

  本发明的一个目标是提供使用无细胞翻译系统合成含有结构多样的氨基酸的肽的方法，这些方法可以实现与传统技术相比出色的翻译效率（传统技术是指涉及在翻译系统外部准备没有保护基的氨酰-tRNA而不使用ARS的方法，然后将准备好的氨酰-tRNA添加到翻译系统中）。在本发明中，发现通过用适当的保护基保护与tRNA连接的氨基酸，然后并行进行去保护氨基酸与tRNA连接的保护基的步骤和从模板核酸进行肽翻译的步骤，可以高效地合成含有氨基酸的肽。
• Inhibitors of bacterial type III protein secretion systems
  申请人：Li Xiaobing

  公开号：US20050250819A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit Type III protein section have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of Type III protein section and/or in the treatment and prevention of bacterial infections, particularly Gram-negative bacterial infections, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of Type III protein secretion and/or the treatment and prevention of bacterial infections, particularly Gram-negative bacterial infections using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经确定了抑制III型蛋白分泌的化合物，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制III型蛋白分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物来抑制III型蛋白分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的方法。
• [EN] NOVEL AMINO ACID DERIVATIVES WITH IMPROVED MULTI-DRUG RESISTANCE ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDES AMINES PRESENTANT UNE MEILLEURE ACTIVITE CONTRE LA RESISTANCE A PLUSIEURS MEDICAMENTS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：WO1996015101A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) The present invention relates to compounds that can maintain, increase, or restore sensitivity of cells to therapeutic or prophylactic agents. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well-suited for treatment of multi-drug resistant cells, for prevention of the development of multi-drug resistance, and for use in multi-drug resistant cancer therapy.(FR) La présente invention concerne les composés qui peuvent maintenir, améliorer ou bien rétablir la sensibilité des cellules aux agents thérapeutiques ou prophylactiques. Elle concerne également les compositions pharmaceutiques qui comprennent ces composés. Les composés et les compositions pharmaceutiques décrits dans l'invention sont particulièrement bien adaptés au traitement des cellules qui résistent à plusieurs médicaments, à la prévention du développement de la résistance à plusieurs médicaments et, enfin, au traitement thérapeutique pour les cas de cancer résistant à plusieurs médicaments.

  本发明涉及能够维持、增加或恢复细胞对治疗或预防剂的敏感性的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于治疗多药耐药细胞，预防多药耐药的发展，并用于多药耐药癌症治疗。
• PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20150080549A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  An object of the present invention is to provide methods of discovering drugs effective for tough targets, which have conventionally been discovered only with difficulty. The present invention relates to novel methods for cyclizing peptide compounds, and novel peptide compounds and libraries comprising the same, to achieve the above object.

  本发明的目的是提供一种发现对于难以处理的靶点有效的药物的方法，这些药物通常很难被发现。本发明涉及新型的环化肽化合物的方法，以及包含这些化合物的新型肽库，以实现上述目的。