2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylethynyl)-5-formylpyrrole | 150312-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylethynyl)-5-formylpyrrole
• 英文别名: (E)-ethyl 2-cyano-3-(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)acrylate；ethyl 2-cyano-3-(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)acrylate；ethyl (E)-2-cyano-3-(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 150312-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: RNGNFMMGVFLSPX-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylethynyl)-5-formylpyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以39.5 g的产率得到1H-吡咯-2,5-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Pincer ligands based on α-amino acids: I. Synthesis of polydentate ligands from pyrrole-2,5-dicarbaldehyde

  摘要：

  New chiral pincer ligands having CH=N moieties were synthesized by condensation of 1H-pyrrole-2,5-dicarbaldehyde with L-histidine methyl esters. Their reduction under mild conditions (NaBH4, -30 degrees C) gave the corresponding amine ligands in high yields. An improved procedure for the preparation of 1H-pyrrole-2,5-dicarbaldehyde was proposed.

  DOI：

  10.1134/s1070428007060097
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OLSSON K.; PERNEMALM P.-A., ACTA CHEM. SCAND., 1979, B33, NO 2, 125-132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Locked meso-β-Substituted Chlorins via 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Michał Gałȩzowski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo060545x

  日期：2006.8.1

  A novel approach toward “locked” chlorins with increased stability has been studied in detail. The chlorin skeleton is assembled in a convergent fashion from two fragments via a porphyrin forming reaction, followed by 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, which are formed in situ. Central to the success of the process is the presence of two electron-withdrawing groups in vicinal positions

  详细研究了一种新的“锁定”二氢卟酚的方法，该方法具有更高的稳定性。通过卟啉形成反应，由两个片段以汇聚的方式组装二氢卟酚骨架，然后在原位形成偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成。该过程成功的关键是在卟啉周边的邻近位置存在两个吸电子基团。结果，在由两个吸电子基团激活的键上，区域选择性地进行了1，3-偶极环加成。此外，由于存在两个季碳原子，形成的二氢卟酚被锁定并因此更稳定。总体而言，仅用六步就可以用容易获得的材料构造锁定的二氢卟酚。这种方法可以容忍的大量功能验证了它在更高级的研究中的广泛应用。1,3-偶极环加成的结果与亲极性（卟啉）LUMO能量之间的相关性得到了广泛的研究。在反应时间和LUMO能级之间存在明确的相关性，并且在反应产率和LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3,4-二取代的2,5-二甲酰基吡咯的方法。反应产率与LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3
• C3-symmetric triaminoguanidine based colorimetric and fluorometric chemosensor: Sequential detection of Zn2+/PPi, its RGB performance for detection of Zn2+ ion and construction of IMPLICATION logic gate
  作者：Balamurugan Tharmalingam、Moorthy Mathivanan、Balasubramanian Murugesapandian

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118749

  日期：2020.12

  In this work, new ethyl(E)-2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate appended C3-symmetric star-shape triaminoguanidine based Schiff base (LH3) was designed and synthesized from simple synthons. New probe, LH3 was completely analyzed by 1H NMR, 13C NMR and mass spectrum. In the present probe LH3, effective π-conjugated ethyl(E)-2-cyano-acrylate unit was introduced on the periphery of the pyrrole-triaminoquanidine

  在这项工作中，由简单的合成子设计并合成了新的乙基（E）-2-氰基-3-（1H-吡咯-2-基）丙烯酸酯，并附有C 3对称的星形三氨基胍基希夫碱（LH 3）。通过1 H NMR，13 C NMR和质谱对新探针LH 3进行了完全分析。在本探针LH 3中，通过使用精心选择的构建单元，将有效的π-共轭乙基（E）-2-氰基丙烯酸酯单元引入到吡咯-三氨基胍基共轭物的外围。探头LH 3示出了高的选择性和灵敏度朝向的Zn 2+离子经由比色和荧光变化。加入Zn 2+溶液后，LH 3溶液的淡橙色变为酒红色，并且吸收最大值从450 nm移至550 nm，这表明形成了LH 3 -Zn 2+物种。Job的图和质谱分析证实了LH 3和Zn 2+离子之间形成了1：3化学计量的络合物。此外，该集成体显示基于置换金属离子方法对PPi阴离子的选择性检测优于其他阴离子。因此，LH 3对Zn 2+的可逆比色/发射响应经由“开-关-
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• MILLER R.; OLSSON K., ACTA CHEM. SCAND., 1981, B 35, NO 4, 303-310
  作者：MILLER R.、 OLSSON K.

  DOI：——

  日期：——
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577B1

  公开（公告）日：2018-12-12