3-(4'-nitrobenzylidene)benzofuran-2(3H)-one | 1032-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4'-nitrobenzylidene)benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[(4-Nitrophenyl)methylidene]-1-benzofuran-2-one；3-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1032-75-3
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: JPFUFIRNYRQZRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  448.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基羟基胺盐酸盐 、 3-(4'-nitrobenzylidene)benzofuran-2(3H)-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-amino-1'-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1',9'-dihydro-2H-spiro[benzofuran-3,2'-fluorene]-4'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种螺环二氢芴类衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种螺环二氢芴类衍生物及其制备方法，结构式如式Ⅰ所示：（Ⅰ），制备方法为：将2‑苯并呋喃酮衍生物及1‑茚亚甲基丙二腈在DABCO为催化剂、乙腈为溶剂、温度为20‑80℃的条件下反应5‑72小时，经柱层析分离制得多取代螺环二氢芴类衍生物。本发明提供了一种简单、高效、便捷的多取代螺环二氢芴类衍生物制备方法，是以DABCO为催化剂、乙腈为溶剂制备多取代螺环二氢芴类衍生物，具有高效、便捷、成本低等优点，应用前景好。

  公开号：

  CN113307786A

文献信息

• Multiple approaches to enantiopure spirocyclic benzofuranones using organocatalytic cascade reactions
  作者：Carlo Cassani、Xu Tian、Eduardo C. Escudero-Adán、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c0cc01957g

  日期：——

  Three distinct aminocatalytic cascade reactions leading to enantiomerically pure spirocyclic benzofuranones have been devised, highlighting the ability of organocascade to generate high degrees of stereochemical and architectural complexity in a single chemical transformation.

  已经设计出三种对映体纯的螺环苯并呋喃酮的不同的氨基催化级联反应，突出了有机级联在单一化学转化中产生高度立体化学和结构复杂性的能力。
• Phosphine-containing Lewis base catalyzed cyclization of benzofuranone type electron-deficient alkenes with allenoates: a facile synthesis of spirocyclic benzofuranones
  作者：Xin Li、Feng Wang、Nan Dong、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c3ob27288e

  日期：——

  A regioselective [3 + 2] cycloaddition of benzofuranone type active olefins with allenoates catalyzed by trivalent phosphines has been developed, which provided an easy access to enriched functionalized spirocyclic benzofuranones. The reactions accommodated a number of benzofuranone type electron-deficient olefins and allenoates to give the desired 3-spirocyclopentane benzofuran-2-ones or 2-spirocyclopentane benzofuran-3-ones with moderate to excellent yields (up to 99%) and moderate to good regioselectivities (up to 11 : 1).

  苯并呋喃酮类活性烯烃与烯丙酸酯在三价膦催化下的区域选择性[3 + 2]环加成反应已经开发出来，这为获得富含官能团的螺环苯并呋喃酮提供了简便的方法。该反应可容纳多种苯并呋喃酮类电子缺陷烯烃和烯丙酸酯，以中等至优异的产率（高达99%）和中等至良好的区域选择性（高达11：1）生成所需的3-螺环戊烷苯并呋喃-2-酮或2-螺环戊烷苯并呋喃-3-酮。
• Divergent Metal-Free [4 + 2] Cascade Reaction of 1-Indanylidenemalononitrile with 3-Benzylidenebenzofuran-2(3<i>H</i>)-one: Access to Spiro-dihydrofluorene-benzofuranone and Axially Chiral Fluorenylamine-phenol Derivatives
  作者：Ran Li、Lei Yao、Yan-Bo Wang、Jun-Yan Zhu、Lixiong Zhang、Ji-Ya Fu、Chuan-Bao Zhang、Lili Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01510

  日期：2021.8.6

  conditions, and various spiro-dihydrofluorene-benzofuranones were produced in gratifying results, respectively. It is worth noting that both the spiro and axially chiral products can be obtained by tuning the reaction conditions. The mechanism of the transformation was also studied by quantum chemical calculations.

  在温和的反应条件下，在温和的反应条件下，开发了 1-茚满基丙二腈与 3-亚苄基苯并呋喃-2(3 H )-one的高效级联反应，并分别产生了各种螺-二氢芴-苯并呋喃酮。值得注意的是，螺旋和轴向手性产物都可以通过调整反应条件来获得。还通过量子化学计算研究了转变的机制。
• Diastereoselective synthesis of chroman bearing spirobenzofuranone scaffolds <i>via</i> oxa-Michael/1,6-conjugated addition of <i>para</i>-quinone methides with benzofuranone-type olefins
  作者：Hongmei Qin、Qimei Xie、Long He

  DOI：10.1039/d2ra03031d

  日期：——

  A simple and convenient cyclization of ortho-hydroxyphenyl-substituted para-quinone methides with benzofuran-2-one type active olefins via oxa-Michael/1,6-conjugated addition has been developed, which afforded an easy access to enriched functionalized chroman-spirobenzofuran-2-one scaffolds with good to excellent yields (up to 90%) and diastereoselectivities (up to >19 : 1 dr). This reaction provided

  开发了一种简单方便的邻羟基苯基取代的对醌甲基化物与苯并呋喃-2-one 型活性烯烃通过oxa-Michael/1,6-共轭加成的环化反应，可以轻松获得富集功能化的苯并呋喃-螺苯并呋喃-2-one 支架具有良好的产量（高达 90%）和非对映选择性（高达 >19 : 1 dr）。该反应为构建所需的螺环化合物提供了一种有效的方法，该化合物结合了众所周知的杂环药效团色满和苯并呋喃-2-酮。
• Msaddek, Moncef; Rammah, Mohamed; Ciamala, Kabula, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 12, p. 825 - 832
  作者：Msaddek, Moncef、Rammah, Mohamed、Ciamala, Kabula、Vebrel, Joel、Laude, Bernard

  DOI：——

  日期：——