4,6-bis(5-carboxy-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-1,3-dihydroxy-2-methylbenzene | 675608-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,6-bis(5-carboxy-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-1,3-dihydroxy-2-methylbenzene
• 英文别名: 5-[[5-[(5-carboxy-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-2,4-dihydroxy-3-methylphenyl]methyl]-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 675608-67-0
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆
• 分子量: 454.523
• InChiKey: TXKWSHHVNGCKEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  721.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(5-carboxy-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-1,3-dihydroxy-2-methylbenzene 在 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tripyrrane analogues from resorcinol and 2-methylresorcinol for applications in the synthesis of new benziporphyrin systems

  摘要：

  间苯二酚或 2-甲基间苯二酚与 2 当量的酸催化缩合。乙酰氧基甲基吡咯以中等收率得到双(吡咯基甲基)苯衍生物；使用麦克唐纳“3 + 1”方法，这些提供了一系列新型芳香苯并卟啉。

  DOI：

  10.1039/b313229n
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-(acetoxymethyl)-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,6-bis(5-carboxy-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-1,3-dihydroxy-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tripyrrane analogues from resorcinol and 2-methylresorcinol for applications in the synthesis of new benziporphyrin systems

  摘要：

  间苯二酚或 2-甲基间苯二酚与 2 当量的酸催化缩合。乙酰氧基甲基吡咯以中等收率得到双(吡咯基甲基)苯衍生物；使用麦克唐纳“3 + 1”方法，这些提供了一系列新型芳香苯并卟啉。

  DOI：

  10.1039/b313229n

文献信息

• Synthesis of aromatic dicarbaporphyrinoids from resorcinol and 2-methylresorcinol
  作者：Linlin Xu、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.053

  日期：2006.12

  23-Carba-oxybenziporphyrins, a new group of dicarbaporphyrinoids, are easily prepared by reacting tripyrrane analogues derived from resorcinol or 2-methylresorcinol with an indene dialdehyde under MacDonald '3+1' conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of tripyrrane analogues from resorcinol and 2-methylresorcinol for applications in the synthesis of new benziporphyrin systems
  作者：Kae Miyake、Timothy D. Lash

  DOI：10.1039/b313229n

  日期：——

  Acid catalyzed condensation of resorcinol or 2-methylresorcinol with 2 equiv. of an acetoxymethylpyrrole gave bis(pyrrolylmethyl)benzene derivatives in moderate yields; these afforded a series of novel aromatic benziporphyrins using the MacDonald “3 + 1” methodology.

  间苯二酚或 2-甲基间苯二酚与 2 当量的酸催化缩合。乙酰氧基甲基吡咯以中等收率得到双(吡咯基甲基)苯衍生物；使用麦克唐纳“3 + 1”方法，这些提供了一系列新型芳香苯并卟啉。
• Synthesis of a Series of Aromatic Benziporphyrins and Heteroanalogues via Tripyrrane-Like Intermediates Derived from Resorcinol and 2-Methylresorcinol
  作者：Timothy D. Lash、Kae Miyake、Linlin Xu、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1021/jo201098c

  日期：2011.8.5

  Tripyrrane analogues were prepared by reacting resorcinol or 2-methylresorcinol with 2 equiv of an acetoxymethylpyrrole in the presence of p-toluenesulfonic acid and calcium chloride. Following removal of the benzyl ester protective groups, the resorcinol-derived benzitripyrrane was reacted with a pyrrole dialdehyde to give an aromatic hydroxyoxybenziporphyrin. However, furan and thiophene dialdehydes

  Tripyrrane类似物通过间苯二酚或2-甲基与2当量的acetoxymethylpyrrole的存在下反应来制备p-甲苯磺酸和氯化钙。除去苄基酯保护基后，使间苯二酚衍生的苯并三吡喃与吡咯二醛反应，得到芳族羟氧基苯并卟啉。但是，呋喃和噻吩二醛产生了高度不溶的产物，无法完全表征。衍生自甲基间苯二酚的三吡喃类似物与吡咯，呋喃，噻吩和硒基二醛反应，得到不稳定的卟啉类，再用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯氧化，得到稳定的苯并卟啉衍生物。这些氧化的苯并卟啉通过质子NMR光谱显示出强烈的变渗性质，在某些情况下，化学位移的差异（Δδ）大于18 ppm。X射线晶体学进一步表征了亚硒酚衍生的体系，这些结果表明，该拥挤结构中的吡咯亚基之一相对于平均大环平面倾斜了21°。该三吡咯体系与乙酸银（I）反应，得到相应的银（III）有机金属配合物。用甲基碘或乙基碘与碳酸钾进行区域选择性烷基化，得到下列化合物的非对映异构体混