N-trimethylsilyl-1-[5-(trimethylsilyliminomethyl)thiophen-2-yl]methanimine | 1207103-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-trimethylsilyl-1-[5-(trimethylsilyliminomethyl)thiophen-2-yl]methanimine
• CAS: 1207103-47-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂SSi₂
• 分子量: 282.557
• InChiKey: DZUHMZMWVNSQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilyl-1-[5-(trimethylsilyliminomethyl)thiophen-2-yl]methanimine 、 (-)-B-二异松莰烯基烯丙基硼 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性的高效合成Ç 2通过的双- allylboration -对称二胺Ñ，Ñ '-metallodiimines

  摘要：

  通过相应的N，N'-双（三甲基甲硅烷基）的烯丙基硼化反应，可以实现C 2对称的双对称双均芳族和杂芳族二胺的对映选择性合成，产率分别为54-89％，de和⩾98％ee。乙二胺和N，N′-双（二异丁基铝）二乙胺与B-烯丙基二异丙基樟脑硼烷在甲醇的存在下进行碱性过氧化氢后处理。还描述了一锅合成稳定的N，N'-双（苯扎二胺-三乙基硼烷）配合物，然后进行烯丙基硼化得到苯二胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.013
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二甲醛 、 lithium hexamethyldisilazane 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-trimethylsilyl-1-[5-(trimethylsilyliminomethyl)thiophen-2-yl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  手性的高效合成Ç 2通过的双- allylboration -对称二胺Ñ，Ñ '-metallodiimines

  摘要：

  通过相应的N，N'-双（三甲基甲硅烷基）的烯丙基硼化反应，可以实现C 2对称的双对称双均芳族和杂芳族二胺的对映选择性合成，产率分别为54-89％，de和⩾98％ee。乙二胺和N，N′-双（二异丁基铝）二乙胺与B-烯丙基二异丙基樟脑硼烷在甲醇的存在下进行碱性过氧化氢后处理。还描述了一锅合成稳定的N，N'-双（苯扎二胺-三乙基硼烷）配合物，然后进行烯丙基硼化得到苯二胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.013

文献信息

• Efficient synthesis of chiral C2-symmetric diamines via allylboration of bis-N,N′-metallodiimines
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Debanjan Biswas、Marek P. Krzeminski、Guang-Ming Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.013

  日期：2010.1

  enantioselective synthesis of C2-symmetric bis-homoallylic aromatic and heteroaromatic diamines in 54–89% yields, in 73–94% de and ⩾98% ee has been achieved via the allylboration of the corresponding N,N′-bis(trimethylsilyl)dialdimines and N,N′-bis(diisobutylalumino)dialdimines with B-allyldiisopinocampheylborane in the presence of methanol, followed by alkaline hydrogen peroxide workup. One-pot synthesis of stable

  通过相应的N，N'-双（三甲基甲硅烷基）的烯丙基硼化反应，可以实现C 2对称的双对称双均芳族和杂芳族二胺的对映选择性合成，产率分别为54-89％，de和⩾98％ee。乙二胺和N，N′-双（二异丁基铝）二乙胺与B-烯丙基二异丙基樟脑硼烷在甲醇的存在下进行碱性过氧化氢后处理。还描述了一锅合成稳定的N，N'-双（苯扎二胺-三乙基硼烷）配合物，然后进行烯丙基硼化得到苯二胺。