(R)-N-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-propionamide | 116404-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-propionamide
• 英文别名: (2R)-N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanamide
• CAS: 116404-07-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: FELFXFHGOYBLJJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-N-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Potapov, V. M.; Dem'yanovich, V. M.; Solov'eva, L. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 2240 - 2245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Amides by a Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Wolff Rearrangement**
  作者：Jia‐Bin Pan、Zhi‐Chun Yang、Xuan‐Ge Zhang、Mao‐Lin Li、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202308122

  日期：2023.9.25

  The highly enantioselective synthesis of chiral amides was achieved by an asymmetric Wolff rearrangement. A bifunctional phosphoric acid catalyst not only expedited the transformation but also controlled the enantioselectivity. The developed method enables the asymmetric addition between potent nucleophilic reagents and ketene species and provides a new approach to chiral amides.

  通过不对称沃尔夫重排实现了手性酰胺的高度对映选择性合成。双功能磷酸催化剂不仅能加速转化，还能控制对映选择性。所开发的方法能够实现强效亲核试剂和乙烯酮物种之间的不对称加成，并提供了一种制备手性酰胺的新方法。
• POTAPOV, V. M.;DEMYANOVICH, V. M.;SOLOVEV, L. D.;IVANNIKOV, S. V., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 12, 2538-2544
  作者：POTAPOV, V. M.、DEMYANOVICH, V. M.、SOLOVEV, L. D.、IVANNIKOV, S. V.

  DOI：——

  日期：——