1,6-anhydro-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-2-O-(p-methoxybenzyl)-5a-carba-β-L-guluronic acid | 1392067-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-2-O-(p-methoxybenzyl)-5a-carba-β-L-guluronic acid
• 英文别名: (1R,2R,4S,5S,7S,8R,9S)-4,5-dimethoxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5-dimethyl-3,6,10-trioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodecan-11-one
• CAS: 1392067-46-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: VWBGWWNLFLUUJL-QAGZKXQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2'S,3'S)-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-mannoside 在 咪唑 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (1S)-(+)-樟脑-10-磺酸,一水合物 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 1,6-anhydro-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-2-O-(p-methoxybenzyl)-5a-carba-β-L-guluronic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Carbocyclic Analogues of α-d-Glucosamine, α-d-Mannose, α-d-Mannuronic Acid, β-l-Idosamine, and β-l-Gulose

  摘要：

  A versatile synthesis of orthogonally protected derivatives of carba-alpha-D-glucosamine, carba-alpha-D-mannose, carba-alpha-D-mannuronic acid, carba-beta-L-idosamine, and carba-beta-L-gulose from methyl alpha-D-mannoside is described. Our synthetic strategy utilizes the palladium-promoted Ferrier carbocyclization and persistent butane-2,3-diacetal protection to produce a key chiral cyclohexanone intermediate, from which all five carbasugar derivatives can readily be obtained.

  DOI：

  10.1021/jo301240j

文献信息

• Syntheses of Carbocyclic Analogues of α-<scp>d</scp>-Glucosamine, α-<scp>d</scp>-Mannose, α-<scp>d</scp>-Mannuronic Acid, β-<scp>l</scp>-Idosamine, and β-<scp>l</scp>-Gulose
  作者：Yunshan Sun、Mark Nitz

  DOI：10.1021/jo301240j

  日期：2012.9.7

  A versatile synthesis of orthogonally protected derivatives of carba-alpha-D-glucosamine, carba-alpha-D-mannose, carba-alpha-D-mannuronic acid, carba-beta-L-idosamine, and carba-beta-L-gulose from methyl alpha-D-mannoside is described. Our synthetic strategy utilizes the palladium-promoted Ferrier carbocyclization and persistent butane-2,3-diacetal protection to produce a key chiral cyclohexanone intermediate, from which all five carbasugar derivatives can readily be obtained.