2-Bromo-N-(2,2-dimethyl-propyl)-2-methyl-propionamide | 69959-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-N-(2,2-dimethyl-propyl)-2-methyl-propionamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(2,2-dimethylpropyl)-2-methylpropanamide
• CAS: 69959-90-6
• 化学式: C₉H₁₈BrNO
• 分子量: 236.152
• InChiKey: GMFHKZPCVFWCSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-N-(2,2-dimethyl-propyl)-2-methyl-propionamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-Brom-N-(2,2-dimethylpropyl)-2-methylpropanimidoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Quast,H. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 74 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  特戊胺 、 2-溴-2-甲基丙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到2-Bromo-N-(2,2-dimethyl-propyl)-2-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化 C(sp3)–C(sp3) 偶联构建季碳中心

  摘要：

  通过 C-C 偶联方案构建季碳中心仍然具有挑战性。叔C(sp 3 )与仲或叔C(sp 3 )对应物的偶联受到明显的空间冲突和许多副反应的阻碍。在此，我们成功开发了一种双膦配体铁配合物催化的叔卤代烷与仲烷基锌试剂的偶联反应，并高效地实现了叔C(sp 3 )和仲C(sp 3 )之间的高选择性偶联反应。初步实例为构建高位阻季碳中心提供了一种有效的方法。铁催化剂和底物的导向基团的结合使极具挑战性的转化成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14032

文献信息

• Coutts, Ian G. C.; Southcott, Mark R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 767 - 771
  作者：Coutts, Ian G. C.、Southcott, Mark R.

  DOI：——

  日期：——
• Quast,H. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 74 - 82
  作者：Quast,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Coupling to Construct Quaternary Carbon Centers
  作者：Qiao Zhang、Xiang-Yu Liu、Yan-Dong Zhang、Ming-Yao Huang、Xin-Yu Zhang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.3c14032

  日期：2024.2.28

  centers via C–C coupling protocols remains challenging. The coupling of tertiary C(sp3) with secondary or tertiary C(sp3) counterparts has been hindered by pronounced steric clashes and many side reactions. Herein, we have successfully developed a type of bisphosphine ligand iron complex-catalyzed coupling reactions of tertiary alkyl halides with secondary alkyl zinc reagents and efficiently realized the

  通过 C-C 偶联方案构建季碳中心仍然具有挑战性。叔C(sp 3 )与仲或叔C(sp 3 )对应物的偶联受到明显的空间冲突和许多副反应的阻碍。在此，我们成功开发了一种双膦配体铁配合物催化的叔卤代烷与仲烷基锌试剂的偶联反应，并高效地实现了叔C(sp 3 )和仲C(sp 3 )之间的高选择性偶联反应。初步实例为构建高位阻季碳中心提供了一种有效的方法。铁催化剂和底物的导向基团的结合使极具挑战性的转化成为可能。