(E)-(R)-(+)-N-(2-hydroxy-1-isopropylethyl)benzylideneamine | 1133706-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-(+)-N-(2-hydroxy-1-isopropylethyl)benzylideneamine
• 英文别名: (2R)-2-(benzylideneamino)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 1133706-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: OGQZBDRRMKWHTQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-(+)-N-(2-hydroxy-1-isopropylethyl)benzylideneamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (5R,15R)-6,14-dibenzyl-5,15-bis(propan-2-yl)-3,17-dioxa-6,14,23,24-tetraazatricyclo[17.3.1.1(8,12)]tetracosa-1(23),8,10,12(24),19,21-hexaene
  参考文献：
  名称：

  含吡啶的手性大环化合物：氨基酸衍生物的合成及其对映体识别

  摘要：

  制备了四个新颖的C 2对称对映体纯的，在立体异构中心含有亲脂性链的手性吡啶-18-冠-6型大环化合物。朝向的对映体的新的配位体的对映选择性d - ， -升-氨基甲酸甲基酯衍生物也通过确定1分1 H NMR滴定法。这些新的大环化合物已被证明是d和l氨基酸甲酯盐酸盐的强络合剂（K ass高达13590 M -1和∆ G 0高达23.3 kJ mol -1和选择性比：80： 20）通过1 H NMR滴定方法。这些大环主体在具有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中显示出对缬氨酸甲酯盐酸盐的d-对映异构体的对映选择性结合，其中K d / K 1高达5.08 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.064
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨醇 、 苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-(R)-(+)-N-(2-hydroxy-1-isopropylethyl)benzylideneamine
  参考文献：
  名称：

  含吡啶的手性大环化合物：氨基酸衍生物的合成及其对映体识别

  摘要：

  制备了四个新颖的C 2对称对映体纯的，在立体异构中心含有亲脂性链的手性吡啶-18-冠-6型大环化合物。朝向的对映体的新的配位体的对映选择性d - ， -升-氨基甲酸甲基酯衍生物也通过确定1分1 H NMR滴定法。这些新的大环化合物已被证明是d和l氨基酸甲酯盐酸盐的强络合剂（K ass高达13590 M -1和∆ G 0高达23.3 kJ mol -1和选择性比：80： 20）通过1 H NMR滴定方法。这些大环主体在具有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中显示出对缬氨酸甲酯盐酸盐的d-对映异构体的对映选择性结合，其中K d / K 1高达5.08 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.064

文献信息

• Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. I. Synthesis of optically pure 1-aryl-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-2-phenylethylamines.
  作者：HIROSHI TAKAHASHI、YUJI SUZUKI、HIDEKAZU INAGAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.3160

  日期：——

  Optically pure 1-aryl-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-2-phenylethylamines (3a-c) were synthesized by the reactions of N-(2-hydroxy-1-isopropylethyl) arylmethylideneamines (2a-c) with benzylmagnesium chloride. The diastereomers (5a-c) were prepared from N-(2-hydroxy-1-isopropylethyl) phenylethylideneamine (4) and aryllithium compounds. The optical purity of 3a was elucidated and the absolute configuration was determined by synthesis via an alternative route. The characteristic methyl signals in the nuclear magnetic resonance (NMR) spectra suggested the configurations of the chiral amines (3a-c and 5a-c).

  通过N-(2-羟基-1-异丙基乙基)苯亚甲基胺(2a-c)与苄基氯化镁的反应，合成了光学纯的1-芳基-N-(2'-羟基-1'-异丙基乙基)-2-苯乙胺(3a-c)。通过N-(2-羟基-1-异丙基乙基)苯乙亚甲基胺(4)与芳基锂化合物的反应，制备了非对映异构体(5a-c)。通过另一条合成路线阐明了3a的光学纯度，并确定了其绝对构型。核磁共振(NMR)谱中特征的甲基信号表明了手性胺(3a-c和5a-c)的构型。
• New quinoline NK3 receptor antagonists with CNS activity
  作者：Paul W. Smith、Paul A. Wyman、Peter Lovell、Caroline Goodacre、Halina T. Serafinowska、Antonio Vong、Frank Harrington、Sean Flynn、Daniel M. Bradley、Rod Porter、Sara Coggon、Graham Murkitt、Kirsten Searle、David R. Thomas、Jeannette M. Watson、William Martin、Zining Wu、Lee A. Dawson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.005

  日期：2009.2

  Lead optimisation starting from the previously reported selective quinoline NK3 receptor antagonists tal-netant 2 (SB-223412) and 3 (SB-222200) led to the identification of 3-aminoquinoline NK3 antagonist 10 (GSK172981) with excellent CNS penetration. Investigation of a structurally related series of sulfonamides with reduced lipophilicity led to the discovery of 20 (GSK256471). Both 10 and 20 are high affinity, potent NK3 receptor antagonists which despite having different degrees of CNS penetration produced excellent NK3 receptor occupancy in an ex vivo binding study in gerbil cortex. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyridine containing chiral macrocycles: synthesis and their enantiomeric recognition for amino acid derivatives
  作者：Pınar Deniz、Yılmaz Turgut、Mahmut Togrul、Halil Hosgoren

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.064

  日期：2011.8

  the stereogenic centers were prepared. The enantioselectivity of the new ligands toward the enantiomers of d-,l-amino acid methyl ester derivatives were also determined by 1H NMR titration method. These novel macrocycles have been showed to be strong complexing agents for d- and l-amino acid methyl ester hydrochloride salts (with Kass up to 13590 M−1 and ∆G0 up to 23.3 kJ mol−1 and selectivity ratio:

  制备了四个新颖的C 2对称对映体纯的，在立体异构中心含有亲脂性链的手性吡啶-18-冠-6型大环化合物。朝向的对映体的新的配位体的对映选择性d - ， -升-氨基甲酸甲基酯衍生物也通过确定1分1 H NMR滴定法。这些新的大环化合物已被证明是d和l氨基酸甲酯盐酸盐的强络合剂（K ass高达13590 M -1和∆ G 0高达23.3 kJ mol -1和选择性比：80： 20）通过1 H NMR滴定方法。这些大环主体在具有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中显示出对缬氨酸甲酯盐酸盐的d-对映异构体的对映选择性结合，其中K d / K 1高达5.08 。