5-羟基-4-氧代己酸甲酯 | 62859-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-4-氧代己酸甲酯
• 英文名称: 5-Hydroxy-4-ketohexansaeure-methylester
• 英文别名: 2,3,6-tridesoxy-DL-glycero-hex-4-ulosonic acid methyl ester；Methyl 5-hydroxy-4-oxohexanoate
• CAS: 62859-29-4
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: GFBVAYDBCPWAND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-hydroxy-4,4-dimethoxyhexanoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到5-羟基-4-氧代己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  RUTHENIUM HYDRIDE-CATALYZED DOUBLE BOND MIGRATION OF 2,5-DIMETHOXY-2,5-DIHYDROFURANS. A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF γ-KETOESTERS

  摘要：

  γ-酮酯通过以铑氢化合物 HRuCl(PPh3)3(C6H5CH3) 或 HRuCl(CO)(PPh3)3 为催化剂的 2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃的双键迁移反应获得，随后在酸性介质中水解，产率极高。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.23

文献信息

• <i>Arndt‐Eistert</i> ‐Reaktionen in der Kohlenhydratchemie. — Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 7. 2,3‐Didesoxy‐ald‐4‐ulosonsäure‐Derivate durch Umlagerung von 2,3‐Didesoxy‐ald‐2‐enonsäureestern (Doppelbindungsisomerisierungen bei α,β‐ungesättigten γ‐Hydroxycarbonsäure‐Derivaten)
  作者：Ingolf Dyong、Rainer Knollmann、Wilfried Hohenbrink、Herbert Bendlin

  DOI：10.1002/cber.19771100342

  日期：1977.3

  γ-ungesättigten 2,3-Didesoxy-polyhydroxycarbonsäure-Derivaten) 11 und 14 um. Aus diesen erhält man durch Abspaltung der Schutzgruppen die 2,3-Didesoxy-ald-4-ulosonsäure-dimethylamide (2,3-Didesoxy-4-keto-polyhydroxycarbonsäure-dimethylamide) 12 und 15. — Der Wert dieser Umlagerungsreaktionen für die Synthese von Desoxy-Antibiotikazuckern wird diskutiert.

  模具2,3-Didesoxy-ald-2-enonsäureester（α，β-ungesättigtePolyhydroxycarbonsäureester）1，5和8区域内的甲基丙烯酸钠3,6-Anhydro-2-desoxyhexonsäureestern（3 und 6）和Umlagerung zu den 2， 3- Didesoxy-ALD -4-ulosonsäureestern（2,3- Didesoxy-4-酮polyhydroxycarbonsäureestern）4,7 UND 9。模具直径： -Isopropyliden -衍生物10 UND 13 DER 2,3- Didesoxy-ALD -2-enonsäureesterlagern SICH MIT二甲胺つ巢穴ö -Isopropyliden-ALD -3-enonsäuredimethylamiden（β，γ-ungesättigten2