4-O-[(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] 1-O-[(1S,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl] butanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 4-O-[(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] 1-O-[(1S,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl] butanedioate
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₁₁
• 分子量: 714.769
• InChiKey: AWZTUNNKHOCSIR-NZJQYAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 、 artesunic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-O-[(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] 1-O-[(1S,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl] butanedioate
  参考文献：
  名称：

  一种喜树碱与青蒿琥酯偶联物及其制备方法与 应用

  摘要：

  本发明公开了一种式(I)所示的喜树碱与青蒿琥酯偶联物，其制备方法为：将式(II)所示喜树碱和式(III)所示青蒿琥酯溶于有机溶剂中，在1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶的作用下，于15～50℃搅拌反应，TLC跟踪监测至反应不再进行，反应液后处理，即得式(I)所示的喜树碱与青蒿琥酯偶联物；本发明喜树碱与青蒿琥酯偶联物可用于制备抗肿瘤药物；

  公开号：

  CN104163823B