2-[(2R,3R)-3-((E)-6-Methyl-dodec-5-enyl)-oxiranyl]-acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-[(2R,3R)-3-((E)-6-Methyl-dodec-5-enyl)-oxiranyl]-acrylic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3R)-3-[(E)-6-methyldodec-5-enyl]oxiran-2-yl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: WSCIWZRMZZZKRD-SIMUAJLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R)-3-((E)-6-Methyl-dodec-5-enyl)-oxiranyl]-acrylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2Z,9E)-(R)-2-Chloromethyl-4-hydroxy-10-methyl-hexadeca-2,9-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 160. Mitteilung. Conocandin, ein fungistatisches Antibiotikum ausHormococcus conorum(SACC. et ROUM.) ROBACK

  摘要：

  Metabolites from Microorganisms. 160th Communication. Conocandin, a new Fungistatic Antibiotic.From a strain of Hormococcus conorum (SACC. ET ROUM.) ROBACK A 32′287, conocandin, a novel type C18‐fatty acid with high and specific in vitro fungistatic activity was isolated by means of counter current distribution and silicagel chromatography. The antibiotic is a viscous oil with the molecular formula C18H30O3. It is characterized by IR. and NMR. spectra, ester derivatives and the products of acid rearrangement and ozonolytic degradation. The structure of (E)‐2‐methylidene‐10‐methyl‐trans‐3,4‐epoxy‐9‐hexadecenoic acid (1) is proposed.

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590726