3-Ethoxycarbonylmethylbenzothiazolium bromide | 75584-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonylmethylbenzothiazolium bromide
• 英文别名: ethyl 2-(1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)acetate;bromide
• CAS: 75584-89-3
• 化学式: Br*C₁₁H₁₂NO₂S
• 分子量: 302.192
• InChiKey: WEDSBCNKXGVOCS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒环 、 3-Ethoxycarbonylmethylbenzothiazolium bromide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到ethyl 2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-2-yl)-6-bromobenzo[d]thiazol-3(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜通过卤素原子转移自由基过程对N-杂芳烃的选择性双官能化作用†

  摘要：

  不同的N-杂芳烃盐，例如喹啉和benzothiazolim盐的高度选择性的Cu催化的difunctionalization用乙醚研制和X -（X为Br，cl）作为在温和条件下的卤素源。该转变涉及氧化偶联，选择性自由基共振和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。通过DFT计算进一步证实了区域化学。这种方法不仅提供了一种有效的方法来制备各种取代的azaarenes而且实现C的选择性结构（SP 2）-X（X为Br，cl）选自卤素阴离子和亲核碳原子键经由自由基过程。

  DOI：

  10.1039/c9nj03471d
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 生成 3-Ethoxycarbonylmethylbenzothiazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  SUTORIS, V.;HALGAS, J.;SEKERKA, V.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective synthesis of benzo[d]chromeno[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1-b]thiazoles via cycloaddition reaction of benzothiazolium salts with 3-nitrochromenes
  作者：Wang Jiang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c7ra06548e

  日期：——

  were also easily obtained by sequential oxidation with DDQ. The stereochemistry of the polycyclic compounds was clearly elucidated by analysis of NMR spectroscopy results and determination of single crystal X-ray structures. The reaction is believed to proceed via endo-[3 + 2] cycloaddition of the in situ generated anti-form ylides to the cyclic dipolarophiles.

  室温下，在乙醇中，由三乙胺介导的溴化2-苯甲酰基-或2-烷氧基羰基甲基苯并噻唑鎓与3-硝基苯并茂的1,3-偶极环加成反应得到官能化的四氢苯并[ d ]色酚[3'，4'：3,4]吡咯并[2] ，1- b ]噻唑的产率为83–95％，非对映选择性高。相应的脱氢苯并[ d ]铬基[3'，4'：3,4]吡咯并[2,1- b ]噻唑也可以通过用DDQ顺序氧化而容易地获得。通过分析NMR光谱结果和确定单晶X射线结构，可以清楚地阐明多环化合物的立体化学。据信该反应是通过内-[3 + 2]环加成而进行的。原位产生的环状双极性亲抗剂。
• CIOCOIU I.; ZUGRAVESCU I., BUL. INST. POLITEHN. IASI, 1979, SEC. 2, 25, HO 3-4, 81-85
  作者：CIOCOIU I.、 ZUGRAVESCU I.

  DOI：——

  日期：——
• SUTORIS, V.;HALGAS, J.;SEKERKA, V.;FOLTINOVA, P.;GAPLOVSKY, A., CHEM. ZVESTI, 1983, 37, N 5, 653-662
  作者：SUTORIS, V.、HALGAS, J.、SEKERKA, V.、FOLTINOVA, P.、GAPLOVSKY, A.

  DOI：——

  日期：——
• GIOCOIU, I.;ZUGRAVESCU, I., BUL. INST. POLITEHN. IASI, 1981, 27, N 3-4, 75-80
  作者：GIOCOIU, I.、ZUGRAVESCU, I.

  DOI：——

  日期：——
• SUTORIS, V.;HALGAS, J.;SEKERKA, V.
  作者：SUTORIS, V.、HALGAS, J.、SEKERKA, V.

  DOI：——

  日期：——