methyl 2-diazo-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: 4-Nitro-benzoyldiazoessigsaeure-methylester；(Z)-2-diazonio-3-methoxy-1-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-olate
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₅
• 分子量: 249.183
• InChiKey: MVAKEVPVRYWPEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate 、 苯肼 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  银催化重氮化合物的级联反应构建多官能偶氮吡唑

  摘要：

  高效的单锅三氟甲磺酸银（AgOTf）催化α-重氮-β-酮酸酯与两个芳基肼或两个芳基肼盐酸盐的级联反应可以合成高收率的多种多取代偶氮吡唑。该级联反应包括吡唑啉酮的形成，NH 3的插入和氧化。为了合成带有两个不同芳环的更多种类的偶氮并吡唑，还开发了由银（I）催化的4-重氮吡唑-3-酮与芳基肼盐酸盐的级联反应。这些方法的优点是易于处理，温和的反应条件以及有效且无毒的催化剂使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500197
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 4-硝基苯甲酰氯 生成 methyl 2-diazo-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Aroyldiazoacetic Esters. II. Synthesis with Anhydrous Methyl Diazoacetate. Hydrolysis of Aroyl Halides in 96% Methyl Diazoacetate^1-4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01040a047

文献信息

• Aroyldiazoacetic Esters. II. Synthesis with Anhydrous Methyl Diazoacetate. Hydrolysis of Aroyl Halides in 96% Methyl Diazoacetate^1-4
  作者：J. H. Looker、Charles H. Hayes

  DOI：10.1021/jo01040a047

  日期：1963.5
• Construction of Multifunctionalized Azopyrazoles by Silver- Catalyzed Cascade Reaction of Diazo Compounds
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201500197

  日期：2015.8.24

  silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf)‐catalyzed cascade reaction of α‐diazo‐β‐keto esters with two arylhydrazines or two arylhydrazine hydrochlorides. This cascade reaction included pyrazolone formation, NH insertion, and oxidation. For the synthesis of more diverse azopyrazoles bearing two different aromatic rings, the silver(I)‐catalyzed cascade reaction of 4‐diazopyrazol‐3‐one with arylhydrazine

  高效的单锅三氟甲磺酸银（AgOTf）催化α-重氮-β-酮酸酯与两个芳基肼或两个芳基肼盐酸盐的级联反应可以合成高收率的多种多取代偶氮吡唑。该级联反应包括吡唑啉酮的形成，NH 3的插入和氧化。为了合成带有两个不同芳环的更多种类的偶氮并吡唑，还开发了由银（I）催化的4-重氮吡唑-3-酮与芳基肼盐酸盐的级联反应。这些方法的优点是易于处理，温和的反应条件以及有效且无毒的催化剂使用。