5-羟基己酸甲酯 | 62593-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羟基己酸甲酯
• 英文名称: methyl (+/-)-5-hydroxyhexanoate
• 英文别名: Methyl 5-hydroxyhexanoate；methyl 5-oxohexanoate；5-hydroxycaproic acid methyl ester；5-Hydroxy-capronsaeure-methylester
• CAS: 62593-13-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: KBKUVMOUCKJDBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  0.440 (est)
• 保留指数：
  1830;1827

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基己酸甲酯 在 porcine pancreatic lipase 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 delta-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic oligomerisation versus lactonisation of ω -hydroxyesters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96732-7
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基己酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到5-羟基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Decalactones, method for making, and pharmaceuticals there from

  摘要：

  揭示了一类具有通用化学式(I)的脱乙内酯新类及其立体异构体。还描述了一种合成通用化学式(I)的脱乙内酯的方法，以及脱乙内酯在制药组合物中的用途。

  公开号：

  US20030216354A1

文献信息

• Stereochemical assignment of the fungal metabolite xestodecalactone A by total synthesis
  作者：Gerhard Bringmann、Gerhard Lang、Manuela Michel、Markus Heubes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.005

  日期：2004.3

  The first synthesis of the macrocyclic natural product xestodecalactone A, a metabolite of a sponge-derived fungus, is described. By the use of methyl 5-hydroxyhexanoate in its R- or S-configured form, or as its racemate as the precursors, both enantiomers of xestodecalactone A as well as the racemic compound were obtained. Comparison of these synthetic products with the natural product by circular

  描述了大环天​​然产物xestodecalactone A（海绵衍生真菌的代谢产物）的首次合成。通过使用R-或S-构型的形式或作为其外消旋体的5-羟基己酸甲酯作为前体，获得了异十二烷内酯A的对映异构体以及外消旋化合物。这些合成产物与天然产物通过圆二色性（CD）光谱法和通过HPLC在手性相上的比较揭示了天然产物具有（R）-构型。
• Stereochemical Investigation on Asymmetrically Modified Raney Nickel Catalyst. Mode of Interaction between Modifying Reagent and Substrate in the Enantioface-differentiating Process
  作者：Akira Tai、Tadao Harada、Yuji Hiraki、Sigeki Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.56.1414

  日期：1983.5

  The mode of enantioface-differentiating hydrogenation with asymmetrically modified Raney nickel (MRNi) was investigated by using various sorts of modifying reagents and substrates. The optical yields (O.Y.) of the hydrogenation of methyl acetoacetate over MRNi for different modifying reagents occured in the following order: (Remark: Graphics omitted.), (Remark: Graphics omitted.). The hydrogenation

  通过使用各种改性试剂和底物研究了不对称改性阮内镍（MRNi）的对映面差异化氢化模式。对于不同的改性剂，乙酰乙酸甲酯在 MRNi 上氢化的光学产率 (OY) 按以下顺序发生：（备注：省略图形。），（备注：省略图形。）。结构的各种底物（备注：图形省略。），在酒石酸改性的雷尼镍（TA-MRNi）上的氢化，只有当取代基 -Y 像羰基一样作为良好的氢键受体时才会产生高光学产率基团，底物与酒石酸的两个羟基之间有两对氢键。至于在这种情况下反应的立体化学，（R，R)-TA-MRNi 总是产生过量的 (R)-产物。基于反应的立体化学和修饰试剂与底物之间氢键的作用，提出了一种立体化学模型来洗脱...
• Stereoselective Synthesis of 2Z,4E-Configured Dienoates through Tethered Ring Closing Metathesis
  作者：Bernd Schmidt、Stephan Audörsch、Oliver Kunz

  DOI：10.1055/s-0035-1562536

  日期：——

  is described. The sequence involves Steglich esterification of the reactants, followed by a one-pot ring closing metathesis–base induced elimination–alkylation reaction to furnish the products in high stereoselectivity. Trapping of the intermediate sodium carboxylates is accomplished efficiently using Meerwein’s salt Et3OBF4. A two-step sequence leading from racemic allylic alcohols and vinylacetic

  摘要 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。
• Selective Production of Terminally Unsaturated Methyl Esters from Lactones Over Metal Oxide Catalysts
  作者：Zachary J. Brentzel、Madelyn R. Ball、James A. Dumesic

  DOI：10.1007/s10562-018-2507-0

  日期：2018.10

  Metal oxide catalysts were studied for their selectivity for the production of a terminally unsaturated methyl ester, methyl 5-hexenoate (M5H), from a 6 carbon, 6-membered ring lactone, δ-hexalactone (DHL). A 15 wt% Cs/SiO2 catalyst had a selectivity of 55% to M5H. This selectivity was the highest of the metal oxide catalysts studied, which were Cs/SiO2, MgO, SrO, CeO2, ZrO2, Ta2O5, MgAl2O4, and a

  研究了金属氧化物催化剂从 6 碳、6 元环内酯、δ-六内酯 (DHL) 制备末端不饱和甲酯、5-己烯酸甲酯 (M5H) 的选择性。15wt%的Cs/SiO2催化剂对M5H的选择性为55%。这种选择性是所研究的金属氧化物催化剂中最高的，它们是 Cs/SiO2、MgO、SrO、CeO2、ZrO2、Ta2O5、MgAl2O4 和 Mg-Zr 混合氧化物。Cs/SiO2 催化剂用于 γ-戊内酯 (GVL) 的开环，这是一种 5 碳、5 元环内酯。该催化剂对末端不饱和甲酯、4-戊烯酸甲酯 (M4P) 的选择性为 88%。重时空速研究确定不饱和酯分布保持恒定并且没有发生 C=C 双键异构化。与 DHL 和甲醇的液相酯交换反应和核磁共振波谱证实 DHL 进行开环酯交换以产生 ω-1 羟基甲酯，即 5-羟基己酸甲酯 (M5HH)。液相酯交换反应和热化学计算表明，与 DHL 相比，GVL 的环应变降低，因此
• Selective reduction of ketoesters to hydroxyesters with the use of lithium aluminum hydride in the presence of silica gel
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Tatsuro Inoue、Tatsuo Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85660-9

  日期：1982.1

  Lithium aluminum hydride, in the presence of a small amount of silica gel, has been found to be a versatile and highly selective reagent for reduction of various ketoesters to the corresponding hydroxyesters in fair yields.

  已经发现在少量硅胶存在下的氢化铝锂是一种通用且高度选择性的试剂，用于以适当的产率将各种酮酯还原为相应的羟基酯。