2,3-epoxybenzoyl-CoA | 1240385-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-epoxybenzoyl-CoA
• 英文别名: S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene-2-carbothioate
• CAS: 1240385-60-7
• 化学式: C₂₈H₄₀N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 887.649
• InChiKey: LPLMOOBQLPTXLP-XOADNVFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  402
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-2-[[[[3-[2-(2-苯甲酰硫乙基氨基甲酰)乙基氨基甲酰]-3-羟基-2,2-二甲基-丙氧基]-羟基-磷酰]氧基-羟基-磷酰]氧基甲基]-4-羟基-四氢呋喃-3-基]氧基膦酸 在 glucose-6-phosphate 、 Azoarcus evansii KB₇₄₀ benzoyl-CoA oxygenase BoxB with C-terminal Strep-tag 、 Azoarcus evansii reductase BoxA 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 、 glucose 6-phosphate dehydrogenase 作用下， 生成 2,3-epoxybenzoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物形成对苯甲酸盐进行辅酶 A 依赖性有氧代谢。

  摘要：

  在芳香底物的有氧代谢中，加氧酶利用分子氧羟基化并最终裂解芳香环。在常见的中间体苯甲酸酯的情况下，开环底物是儿茶酚（在细菌中）或 3,4-二羟基苯甲酸酯（原儿茶酸酯，主要在真菌中）。我们之前已经证明，许多细菌，例如这里研究的有机体 Azoarcus evansii，使用完全不同的机制。这种复杂的途径需要形成苯甲酰辅酶 A，然后是加氧酶反应和非氧化环裂解。苯甲酰-CoA 转化由含铁的苯甲酰-CoA 加氧酶 (BoxB) 与 FAD 和含有还原酶 (BoxA) 的铁硫中心共同催化，后者从 NADPH 中提供电子。在这里我们表明苯甲酰辅酶 A 加氧酶实际上不形成 2, 苯甲酰-CoA 的 3-二氢二醇，如以前所假设的，但 2,3-环氧化物。烯酰-CoA 水合酶 (BoxC) 使用两个分子的水首先水解打开 2,3-环氧苯甲酰-CoA 的环，这可以通过其互变异构的七元氧塞平环形式进行。然后将环 C2 水解为甲酸，产生

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.124156