5-羟基联苯-2-羧酸乙酯 | 102740-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-羟基联苯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 5-hydroxybiphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-2-phenylbenzoate
• CAS: 102740-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: PDZIZYLAQCMKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 盐酸 、 di(tert-butyl)pyridine 、 氢溴酸 、 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-羟基联苯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮的新的一般合成及其在羰基-炔烃与乙炔交换反应中原位制备富电子二烯的应用†

  摘要：

  II和III型取代的2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮是通过酸催化环化相应的取代炔基酮I制备的，收率良好至优异（方案1）。这些2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮II和III已用于在羰基炔烃交换中原位制备IV - VI型高反应性二烯（方案2）与贫电子炔烃VII反应生成高度取代的芳族化合物VIII和IX。这些反应以良好的收率和优异的区域选择性进行。芳基取代的2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮III（R 1＝ Ar）随后产生高度取代的联芳基。提出了形成2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以及与贫电子乙炔的羰基炔交换反应的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740106

文献信息

• Synthesis of trifluoromethyl cyclohexyl, cyclohexenyl and aryl compounds via stepwise Robinson annulation
  作者：Fabien Massicot、Alex Mor Iriarte、Thierry Brigaud、Aurélien Lebrun、Charles Portella

  DOI：10.1039/c0ob00518e

  日期：——

  The diketone 2-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1-phenylhexane-1,5-dione 3 was synthesized by a Mukaiyama Michael type reaction from the corresponding tetrafluoroenol silyl ether prepared from pentafluoropropiophenone. This diketone was treated under basic conditions and was converted, depending on the stoichiometry of the base, into the surprisingly stable ketol 4-fluoro-4-(trifluoromethyl)-3-hydroxy-3-phenylcyclohexanone 4 as a single diastereomer (catalytic KOH) or to the biphenylol 6-(trifluoromethyl)biphenyl-3-ol (excess KOH, THF) 5. Solvolysis of the trifluoromethyl group (anionic activation) occurred using excess KOH in alcohol. The corresponding cyclohexenone derivative 7, the usual product of Robinson annulation, might be prepared in good yield via mesylation of the ketol. Thus various unprecedented fluorinated cyclohexane and aromatic derivatives were achieved in a few steps from the commercially available pentafluoropropiophenone.

  二酮化合物2-氟-2-(三氟甲基)-1-苯基己烷-1,5-二酮3是通过Mukaiyama Michael反应合成的，反应物为从五氟丙酮酮准备的四氟醇硅醚。该二酮在碱性条件下处理后，根据碱的化学计量，可以转化为出人意料的稳定酮醇4-氟-4-(三氟甲基)-3-羟基-3-苯基环己酮4，作为单一的立体异构体（催化KOH），或者转化为联苯醇6-(三氟甲基)联苯-3-醇（过量KOH，THF）5。使用过量KOH在醇中对三氟甲基的溶剂解离（阴离子活化）发生。相应的环己烯酮衍生物7，作为Robinson缩合的常见产物，可通过对酮醇的梅磷化获得良好的产率。因此，从商业可得的五氟丙酮酮出发，仅需几步即可获得多种前所未有的氟化环己烷和芳香衍生物。
• Aromatization of cyclohexenones with iodine/sodium alkoxide. A regioselective synthesis of 2-iodophenols
  作者：Shridhar G. Hegde、Amude M. Kassim、April I. Ingrum

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01835-6

  日期：1995.11

  Aromatizations of a wide variety of easily accessible 2-cyclohexenone-4-carboxylates with iodine and sodium ethoxide give the corresponding 2-iodophenols in good yield and high regioselectivity.

  各种易于获得的2-环己烯酮-4-羧酸盐与碘和乙醇钠的芳构化反应可产生相应的2-碘苯酚，并具有良好的收率和较高的区域选择性。
• Avermectin-milbemycin studies. 4. An expedient two-step preparation of p-hydroxybenzoates
  作者：Amos B. Smith、S.Nicholas Kileńyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88919-4

  日期：1985.1
• LEUCO DYES WITH HOT MELT BINDING MATRIX
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20160303275A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  A wetness indicator composition comprising a leuco dye, a color developer, and a hot melt binding matrix.
• SCENTED COLOR-CHANGING SYSTEM
  申请人：AKI, Inc.

  公开号：US20210353815A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  A scented color-changing system for revealing a hidden message, brand, picture, and the like on a substrate such as a paper when a fragrance is applied or released on the substrate. The hidden message contains a color former such as a leuco dye and the fragrance contains a color developer such as zinc chloride that reacts with the color former to reveal the message. The fragrance can be sprayed on the substrate or released from microcapsules embedded in or disposed on the substrate by rupturing the microcapsules. The scented color-changing system is particularly suited for use with fragrance test strips, advertising mailers, magazine inserts, and the like.