5-羟基苯并呋喃-2-羧酸乙酯 | 99370-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-羟基苯并呋喃-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-羟基-2-乙基苯甲酸
• 英文名称: ethyl 5-hydroxybenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 5-hydroxy-2-benzofuran-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-hydroxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 99370-68-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: ZVEDQKMQNVPHKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基苯并呋喃-2-羧酸乙酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [5-(benzyloxy)benzo[b]furan-2-yl][5-(benzyloxy)-1H-indol-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  双（苯并[b]呋喃-2-基）甲烷对FLT3和PDGFR酪氨酸激酶活性的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列的双（苯并[b]呋喃-2-基）甲酮，并测试了其对FLT3和PDGFR自磷酸化的抑制作用。通常，C-5取代会导致PDGFR选择性，在5,5'-二甲氧基衍生物的情况下，PDGFR的选择性最强。5,5'-二氨基和6,6'-二羟基化合物在FLT3上更具活性。在这两种激酶中，最好的抑制剂的效价都接近约50的IC50值。0.5微米 分子模型研究表明，双苯并呋喃基甲烷能够与其吲哚基类似物结合在相同的结合位点，而吲哚基类似物已被建议与铰链区的主链形成双齿氢桥。NH-O交换导致的一个H键的损失可能会被例如一个呋喃基氧与FLT3 Cys-828的弱相互作用部分补偿。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.011
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基苯并呋喃-2-羧酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-羟基苯并呋喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Dioxo dibenzopyrans and anti-allergic use thereof

  摘要：

  提供了具有以下结构的苯并吡喃化合物：其中R.sub.6和R.sub.7共同形成链--CHOCH.dbd.(A.sub.1 E.sub.1)--O--，其中--O--连接到R.sub.7，R.sub.5代表氢，R.sub.8代表丙基，A代表单键，A.sub.1代表单键，苯基或(CH.sub.2).sub.m，m为1至10的整数，E和E.sub.1可能相同也可能不同，独立代表--COOH，5H-四唑基，或CONR.sub.24 R.sub.25，其中R.sub.24和R.sub.25可能相同也可能不同，代表氢或C.sub.1到C.sub.6的烷基；只要A.sub.1代表单键，那么E.sub.1代表5H-四唑基或CONR.sub.24 R.sub.25，以及它们的药用盐，这些化合物可用作抗哮喘药。

  公开号：

  US04670452A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES CONTENANT UN BROMODOMAINE
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2017030814A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the present invention is directed to compounds, which contain on one end a VHL ligand which binds to the ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. The present invention exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present invention, consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides.

  本发明涉及双功能化合物，其作为靶向泛素化的调节剂具有实用性，特别是根据本发明抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，本发明涉及一端含有结合泛素连接酶的VHL配体，另一端含有结合靶蛋白的基团的化合物，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解（和抑制）。根据本发明的化合物表现出与靶向多肽的降解/抑制一致的广泛的药理活性。
• Aromatic amine derivative and use thereof
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20090325956A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides a novel SCD inhibitor. An SCD inhibitor containing a compound represented by the formula [I] wherein ring A is an optionally substituted aromatic ring, ring B is an optionally substituted ring, ring C is an optionally substituted aromatic ring, R is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, and X is a spacer having 1 to 5 atoms in the main chain, or a salt thereof, or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种新型SCD抑制剂。一种包含由下式[I]表示的化合物的SCD抑制剂 其中环A是可选择取代的芳香环，环B是可选择取代的环，环C是可选择取代的芳香环，R是氢原子，可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团，X是具有主链中1到5个原子的间隔物，或其盐，或其前药。
• BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mohr Peter

  公开号：US20090029976A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X，A和R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• [EN] NOVEL CYCLIC PHENOXY COMPOUNDS AND IMPROVED TREATMENTS FOR CARDIAC AND CARDIOVASCULAR DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PHÉNOXY CYCLIQUES ET TRAITEMENTS AMÉLIORÉS POUR UNE MALADIE CARDIAQUE ET CARDIOVASCULAIRE
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2013121209A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  A compound of formula I, and its pharmaceutically acceptable salt or salts and physiologically hydrolysable derivatives in free form or salt form: (Formula (I)) wherein either Q1, CR6a and optionally R6b together form a cyclic moiety wherein: Q1 is selected from C1-2 alkylene, C1-2 alkenylene, OC1 alkylene and OC1 alkenylene moieties optionally substituted by oxo; R6a is a single bond and R6b is H; or R6a and R6b together form a double bond; and Q2 and Q3 are independently selected from H, R1 and R2; or Q2 and Q3 together form a cyclic moiety in which one of Q2 and Q3 is a cyclic moiety selected from OC1 alkylene and OC1 alkenylene moieties optionally substituted by oxo or a group R5 as hereinbelow defined for R2 and the other of Q2 and Q3 is a cyclic moiety selected from C1-2 alkylene, C1-2 alkenylene and OC1 alkylene optionally substituted by oxo; R6a and R6b are each H or a cyclic moiety as defined above; and Q1 is selected from H, R1 and R2 and a cyclic moiety as defined above; and R1-4 are H or substituents; Z is selected from linear C2-3 alkylene; X3 is NH; R7-9 are H or substituents; their preparation and novel intermediates, compositions thereof and their use in the prevention or treatment of cardiac and cardiovascular disease and methods for the treatment thereof.

  化学式I的化合物，及其在游离形式或盐形式中的药学上可接受的盐或盐和生理水解衍生物：（化学式（I））其中Q1，CR6a和可选的R6b共同形成一个环状基团，其中：Q1选自C1-2烷基，C1-2烯基，OC1烷基和OC1烯基基团，可选择地被氧代取代；R6a是一个单键，R6b是H；或者R6a和R6b共同形成一个双键；Q2和Q3分别选自H，R1和R2；或者Q2和Q3共同形成一个环状基团，在该环状基团中，Q2和Q3中的一个是选自OC1烷基和OC1烯基基团，可选择地被氧代取代或由下文定义为R2的基团R5的环状基团，而另一个是选自C1-2烷基，C1-2烯基和OC1烷基，可选择地被氧代取代；R6a和R6b分别为H或如上定义的环状基团；Q1选自H，R1和R2以及如上定义的环状基团；R1-4为H或取代基；Z选自线性C2-3烷基；X3为NH；R7-9为H或取代基；它们的制备和新颖中间体，其组成物及其在心脏和心血管疾病的预防或治疗中的用途以及治疗方法。
• Novel Cyclic Phenoxy Compounds and Improved Treatments for Cardiac and Cardiovascular Disease
  申请人：University of Nottingham

  公开号：US20150051270A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  A compound of formula I, and its pharmaceutically acceptable salt or salts and physiologically hydrolysable derivatives in free form or salt form: wherein either Q 1 , CR 6a and optionally R 6b together form a cyclic moiety wherein: Q 1 is selected from C 1-2 alkylene, C 1-2 alkenylene, OC 1 alkylene and OC 1 alkenylene moieties optionally substituted by oxo; R 6a is a single bond and R 6b is H; or R 6a and R 6b together form a double bond; and Q 2 and Q 3 are independently selected from H, R 1 and R 2 ; or Q 2 and Q 3 together form a cyclic moiety in which one of Q 2 and Q 3 is a cyclic moiety selected from OC 1 alkylene and OC 1 alkenylene moieties optionally substituted by oxo or a group R 5 as here in below defined for R 2 and the other of Q 2 and Q 3 is a cyclic moiety selected from C 1-2 alkylene, C 1-2 alkenylene and OC 1 alkylene optionally substituted by oxo; R 6a and R 6b are each H or a cyclic moiety as defined above; and Q 1 is selected from H, R 1 and R 2 and a cyclic moiety as defined above; and R 1-4 are H or substituents; Z is selected from linear C 2-3 alkylene; X 3 is NH; R 7-9 are H or substituents; their preparation and novel intermediates, compositions thereof and their use in the prevention or treatment of cardiac and cardiovascular disease and methods for the treatment thereof.

  化学式I的化合物，及其在自由形式或盐形式中的药用可接受盐或盐和生理可水解衍生物： 其中 Q 1 ，CR 6a 和可选的R 6b 共同形成一个环状基团，其中： Q 1 选自C 1-2 烷基，C 1-2 烯基，OC 1 烷基和OC 1 烯基基团，可选择地被氧代取代； R 6a 是一个单键，R 6b 是H；或 R 6a 和R 6b 共同形成一个双键；和 Q 2 和Q 3 分别选自H，R 1 和R 2 ； 或Q 2 和Q 3 共同形成一个环状基团，在该环状基团中，Q 2 和Q 3 中的一个是选自OC 1 烷基和OC 1 烯基基团，可选择地被氧代取代或一个R 5 基团的环状基团，如下所定义的R 2 ，而另一个是选自C 1-2 烷基，C 1-2 烯基和OC 1 烷基，可选择地被氧代取代； R 6a 和R 6b 分别为H或如上定义的环状基团；和 Q 1 选自H，R 1 和R 2 以及如上定义的环状基团； 和R 1-4 为H或取代基； Z选自线性C 2-3 烷基； X 3 为NH； R 7-9 为H或取代基；它们的制备和新颖中间体，其组合物及其在预防或治疗心脏和心血管疾病中的使用以及治疗方法。