(E)-3-Methoxy-4-trimethylsilanyl-but-2-enoic acid methyl ester | 93766-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-Methoxy-4-trimethylsilanyl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-methoxy-4-trimethylsilylbut-2-enoate
• CAS: 93766-68-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: LACKIZILSVFZKY-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((E)-1,3-Dimethoxy-buta-1,3-dienyloxy)-trimethyl-silane 反应 1.0h， 生成 (E)-3-Methoxy-4-trimethylsilanyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）kawain的全合成，通过杂Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  1,3-二甲氧基-1-三甲基甲硅烷基氧基丁二烯4和肉桂醛5之间的杂Diels-Alder反应在Eu（fod）3或Yb（fod）3催化下分别产生（±）kawain，产率分别为75％和84％。当使用Ag（fod）作为催化剂时，会发生独特的缩合反应，从而以72％的收率产生两种非环状非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90181-9

文献信息

• The total synthesis of (±) kawain via a hetero-diels-alder cycloaddition
  作者：Stephen Castellino、James J. Sims

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90181-9

  日期：1984.1

  The hetero-Diels-Alder reaction between 1,3-dimethoxy-1-trimethylsilyloxybutadiene 4, and cinnamaldehyde5, produces (±) kawain in 75% and 84% yield respectively when catalyzed by Eu(fod)3 or Yb(fod)3. When Ag(fod) is employed as the catalyst a unique condensation reaction occurs which produces two acyclic diastereomers in 72% yield.

  1,3-二甲氧基-1-三甲基甲硅烷基氧基丁二烯4和肉桂醛5之间的杂Diels-Alder反应在Eu（fod）3或Yb（fod）3催化下分别产生（±）kawain，产率分别为75％和84％。当使用Ag（fod）作为催化剂时，会发生独特的缩合反应，从而以72％的收率产生两种非环状非对映异构体。