methyl (2E,4E)-3-methyl-5-(tri-n-butylstannyl)penta-2,4-dienoate | 212967-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-3-methyl-5-(tri-n-butylstannyl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: Methyl (2E,4E)-5-(tri-n-butylstannyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate；methyl (2E,4E)-3-methyl-5-tributylstannylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 212967-48-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Sn
• 分子量: 415.204
• InChiKey: BTUQQBJCMMYLEM-XKXYBVCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-3-methyl-5-(tri-n-butylstannyl)penta-2,4-dienoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 甲基(2E,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  视黄酸及其类似物合成中的静止型C sp 2 -C sp 2单键形成过程的全面综述

  摘要：

  已经使用Stille偶联详尽地研究了类维生素A骨架的合成以形成侧链单键。使用Farina [Pd 2（dba）3，AsPh 3，NMP]，我们已经修改了偶联伙伴，烯基锡烷和亲电子试剂（烯基碘化物和三氟甲磺酸酯）的电子和空间要求。全面的调查为所考虑的每种债券形成提供了适当匹配的组成部分。此外，通过比较具有不同空间位阻程度的不同偶联配偶体的反应性，证实了斯蒂勒偶联对空间效应的敏感性。除了为类维生素A合成提供了多种构建基块之外，该研究还强调了一些趋势，这些趋势对于将Stille反应应用于未取代共轭多烯的合成可能有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00962-x