Methanesulfonic acid (E)-3-bromo-but-2-enyl ester | 105479-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (E)-3-bromo-but-2-enyl ester
• 英文别名: [(E)-3-bromobut-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 105479-82-1
• 化学式: C₅H₉BrO₃S
• 分子量: 229.095
• InChiKey: XWKGRUZOTGBWLW-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-3-bromo-but-2-enyl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-二溴-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Vinyl radical cyclization in the synthesis of natural products: seychellene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98263-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-bromo-2-buten-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methanesulfonic acid (E)-3-bromo-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  电化学 Nozaki-Hiyama-Kishi 耦合：范围、应用和机制

  摘要：

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03007

文献信息

• Asymmetric total synthesis of epolactaene. Part 2: Introduction of the side chain and synthesis of (+)-epolactaene and its enantiomer
  作者：Shinji Marumoto、Hiroshi Kogen、Shunji Naruto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00368-3

  日期：1999.6

  A total synthesis of the novel neuritogenic agent (+)-epolactaene ((+)-1) has been achieved via a convergent route that utilized epoxyamide 8, C7–C11 fragment 7, and C1–C6 Wittig reagent derived from phosphonium salt 19 followed by cyclization to form the lactam. The absolute configuration of natural epolactaene is definitively established as (13R, 14R). Synthesis of (−)-1, the enantiomer of this natural

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。
• Electrochemical Nozaki–Hiyama–Kishi Coupling: Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Yang Gao、David E. Hill、Wei Hao、Brendon J. McNicholas、Julien C. Vantourout、Ryan G. Hadt、Sarah E. Reisman、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03007

  日期：2021.6.30

  practical using an electroreductive manifold. Although early studies pointed to the feasibility of such a process, those precedents were never applied by others due to cumbersome setups and limited scope. Here we show that a carefully optimized electroreductive procedure can enable a more sustainable approach to NHK, even in an asymmetric fashion on highly complex medicinally relevant systems. The e-NHK

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、
• Vinyl radical cyclization in the synthesis of natural products: seychellene
  作者：Gilbert Stork、Neil H. Baine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98263-7

  日期：1985.1