Z(OMe)-Val-Leu-OMe | 79479-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Val-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 79479-41-7
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: QTEQYLHZBKPXMP-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Val-Leu-OMe 在 TEA 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 H-Val-Leu-Asn-NH2
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLXIII。豚鼠血管活性肠多肽（gVIP）的合成。

  摘要：

  通过组装 6 个肽段，然后在三氟乙酸中用 1 M 三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行硫代苯甲醚介导的脱保护，合成了与豚鼠源血管活性肠多肽（gVIP）整个氨基酸序列相对应的 28 位氨基酸肽。合成肽的生物活性与合成猪 VIP 相同，但免疫学行为与上述哺乳动物 VIP 不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3857

文献信息

• Studies on peptides. CXVII. Solution synthesis of the tetratetracontapeptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of growth hormone releasing factor, somatocrinin.
  作者：NOBUTAKA FUJII、MASANORI SHIMOKURA、MOTOYOSHI NOMIZU、HARUAKI YAJIMA、FUMIAKI SHONO、MASAFUMI TSUDA、AKIRA YOSHITAKE

  DOI：10.1248/cpb.32.520

  日期：——

  The tetratetracontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of growth hormone releasing peptide derived from human pancreas islet tumor was synthesized by assembling eight peptide fragments in a conventional manner, followed by thioanisole-mediated deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid in TFA. Our synthetic peptide significantly stimulated the release of immunoreactive growth hormone in vivo.

  通过传统方式将八个肽片段组装在一起，然后在TFA中用1M三氟甲磺酸进行硫代苯甲醚保护，合成了与源自人类胰腺胰岛肿瘤的生长激素释放肽的整个氨基酸序列相对应的四十四肽。我们的合成肽显著刺激了体内免疫反应性生长激素的释放。
• Studies on peptides. CXLVII Synthesis of valosin, a novel 25-residue peptide from porcine intestine.
  作者：KENICHI AKAJI、MICHINORI TANAKA、SHOICHIRO SUMI、MASAFUMI KOGIRE、KYOICHI TAKAORI、RYUICHIRO DOI、KAZUTOMO INOUE、TAKAYOSHI TOBE、MOTOYUKI MORIGA、MITSURU AONO、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.535

  日期：——

  A 25-residue peptide isolated from porcine intestine, designated valosin, was synthesized by assembling seven peptide fragments of established purity, followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid. γ-Cycloheptylglutamate, [Glu (OChp)], was employed to suppress pyrrolidone formation during fragment condensation. Before deprotection, Met (O) was reduced with phenylthiotrimethylsilane and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The effect of the synthetic peptide on arterial pressure, blood flow in the superior mesenteric artery, pancreatic capillary blood flow and pancreatic exocrine secretion was examined in dogs, but no significant dose-dependent response was observed. In rats, synthetic valosin stimulated pancreatic secretion, but showed no anti-gastric activity.

  通过组装七个已确定纯度的肽片段，然后用三氟乙酸中的 1 M 三氟甲磺酸去保护，合成了从猪肠中分离出的 25 个残基肽，命名为缬洛新。 γ-环庚基谷氨酸，[Glu (OChp)]，用于抑制片段缩合过程中吡咯烷酮的形成。在脱保护之前，用苯硫基三甲基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯还原Met (O)。在狗身上检查了合成肽对动脉压、肠系膜上动脉血流、胰腺毛细血管血流和胰腺外分泌分泌的影响，但没有观察到明显的剂量依赖性反应。在大鼠中，合成的缬洛辛刺激胰腺分泌，但没有表现出抗胃活性。