Thiophene-2-carboxylic acid (1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-amide | 357292-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Thiophene-2-carboxylic acid (1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-amide
• 英文别名: N-(1,2,3,3-tetramethyl-2H-indol-6-yl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 357292-27-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂OS
• 分子量: 300.425
• InChiKey: WNSDHBHYXLOHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiophene-2-carboxylic acid (1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-amide 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 生成 5-Bromo-1,2,3,3-tetramethyl-7-thiophen-2-yl-1,2,3,5-tetrahydro-6-oxa-1,8-diaza-5-phospha-cyclopenta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel Heterocyclic System - 2,4,1-Benzoxazaphosphinine: Convenient Substrate for Synthesis of Derivatives of 2,4-Diaminophenylphosphonic Acid

  摘要：

  在适当位置连接有供电子取代基的 N-酰基苯胺与溴化磷 (III) 反应形成新的杂环体系 - 2,4,1-苯并恶氮膦。 1-芳氨基-2,4,1-苯并氧氮杂膦通过氧氮杂膦环的裂解进行水解，以高产率提供 2,4-二氨基苯基膦酸的混合酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14584
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 1,2,3,3-四甲基-2H-吲哚-6-胺 在 吡啶 作用下， 以89%的产率得到Thiophene-2-carboxylic acid (1,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Novel Heterocyclic System - 2,4,1-Benzoxazaphosphinine: Convenient Substrate for Synthesis of Derivatives of 2,4-Diaminophenylphosphonic Acid

  摘要：

  在适当位置连接有供电子取代基的 N-酰基苯胺与溴化磷 (III) 反应形成新的杂环体系 - 2,4,1-苯并恶氮膦。 1-芳氨基-2,4,1-苯并氧氮杂膦通过氧氮杂膦环的裂解进行水解，以高产率提供 2,4-二氨基苯基膦酸的混合酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14584

文献信息

• Novel Heterocyclic System - 2,4,1-Benzoxazaphosphinine: Convenient Substrate for Synthesis of Derivatives of 2,4-Diaminophenylphosphonic Acid
  作者：Alexei O. Pushechnikov、Dmitrii G. Krotko、Dmitrii M. Volochnyuk、Andrei A. Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2001-14584

  日期：——

  N-Acylanilides having electron-donating substituents attached at a proper position react with phosphorus (III) bromides forming the new heterocyclic system - 2,4,1-benzoxazaphosphinine. 1-Arylamino-2,4,1-benzoxazaphosphinines are hydrolyzed with cleavage of an oxazaphosphinine ring affording mixed amides of 2,4-diaminophenylphosphonic acid in high yield.

  在适当位置连接有供电子取代基的 N-酰基苯胺与溴化磷 (III) 反应形成新的杂环体系 - 2,4,1-苯并恶氮膦。 1-芳氨基-2,4,1-苯并氧氮杂膦通过氧氮杂膦环的裂解进行水解，以高产率提供 2,4-二氨基苯基膦酸的混合酰胺。