2,4-dichlorobenzylidenbenzylamine | 346700-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzylidenbenzylamine
• 英文别名: Benzenemethanamine, N-[(2,4-dichlorophenyl)methylene]-；N-benzyl-1-(2,4-dichlorophenyl)methanimine
• CAS: 346700-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂N
• 分子量: 264.154
• InChiKey: AFYVQIUGFLPWGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,4-dichlorobenzylidenbenzylamine 在 C₂₅H₂₇ClIrN₄⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-benzyl-N-methyl-2,4-dichlorobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  带有灵活桥接和功能性 2,2'-亚甲基联苯并咪唑配体的 Cp*Ir 配合物作为自串联催化剂，用于通过转移氢化/N-甲基化与甲醇从亚胺合成 N-甲基叔胺

  摘要：

  设计、合成了带有柔性桥接和功能性 2,2'-亚甲基联苯并咪唑配体的 Cp*Ir 配合物，并发现它是一种通用且高效的自串联催化剂，用于通过转移氢化从亚胺合成 N-甲基叔胺/N-甲基化用甲醇作为氢源和甲基化试剂。在 [Cp*Ir(2,2'-CH 2 BiBzImH 2 )Cl][Cl] 存在下，以高收率和几乎完全的选择性获得了一系列理想的产物。由于高度的原子经济性以及最少的化学品和能源消耗，该反应极具吸引力。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在活化甲醇作为有机合成的 C1 来源方面的新潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.08.037
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-dichlorobenzylidenbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  用氯化的N-亚苄基苄胺形成环金属化的铂（II）和铂（IV）化合物时，CH和CCl键活化

  摘要：

  铂衬底[PT 2我4（μ-SMe的2）2 ]（1）与氯化亚胺3,5-氯发生反应2 ç 6 ħ 3 CHNCH 2 ç 6 ħ 5（图2a）和3-CLC 6 ħ 4 CHNCH 2 ç 6 ħ 5（图2b），得到环金属化铂（II）化合物[PTME（3,5-氯2 c ^ 6 ħ 2 CHNCH 2 ç 6 ħ 5）（SME2）]（4a）和[PtMe（3-ClC 6 H 3 CHz.dbnd; NCH 2 C 6 H 5）（SMe 2）]（4b），这是由于CH键活化，继而损失了甲烷。通过1 H NMR检测到反应中间体[PtMe 2（3,5-Cl 2 C 6 H 3 CH 3 NCH 2 C 6 H 5）（SMe 2）]（3a）。的反应[PT 2我4（μ-SMe的2）2 ]（1）与氯化亚胺2,4，-Cl 2 C 6 H 3 CH = NCH 2 C 6 H 5（2c）生成环金属化铂（II）化合物[PtMe（2

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06221-3

文献信息

• Introduction of (2-CF₃)Phenyl Group via Nickel-catalyzed C-Cl Bond Activation and Arylation
  作者：Zheng Peng、Hongjian Sun、Aiqin Du、Xiaoyan Li

  DOI：10.1002/zaac.201400609

  日期：2015.4

  A simple and mild catalytic arylation via C–Cl bond activation is described. The phenyl group containing a 2-trifluoromethyl group was introduced into the aromatic imine molecules through C,C-coupling reaction between chloroarenes and the organozinc reagent, bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)zinc, with tetrakis(trimethylphosphine)nickel(0) complex as an effective catalyst. Under catalytic conditions chlorinated

  描述了通过 C-Cl 键活化的简单和温和的催化芳基化。通过氯芳烃与有机锌试剂双(2-(三氟甲基)苯基)锌、四(三甲基膦)镍(0)之间的C,C-偶联反应，将含有2-三氟甲基的苯基引入到芳族亚胺分子中络合物作为有效的催化剂。在催化条件下，氯化苯甲亚胺被定量转化为预期的具有三氟甲基的苯甲亚胺。