2-(Pent-4-yn-1-yl)-5-phenylpyrimidine | 126215-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(Pent-4-yn-1-yl)-5-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2-(4-Pentynyl)-5-phenylpyrimidine；2-pent-4-ynyl-5-phenylpyrimidine
• CAS: 126215-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: MJZGYHNSNSYHKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Pent-4-yn-1-yl)-5-phenylpyrimidine 以 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到6,7-dihydro-3-phenyl-5H-1-pyrindine
  参考文献：
  名称：

  2-（炔基）嘧啶和2-（炔基）吡啶的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  嘧啶3，7和13携带ω -炔基侧链-CR 2（CH 2）Ñ CH 2 CCH（R = H，CN; n = 1时，2）在2位上进行分子内逆电子需求跨C-2和C-5位置的Diels-Alder反应。氰化氢的损失，通过逆狄尔斯-阿尔德反应引起的，从中间cycloadducts导致稠合吡啶5，9和15分别。类似地，由硝基吡啶16中的2,3-二氢硝基-1 H-茚18获得。讨论了电子效应和空间效应对环加成速率的影响。连接反应中心的链上的宝石二取代导致化合物3与13的速率显着提高。在二烯和亲二烯体之间的系链中具有额外亚甲基的化合物7，由于熵助的降低，其反应比化合物3慢得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81093-0
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-3-Dimethylamino-2-phenyl-allylidene)-dimethyl-ammonium; perchlorate 、 chlorhydrate d'hexyn-5-yl amidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-(Pent-4-yn-1-yl)-5-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-（炔基）嘧啶和2-（炔基）吡啶的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  嘧啶3，7和13携带ω -炔基侧链-CR 2（CH 2）Ñ CH 2 CCH（R = H，CN; n = 1时，2）在2位上进行分子内逆电子需求跨C-2和C-5位置的Diels-Alder反应。氰化氢的损失，通过逆狄尔斯-阿尔德反应引起的，从中间cycloadducts导致稠合吡啶5，9和15分别。类似地，由硝基吡啶16中的2,3-二氢硝基-1 H-茚18获得。讨论了电子效应和空间效应对环加成速率的影响。连接反应中心的链上的宝石二取代导致化合物3与13的速率显着提高。在二烯和亲二烯体之间的系链中具有额外亚甲基的化合物7，由于熵助的降低，其反应比化合物3慢得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81093-0

文献信息

• Intramolecular cyclization reactions of pyrimidinium cations
  作者：A.E. Frissen、G. Geurtsen、A.T.M. Marcelis、H.C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85440-5

  日期：1990.1

  undergo intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions into the corresponding annelated pyridine derivatives under considerably milder conditions than the corresponding neutral pyrimidines. Protonation of the pyrimidine ring also facilitates the intramolecular Diels-Alder reaction. Protonation of less activated pyrimidines leads, however, to products resulting from an intramolecular coplanar

  在2-或5-位带有双亲性侧链的N-烷基嘧啶阳离子在比相应的中性嘧啶温和得多的条件下经历分子内逆电子需求Diels-Alder反应成相应的退火的吡啶衍生物。嘧啶环的质子化也促进了分子内Diels-Alder反应。然而，较少活化的嘧啶的质子化导致由分子内共平面环胺化反应产生的产物。