5-苄基-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 51291-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苄基-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 中文别名: 5-苄基-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮；4-甲基-5-(苯基甲基)-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；5-苄基-4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇；5-(苄基)-4-甲基-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 5-benzyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-benzyl-4-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 51291-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• mdl: MFCD02091585
• 分子量: 205.283
• InChiKey: MJOLNPWSILTXMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  300.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-{(1Z)-1-phenyl-2-[(5-benzyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-yl)sulphanyl]-1-ethylidene}hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2,4-triazoles derived from Ibuprofen: synthesis and in vitro evaluation of their mPGES-1 inhibitory and antiproliferative activity

  摘要：

  从布洛芬中合成了几种新型三唑酮和肟衍生物。通过MTT检测法评估了所有合成分子对五种癌细胞株（人类乳腺癌MCF-7、人类肺癌A549、人类前列腺癌PC-3、人类宫颈癌HeLa和人类慢性粒细胞白血病K562细胞株）的体外细胞毒性活性。此外，还评估了小鼠胚胎成纤维细胞（NIH/3T3）以确定选择性。化合物18、36和45被证明是最具细胞毒性的，对测试的癌细胞，它们的IC50值在17.46-68.76 µM之间。根据结果，化合物7和13对微粒体酶前列腺素E2合成酶-1（mPGES-1）表现出良好的抗炎活性，IC50值分别为13.6和4.95 µM。这些化合物的低细胞毒性和非致突变性很有意思。此外，这些化合物在血管生成研究中显著抑制了血管管形成。总之，这些化合物具有抗炎和抑制血管生成活性且无毒，表明它们可能是抗炎治疗的有前景的药物，并且可能是癌症治疗的支持剂。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10551-0
• 作为产物：
  描述：

  (5-Mercapto-4-methyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenyl-methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到5-苄基-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  α-杂芳基取代的甲醇衍生物脱氧的温和条件

  摘要：

  已经确定了通过PPh 3 / I 2 /咪唑使取代的甲醇衍生物脱氧的温和条件。发现这种无金属的方法在被一个或两个杂芳基取代的仲或叔醇上可以很好地进行，并且可以耐受酸敏感的杂环。此条件适用于被2-吡啶基，4-吡啶基或其他杂环基取代的甲醇衍生物，从而使反应过程中形成的负电荷共振成氮原子。在该条件下，被3-吡啶基或杂环基取代的甲醇衍生物不允许在反应过程中形成的负电荷共振到氮原子上。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00067

文献信息

• Metallo-phthalocyanines containing triazole substituents: Synthesis, spectroscopic and photophysicochemical properties
  作者：Ümit Demirbaş、Dilek Öztürk、Hakkı Türker Akçay、Mahmut Durmuş、Emre Menteşe、Halit Kantekin

  DOI：10.1080/00958972.2022.2070487

  日期：2022.3.19

  Abstract Magnesium(II) (4), lead(II) (5) and zinc(II) (6) phthalocyanines were prepared. The structures of 4–6 were confirmed by the spectroscopic characterization such as FT-IR, 1H-NMR, MALDI-TOF mass, UV-vis and fluorescence spectral data. The aggregation behavior of the triazole substituted phthalocyanines (4–6) was investigated in different solvents and no aggregation was observed. The photophysicochemical

  摘要 制备了镁(II) ( 4 )、铅(II) ( 5 ) 和锌(II) ( 6 ) 酞菁。4 – 6的结构通过光谱表征如 FT-IR、1 H-NMR、MALDI-TOF 质量、UV- vis和荧光光谱数据得到证实。在不同溶剂中研究了三唑取代酞菁 (4-6) 的聚集行为，没有观察到聚集。4-6的光物理化学性质在 DMSO 中进行了研究。光物理和光化学行为取决于酞菁中心的金属类型。锌(II)酞菁6表现出最高的单线态氧量子产率和最高的光稳定性。镁(II)酞菁4表现出最高的荧光量子产率。锌(II)酞菁6由于其高单线态氧生成能力、高光稳定性和非聚集物质的形成而具有良好的光敏剂性能。
• Pesson et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 1677,1679
  作者：Pesson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Iwasaki, Shigeo, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 125 - 138
  作者：Iwasaki, Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• Mild Condition for the Deoxygenation of α-Heteroaryl-Substituted Methanol Derivatives
  作者：Na Meng、Wensheng Yu、Takao Suzuki、Maofen Chen、Zhiqi Qi、Bin Hu、Jianming Bao、John S. Debenham、Robert Mazzola、Joseph L. Duffy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00067

  日期：2021.4.16

  deoxygenation of substituted methanol derivatives has been identified. This metal-free process was found to proceed well on secondary or tertiary alcohols substituted with one or two heteroaryl groups, and it tolerates acid-sensitive heterocycles. This condition works for methanol derivatives substituted with 2-pyridyl, 4-pyridyl, or other heterocyclic groups, allowing the negative charge formed during

  已经确定了通过PPh 3 / I 2 /咪唑使取代的甲醇衍生物脱氧的温和条件。发现这种无金属的方法在被一个或两个杂芳基取代的仲或叔醇上可以很好地进行，并且可以耐受酸敏感的杂环。此条件适用于被2-吡啶基，4-吡啶基或其他杂环基取代的甲醇衍生物，从而使反应过程中形成的负电荷共振成氮原子。在该条件下，被3-吡啶基或杂环基取代的甲醇衍生物不允许在反应过程中形成的负电荷共振到氮原子上。
• Novel 1,2,4-triazoles derived from Ibuprofen: synthesis and in vitro evaluation of their mPGES-1 inhibitory and antiproliferative activity
  作者：Bahadır Bülbül、Kai Ding、Chang-Guo Zhan、Gamze Çiftçi、Kemal Yelekçi、Merve Gürboğa、Özlem Bingöl Özakpınar、Esra Aydemir、Deniz Baybağ、Fikrettin Şahin、Necla Kulabaş、Sinem Helvacıoğlu、Mohammad Charehsaz、Esra Tatar、Süheyla Özbey、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1007/s11030-022-10551-0

  日期：——

  Some novel triazole-bearing ketone and oxime derivatives were synthesized from Ibuprofen. In vitro cytotoxic activities of all synthesized molecules against five cancer lines (human breast cancer MCF-7, human lung cancer A549, human prostate cancer PC-3, human cervix cancer HeLa, and human chronic myelogenous leukemia K562 cell lines) were evaluated by MTT assay. In addition, mouse embryonic fibroblast cells (NIH/3T3) were also evaluated to determine the selectivity. Compounds 18, 36, and 45 were found to be the most cytotoxic, and their IC50 values were in the range of 17.46–68.76 µM, against the tested cancer cells. According to the results, compounds 7 and 13 demonstrated good anti-inflammatory activity against the microsomal enzyme prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) enzyme at IC50 values of 13.6 and 4.95 µM. The low cytotoxicity and non-mutagenity of these compounds were found interesting. Also, these compounds significantly prevented tube formation in angiogenesis studies. In conclusion, the anti-inflammatory and angiogenesis inhibitory activities of these compounds without toxicity suggested that they may be promising agents in anti-inflammatory treatment and they may be supportive agents for the cancer treatment.

  从布洛芬中合成了几种新型三唑酮和肟衍生物。通过MTT检测法评估了所有合成分子对五种癌细胞株（人类乳腺癌MCF-7、人类肺癌A549、人类前列腺癌PC-3、人类宫颈癌HeLa和人类慢性粒细胞白血病K562细胞株）的体外细胞毒性活性。此外，还评估了小鼠胚胎成纤维细胞（NIH/3T3）以确定选择性。化合物18、36和45被证明是最具细胞毒性的，对测试的癌细胞，它们的IC50值在17.46-68.76 µM之间。根据结果，化合物7和13对微粒体酶前列腺素E2合成酶-1（mPGES-1）表现出良好的抗炎活性，IC50值分别为13.6和4.95 µM。这些化合物的低细胞毒性和非致突变性很有意思。此外，这些化合物在血管生成研究中显著抑制了血管管形成。总之，这些化合物具有抗炎和抑制血管生成活性且无毒，表明它们可能是抗炎治疗的有前景的药物，并且可能是癌症治疗的支持剂。