ethyl 2-methyl-4-(p-tolyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate | 720668-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-(p-tolyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 720668-37-1
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 347.417
• InChiKey: HLLZGNVMKWJAHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对甲基苯甲醛 、 2-氨基苯并咪唑 在 盐酸硫胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-methyl-4-(p-tolyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  盐酸硫胺素（VB 1）：一锅合成苯丙氨酸的有效启动子苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物水 中等的

  摘要：

  已经开发了一种简单而通用的方法来合成 苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物简单地组合即可2-氨基苯并咪唑 或者 3-氨基1,2,4-三唑， 醛以及β-二羰基化合物在催化量的 盐酸硫胺素（VB 1）。这种方法的优点是使用便宜且容易获得的催化剂，简便的后处理，提高的产量以及使用 水 作为 溶剂 被认为是相对环境友好的。

  DOI：

  10.1039/c2gc16499j

文献信息

• Poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate catalyzed one-pot synthesis of tricyclic dihydropyrimidine derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-016-2456-4

  日期：2016.7

  A simple and efficient procedure for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyrimidine and 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-α]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives using poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a newly reported, modified polymeric catalyst is reported. Some of the advantages of this novel synthetic method are: easy preparation of the catalyst,

  一种简单有效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- α ]嘧啶和2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- α]的方法报道了使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新报道的改性聚合物催化剂的嘧啶-3-腈衍生物。这种新颖的合成方法的一些优点是：容易制备催化剂，简单且容易进行后处理，反应时间短，产物的产率高至优异以及催化剂的可重复使用性。
• Ionic liquid-catalyzed synthesis of triazoloquinazolinones, chromeno[4,3-d]benzothiazolopyrimidines and benzoimidazopyrimidine derivatives
  作者：Narjes Basirat、Seyed Sajad Sajadikhah、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1007/s11164-020-04151-6

  日期：2020.6

  1,3-Disulfonic acid imidazolium trifluoroacetate ([Dsim][CF3CO2]) was employed as an efficient, homogeneous and recyclable ionic liquid catalyst for the synthesis of triazoloquinazolinones, chromeno[4,3-d]benzothiazolopyrimidines and benzoimidazopyrimidine derivatives via one-pot multi-component reactions under thermal and solvent-free conditions. The catalyst is demonstrated excellent catalytic properties

  1,3-二磺酸咪唑三氟乙酸盐（[Dsim] [CF 3 CO 2 ]）被用作一种高效，均相且可回收的离子液体催化剂，用于通过合成三唑并喹唑啉酮，苯并[4,3- d ]苯并噻唑并嘧啶和苯并咪唑并嘧啶衍生物在无热和无溶剂条件下进行一锅多组分反应。在短的反应时间和低成本下，该催化剂表现出优异的催化性能和良好的收率。所有产品均通过重结晶获得，无需繁琐的后处理。
• Green Synthesis of Benzoimidazopyrimidine, Benzimidazoloquinazolinone, Triazolopyrimidine and Triazoloquinazolinone Derivatives Catalyzed by Oxalic Acid Dihydrate
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Bagher Liravi-Deylami

  DOI：10.2174/1570178618666210506120228

  日期：2022.3

  Benzoimidazopyrimidine, benzimidazoloquinazolinone, triazolopyrimidine, and triazoloquinazolinone derivatives were synthesized via a one-pot multi-component reaction in the presence of a catalytic amount of oxalic acid dihydrate. The reactions were performed in the mixture of EtOH:H2O or under solvent-free conditions as green media. The advantageous features of these methodologies are inexpensive starting materials and catalyst, high atom economy and good yields, and metal-free synthesis. Moreover, all the products were obtained by simple filtration, and no need for column chromatography or tedious separation procedures, which is very important in terms of reducing environmental pollutions.

  摘要：通过一锅多组分反应，在草酸二水合物的催化下合成了苯并咪唑吡啶、苯并咪唑喹唑啉酮、三唑吡嗪和三唑喹唑啉酮衍生物。反应在EtOH:H2O混合物或无溶剂条件下进行，作为绿色介质。这些方法的优点是起始材料和催化剂廉价，原子经济性高，产率良好，且无金属合成。此外，所有产物均通过简单过滤得到，无需柱层析或繁琐的分离程序，这在减少环境污染方面非常重要。
• Thiamine hydrochloride (VB1): an efficient promoter for the one-pot synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in water medium
  作者：Junhua Liu、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1039/c2gc16499j

  日期：——

  A straightforward and general method has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives by simply combining 2-aminobenzimidazole or 3-amino-1,2,4-triazole, aldehyde, and β-dicarbonyl compound in the presence of a catalytic amount of thiamine hydrochloride (VB1). The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily

  已经开发了一种简单而通用的方法来合成 苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物简单地组合即可2-氨基苯并咪唑 或者 3-氨基1,2,4-三唑， 醛以及β-二羰基化合物在催化量的 盐酸硫胺素（VB 1）。这种方法的优点是使用便宜且容易获得的催化剂，简便的后处理，提高的产量以及使用 水 作为 溶剂 被认为是相对环境友好的。
• Nano-Fe₃O₄@silica sulfuric acid as a reusable and magnetically separable potent solid acid catalyst in Biginelli-type reaction for the one-pot multicomponent synthesis of fused dihydropyrimidine derivatives: A greener NOSE and SFRC approach
  作者：Binoyargha Dam、Amarta Kumar Pal、Ajay Gupta

  DOI：10.1080/00397911.2015.1135955

  日期：2016.2

  ABSTRACT An efficient, highly product selective, eco-friendly, one-pot multicomponent synthesis of dihydropyrimidine derivatives via Biginelli reaction has been described. The reaction was developed by greener nanoparticle-catalyzed organic synthesis enhancement (NOSE) chemistry and solvent free reaction condition (SFRC) approaches, which helped us in making the procedure greener. The reaction went

  摘要已经描述了一种通过 Biginelli 反应高效、高产品选择性、环保、一锅多组分合成二氢嘧啶衍生物的方法。该反应是通过更环保的纳米粒子催化有机合成增强 (NOSE) 化学和无溶剂反应条件 (SFRC) 方法开发的，这有助于我们使程序更环保。反应顺利进行，包括各种芳香族、脂肪族、杂芳香族醛、不同的胺源以及各种 β-二羰基化合物，显示了该方法的灵活性。磁性可分离的纳米 Fe3O4@SiO2@SO3H 是一种有效的固体酸催化剂，通过 FT-IR、SEM、EDX 和 TEM、VSM 和 TGA 分析进行了表征。催化剂很容易通过外部磁铁从反应混合物中回收，并在连续五次运行中重复使用，催化活性没有太大降低。将其催化效率与其他纳米和本体固体酸催化剂进行比较，以确定转化的最佳组合。图形概要