17β-Hydroxy-17α-methyl-5α-androstan-<2,3-c>furazan | 1239-29-8

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 调节血脂药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Hydroxy-17α-methyl-5α-androstan-<2,3-c>furazan
• 英文别名: furazabol；(2S,17S,18S)-2,17,18-trimethyl-6-oxa-5,7-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4,7-dien-17-ol
• CAS: 1239-29-8
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₂
• 分子量: 330.47
• InChiKey: RGLLOUBXMOGLDQ-HVPMYDCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153°
• 比旋光度：
  D +39.4° (c = 1.42 in CHCl3)
• 沸点：
  467.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0786 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、甲醇（极少量）、吡啶（极少量）
• 保留指数：
  2895

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

概述

夫拉扎勃（Furazabol，呋咱甲氢龙，去脂舒）是一种促蛋白同化甾体化合物，化学名为17-α甲基-17β-羟基-5α雄甾骈(2,3-C)呋咱。该药物具有显著的降血脂、促蛋白同化及促纤溶作用，能改善脂质代谢和降低血脂，有促进发育、增进食欲、增强体力、促进组织再生等功效，在临床上广泛使用。该药品已收录于福建省药品标准1988版中，其含量测定采用紫外分光光度法，但由于其中含有其他甾体在相同波长处也有吸收，因此测得的含量可能偏高。

用途

夫拉扎勃是一种蛋白同化激素，能够抑制肝脏合成胆固醇和甘油三酯，并促进胆固醇转化为胆酸后从胆汁排出，从而发挥降血脂作用。适用于治疗高脂蛋白血症及动脉粥样硬化症。

制备

一种工艺步骤简单、精制得率高且产品纯度较高的呋咱甲氢龙精制工艺如下：

1. 抽提：称取一定量的呋咱甲氢龙环合物粗品，加入抽提瓶中，适量苯，搅拌后静置分层。将上清液的苯层倾出，即为抽提液；重复用适量的苯进行抽提，收集所有抽提次数的上层苯层合并为总抽提液。

2. 上柱：将抽提液加入到氧化铝层析柱中。先经过使用过一次的氧化铝层析柱进行层析，再通过未使用过的氧化铝层析柱进行层析。收集经层析后的抽提液作为脱色液，该液体应为无色或淡黄色。

3. 浓缩结晶：将脱色液在大于50℃下真空浓缩，边加料边浓缩并保持0.05MPa以上的真空度，浓缩至近干。加入适量异丙醇后，在保持相同温度和真空度的条件下适度浓缩，倒入不锈钢杯中自然冷却结晶，即得呋咱甲氢龙结晶体。

用途

调节血脂及抗动脉粥样硬化药物。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服-小鼠 LD50: 1731 毫克/公斤
• 腹腔-小鼠 LD50: 494 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房需通风低温干燥保存

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水