methyl 2-{4-[(methylsulfonyl)amino]phenyl}propanoate | 946073-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-{4-[(methylsulfonyl)amino]phenyl}propanoate
• 英文别名: Methyl 2-[4-(methanesulfonamido)phenyl]propanoate；methyl 2-[4-(methanesulfonamido)phenyl]propanoate
• CAS: 946073-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: QYDKUPIWMJPATD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{4-[(methylsulfonyl)amino]phenyl}propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到28(R)-2-(4'-methanesulfonylamino)phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  设计对CXCR1和CXCR2起作用的非竞争性白介素8抑制剂。

  摘要：

  趋化因子CXCL8和CXCL1在炎症部位中性粒细胞募集中起关键作用。CXCL8结合两个膜受体CXCR1和CXCR2，而CXCL1是CXCR2的选择性激动剂。在过去的十年中，已经研究了CXCL8和CXCL1的生理病理学作用。已鉴定出一类新型的小分子量变构CXCR1抑制剂，第一个候选药物reparixin目前正在临床研究中，以预防器官移植中的缺血/再灌注损伤。研究了Reparixin与CXCR1的结合模式，并将其用于双变构CXCR1和CXCR2抑制剂的计算机辅助设计程序。本文讨论了由模型驱动的SAR研究用于鉴定有效双重抑制剂的结果，并提出了三种新化合物（56、67，

  DOI：

  10.1021/jm061469t
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基-4-硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2-{4-[(methylsulfonyl)amino]phenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  设计对CXCR1和CXCR2起作用的非竞争性白介素8抑制剂。

  摘要：

  趋化因子CXCL8和CXCL1在炎症部位中性粒细胞募集中起关键作用。CXCL8结合两个膜受体CXCR1和CXCR2，而CXCL1是CXCR2的选择性激动剂。在过去的十年中，已经研究了CXCL8和CXCL1的生理病理学作用。已鉴定出一类新型的小分子量变构CXCR1抑制剂，第一个候选药物reparixin目前正在临床研究中，以预防器官移植中的缺血/再灌注损伤。研究了Reparixin与CXCR1的结合模式，并将其用于双变构CXCR1和CXCR2抑制剂的计算机辅助设计程序。本文讨论了由模型驱动的SAR研究用于鉴定有效双重抑制剂的结果，并提出了三种新化合物（56、67，

  DOI：

  10.1021/jm061469t