3-(3-fluoro-phenylamino)-pentanoic acid | 1257556-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-fluoro-phenylamino)-pentanoic acid
• 英文别名: 3-(3-Fluoroanilino)pentanoic acid；3-(3-fluoroanilino)pentanoic acid
• CAS: 1257556-90-3
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂
• 分子量: 211.236
• InChiKey: ZMZIDHZOMZYJLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-fluoro-phenylamino)-pentanoic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-ethyl-5-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-（芳磺酰基）-2,3-二氢-1 H-喹啉-4-酮衍生物作为5-HT 6血清素受体配体

  摘要：

  已经鉴定出1-（芳基磺酰基）-2，3-二氢-1 H-喹啉-4-酮的哌嗪基衍生物具有对5-HT 6受体的高结合亲和力。特别是2-甲基-5-（N-甲基-哌嗪-1-基）-1-（萘-2-磺酰基）-2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮（8g）显示出高对5-HT 6（IC 50  = 8 nM）受体的结合亲和力，对其他5-羟色胺和多巴胺受体具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.007
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 在 水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-fluoro-phenylamino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（芳磺酰基）-2,3-二氢-1 H-喹啉-4-酮衍生物作为5-HT 6血清素受体配体

  摘要：

  已经鉴定出1-（芳基磺酰基）-2，3-二氢-1 H-喹啉-4-酮的哌嗪基衍生物具有对5-HT 6受体的高结合亲和力。特别是2-甲基-5-（N-甲基-哌嗪-1-基）-1-（萘-2-磺酰基）-2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮（8g）显示出高对5-HT 6（IC 50  = 8 nM）受体的结合亲和力，对其他5-羟色胺和多巴胺受体具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.007

文献信息

• 피페라진-퀴놀린 유도체의 제조방법
  申请人：Medicare Pharmaceuticals Inc. 메디케어제약 주식회사(120180254077) Corp. No ▼ 210111-0123382BRN ▼765-81-00601

  公开号：KR102281647B1

  公开（公告）日：2021-07-30

  본 발명은 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이, 피페라진-퀴놀린 유도체 제조방법을 제공한다. 상기 피페라진-퀴놀린 유도체 제조방법은 화학식 2의 를 화학식 3의 화합물과 반응시켜 화학식 4의 화합물를 제조하는 단계(단계 1), 상기 단계 1에서 얻은 상기 화학식 4의 화합물에 피페라지닐기를 도입하여 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계(단계 2), 상기 단계 2에서 얻는 상기 화학식 5의 화합물을 고리화 시켜 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계(단계 3) 및 상기 단계 3에서 얻은 상기 화학식 6의 화합물의 아민기에 나프탈렌-2-일로 치환된 설포닐기를 도입하여 화학식 1을 제조하는 단계(단계4) 포함한다. [반응식 1]

  本发明提供了一种制备哌啶-喹诺酮衍生物的方法，如下所示，其中，所述哌啶-喹诺酮衍生物的制备方法包括以下步骤：将化学式2的化合物与化学式3的化合物反应以制备化学式4的化合物（步骤1），向步骤1中获得的化学式4的化合物中引入哌啶基以制备化学式5的化合物（步骤2），将步骤2中获得的化学式5的化合物环化以制备化学式6的化合物（步骤3），以及向步骤3中获得的化学式6的化合物的氨基引入2-萘磺酰基以制备化学式1的步骤（步骤4）。【反应式1】
• 1-(Arylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one derivatives as 5-HT6 serotonin receptor ligands
  作者：Chul Min Park、Jin Il Choi、Jung Hwan Choi、So Young Kim、Woo Kyu Park、Churl Min Seong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.007

  日期：2011.1

  Piperazinyl derivatives of 1-(arylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones have been identified with high binding affinities for 5-HT6 receptor. In particular, 2-methyl-5-(N-methyl-piperazin-1-yl)-1-(naphthalene-2-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one (8g) exhibits high binding affinity toward 5-HT6 (IC50 = 8 nM) receptor with good selectivity over other serotonin and dopamine receptors.

  已经鉴定出1-（芳基磺酰基）-2，3-二氢-1 H-喹啉-4-酮的哌嗪基衍生物具有对5-HT 6受体的高结合亲和力。特别是2-甲基-5-（N-甲基-哌嗪-1-基）-1-（萘-2-磺酰基）-2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮（8g）显示出高对5-HT 6（IC 50  = 8 nM）受体的结合亲和力，对其他5-羟色胺和多巴胺受体具有良好的选择性。