5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenyl-2,1-benzisoxazole | 37104-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenyl-2,1-benzisoxazole
• 英文别名: 5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-3-phenyl-2,1-benzisoxazol；5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-3-phenyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 37104-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00623236
• 分子量: 267.284
• InChiKey: FJLFPNLOFYIETF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenyl-2,1-benzisoxazole 在 oxone 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-苯基苯并[c]异恶唑-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel IP6K Inhibitors for the Treatment of Obesity and Obesity-Induced Metabolic Dysfunctions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00220
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-1,3-二氧戊环 、 苯乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenyl-2,1-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  2,1-苯并异恶唑衍生物的单胺氧化酶抑制特性

  摘要：

  单胺氧化酶 (MAO) 是一种黄素酶，可将神经递质、膳食胺和外源胺代谢为相应的醛，并产生过氧化氢。 MAO-A 和 MAO-B 两种亚型在人类和哺乳动物中表达，并表现出不同的底物和抑制剂特异性以及不同的生理作用。 MAO抑制剂具有很大的治疗价值，用于治疗神经精神疾病和神经退行性疾病，例如抑郁症、焦虑症和帕金森病。为了发现具有良好效力和有趣的异构体特异性的 MAO 抑制剂，本研究合成了一系列 2,1-苯并异恶唑（蒽醌）衍生物，并评估它们作为人 MAO 的体外抑制剂。在大多数情况下，这些化合物是 MAO-B 的特异性抑制剂，在7a (IC 50 = 0.017 µM) 和7b (IC 50 = 0.098 µM) 中观察到最有效的 MAO-B 抑制作用。 3l (IC 50 = 5.35 µM) 和5 (IC 50 = 3.29 µM) 观察到最有效的MAO-A 抑制作用。有趣的是，3-(2-氨基乙氧基)-1

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10628-4

文献信息

• Orlov, V. Yu.; Kotov, A. D.; Bystryakova, E. B., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9, p. 1481 - 1484
  作者：Orlov, V. Yu.、Kotov, A. D.、Bystryakova, E. B.、Kopeikin, V. V.、Mironov, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• Orlov; Sokovikov; Kotov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 12, p. 1735 - 1738
  作者：Orlov、Sokovikov、Kotov、Starikov

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of nitroacridinones from 2,1-benzisoxazole derivatives
  作者：V. Yu. Orlov、V. V. Ganzha、A. D. Kotov、V. G. Sokolov

  DOI：10.1134/s1070428007100168

  日期：2007.10

  Reaction of 3-aryl-2,1-benzisoxazoles with concentrated nitric acid in chloroform in one stage led to their conversion into acridinone nitro derivatives.
• Mechanism of formation of 2,1-benzisoxazoles in reactions of nitroarenes with arylacetonitriles
  作者：V. Yu. Orlov、A. D. Kotov、A. V. Tsivov、A. I. Rusakov

  DOI：10.1134/s1070428015020190

  日期：2015.2

  Main regularities in reactions of arylacetonitriles with nitroarenes were discussed. The reaction mechanism has been suggested proceeding from the experimental data and the quantum chemical modeling of the limiting stage, the formation of the 2,1-benzisoxazole ring.
• Orlov; Kotov; Rusakov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 4, p. 538 - 540
  作者：Orlov、Kotov、Rusakov、Bystryakova、Kopeikin、Mironov

  DOI：——

  日期：——