ethyl 3-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 111535-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)thione-5-carboxylate；ethyl 3-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 111535-63-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 363.394
• InChiKey: AGSMRMOFSMBDMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carboxylate 以 乙酸酐 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 3-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrimidines useful as calcium channel blockers

  摘要：

  本发明揭示了特定取代嘧啶的药物组合物以及治疗某些心血管疾病的方法。还揭示了新型取代丙烯酰化嘧啶，其可用作钙通道阻滞剂。

  公开号：

  US04675321A1

文献信息

• A Cs2CO3-mediated simple and selective method for the alkylation and acylation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones
  作者：Salil Putatunda、Arijit Chakraborty

  DOI：10.1016/j.crci.2013.12.006

  日期：2014.10

  excellent yields in the presence of Cs2CO3, a mild base. The method evidences a selective S-alkylation when using acyl chlorides as efficient acylating agents at room temperature on the 2-thioxo-dihydropyrimidone moiety. A possible mechanistic interpretation of the different selectivities in case of alkylation and acylation was done with the help of a geometry optimization process.

  摘要 在 Cs2CO3（一种弱碱）存在下，合成了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的烷基和酰基衍生物，收率非常好。该方法证明了在室温下使用酰氯作为 2-硫代-二氢嘧啶酮部分上的有效酰化剂时的选择性 S-烷基化。在几何优化过程的帮助下，对烷基化和酰化的不同选择性进行了可能的机械解释。
• US4675321A
  申请人：——

  公开号：US4675321A

  公开（公告）日：1987-06-23
• Substituted pyrimidines useful as calcium channel blockers
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04675321A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Pharmaceutical compositions of specific substituted pyrimidines and methods of treatment of certain cardiovascular disorders are disclosed. Also disclosed are novel substituted acrylated pyrimidines which are useful as calcium channel blockers.

  本发明揭示了特定取代嘧啶的药物组合物以及治疗某些心血管疾病的方法。还揭示了新型取代丙烯酰化嘧啶，其可用作钙通道阻滞剂。