5-苯基哌啶-3-羧酸甲酯 | 939412-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 5-苯基哌啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-phenylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 939412-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD22392013
• 分子量: 219.283
• InChiKey: ZRRCBQONYBQKFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基哌啶-3-羧酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 cis-(1-((4-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)sulfonyl)-5-phenylpiperidin-3-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] LOX ENZYME INHIBITING METHODS AND COMPOSITIONS
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS D'INHIBITION DE L'ENZYME LOX

  摘要：

  这项发明涉及化合物、药物组合物及其用于治疗纤维化疾病、增殖性疾病、心血管疾病、急性和慢性炎症性疾病、原发性和转移性癌症、肺部疾病、眼部疾病或神经系统和神经精神疾病的用途。发明的一个特定方面涉及赖氨酸氧化酶酶家族的抑制剂及其作为治疗纤维化疾病的药物。

  公开号：

  WO2021216592A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 异丁醇 、 水 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 2.08h， 生成 5-苯基哌啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CASPASE 6 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA CASPASE 6 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文披露了抑制Caspase 6和治疗疾病的化合物和方法，其中包括治疗神经退行性疾病的方法，该方法包括向需要的受试者施用本文披露的化合物的有效量。还提供了治疗轴突降解的方法，该方法包括向需要的受试者施用本文披露的化合物的有效量。还提供了治疗神经炎症的方法，该方法包括向需要的受试者施用本文披露的化合物的有效量。还提供了治疗肝病的方法，该方法包括向需要的受试者施用本文披露的化合物的有效量。

  公开号：

  WO2021102299A1

文献信息

• Modulation of Pharmacologically Relevant Properties of Piperidine Derivatives by Functional Groups in an Equatorial or Axial β‐Position to the Amino Group
  作者：Patrick Schnider、Cosimo Dolente、Henri Stalder、Rainer E. Martin、Viktoria Reinmüller、Roman Marty、Caroline Wyss Gramberg、Björn Wagner、Holger Fischer、André M. Alker、Klaus Müller

  DOI：10.1002/cbic.201900474

  日期：2020.1.15

  property-based design of bioactive compounds. Impacts on amine basicity are very pronounced for the β-equatorial functional groups and parallel basicity-lowering effects known for acyclic amine derivatives. For β-axial functional groups, the basicity-lowering effects are generally decreased, with the nitrile group as the only exception. Basicity and lipophilicity modulations observed for β-axial functional

  合成了13个5个取代的N-哌啶基-3-苯基哌啶衍生物的差向异构对，以探索碱性，亲脂性，水溶性和膜渗透性（通过与胺单元成直角的赤道或轴向位置）的立体定向调节。尽管此综合数据集可增强对影响碱性和亲脂性的多种因素的洞察力，但它填补了重要的知识空白，为基于特性的生物活性化合物设计提供了参考框架。β-赤道官能团对胺碱性的影响非常显着，无环胺衍生物已知降低平行碱度的作用。对于β轴官能团，降低碱度的作用通常会降低，其中腈基是唯一的例外。就分子内氢键，偶极相互作用和特殊的溶剂化作用而言，针对β轴官能团观察到的碱度和亲脂性调节非常多样且合理化。参照亲脂性讨论了水溶性和（人工）膜渗透性。
• [EN] CASPASE 6 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CASPASE 6 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021102299A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods for inhibiting Caspase 6 and the treatment of diseases. Provided is a method of treating a neurodegenerative disease, the method including administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound as disclosed herein. Provided is a method of treating axonal degradation, the method including administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound as disclosed herein. Provided is a method of treating neuroinflammation, the method including administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound as disclosed herein. Provided is a method of treating liver disease, the method including administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound as disclosed herein.

  本文披露了抑制Caspase 6和治疗疾病的化合物和方法，其中包括治疗神经退行性疾病的方法，该方法包括向需要的受试者施用本文披露的化合物的有效量。还提供了治疗轴突降解的方法，该方法包括向需要的受试者施用本文披露的化合物的有效量。还提供了治疗神经炎症的方法，该方法包括向需要的受试者施用本文披露的化合物的有效量。还提供了治疗肝病的方法，该方法包括向需要的受试者施用本文披露的化合物的有效量。
• Beta-secretase modulators and methods of use
  申请人：Albrecht K. Brian

  公开号：US20070185103A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A, B, R 3 , R 4 , R 5 , i and j are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, methods of use for these compounds, including treatment of AD and related diseases, by administering the compound(s) of Formula I, or compositions including them, to a subject. The invention also comprises further embodiments of Formulas II and III, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新的化合物，用于调节Beta-分泌酶酶活性和治疗Beta-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关疾病。 在一种实施方式中，该化合物具有一般式I，其中A，B，R3，R4，R5，i和j在此定义。 本发明还包括包括一种或多种I式化合物的制药组合物，以及使用这些化合物的方法，包括通过向受体注射I式化合物或包含它们的组合物来治疗AD和相关疾病。 本发明还包括II式和III式的进一步实施方式，以及用于制备本发明化合物的中间体和过程。
• BETA-SECRETASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：Albrecht Brian K.

  公开号：US20110118250A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A, B, R 3 , R 4 , R 5 , i and j are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, methods of use for these compounds, including treatment of AD and related diseases, by administering the compound(s) of Formula I, or compositions including them, to a subject. The invention also comprises further embodiments of Formulas II and III, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新型化合物，可用于调节β-分泌酶酶活性和治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关疾病。在一种实施例中，所述化合物具有一般式I，其中A、B、R3、R4、R5、i和j在此被定义。本发明还包括包括一种或多种式I化合物的制药组合物，以及使用这些化合物的方法，包括将式I化合物或包含它们的组合物用于治疗AD和相关疾病，通过将式I化合物或包含它们的组合物用于给予受试者的方法。本发明还包括式II和III的进一步实施例，以及用于制备本发明化合物的中间体和方法。
• NOVEL AMINOPYRIDINE DERIVATIVES HAVING AURORA A SELECTIVE INHIBITORY ACTION
  申请人：Binch Hayley

  公开号：US20120015969A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to a compound of Formula (I): wherein: R 1 is H, —NHCOOR 1a , C 5-6 cycloalkyl, or phenyl; where the cycloalkyl and phenyl each independently may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from R 10 ; R 1a is C 1-3 alkyl which may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from F and Cl; R 2 is H, —COOH, —CH 2 COOH, —COOR 2a , or —CH 2 COOR 2a ; R 2a is C 1-2 alkyl, where the alkyl may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from halogen atoms; R 3 is H, C 1-6 alkyl, where the alkyl may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from R 11 ; R 10 is F, Cl, CF 3 , or C 1-2 alkyl; R 11 is halogen atom, hydroxy, or cyano; W is selected from: W 2a is H, halogen atom, cyano, C 1-2 alkyl, or C 3-5 cycloalkyl, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明涉及化合物I式：其中：R1为H，—NHCOOR1a，C5-6环烷基或苯基；其中环烷基和苯基各自独立地可用R10中的一到三个相同或不同的取代基取代；R1a为C1-3烷基，可用F和Cl中的一到三个相同或不同的取代基取代；R2为H，—COOH，—CH2COOH，—COOR2a或—CH2COOR2a；其中R2a为C1-2烷基，该烷基可用卤素原子中的一到三个相同或不同的取代基取代；R3为H，C1-6烷基，该烷基可用R11中的一到三个相同或不同的取代基取代；R10为F，Cl，CF3或C1-2烷基；R11为卤素原子，羟基或氰基；W选自：W2为H，卤素原子，氰基，C1-2烷基或C3-5环烷基，或其药学上可接受的盐或酯。