5-phenylisoxazole-3-carbonyl azide | 61672-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylisoxazole-3-carbonyl azide
• 英文别名: 5-Phenyl-1,2-oxazole-3-carbonyl azide
• CAS: 61672-74-0
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₂
• 分子量: 214.183
• InChiKey: XNLQNLBQGOCDTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylisoxazole-3-carbonyl azide 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-5-(5'-phenylisoxazol-3'-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Sridevi; Rao; Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 2, p. 182 - 183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基异噻唑-3-羧酸酰肼 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-phenylisoxazole-3-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  某些基于异恶唑的羧酰胺、脲酸盐和腙作为 VEGFR2 的潜在抑制剂的合成、体外抗癌活性和计算机研究

  摘要：

  随后的研究展示了 28 种基于异恶唑的羧酰胺 3(ad) 新化合物的体外抗癌活性结果；脲酸盐 4(ag), 5, 6, 7a,b, 8; 腙 9(af), 10(ad), 11a,b 作为 VEGFR2 的潜在抑制剂。通过将 5-(芳基)-isoxzaole-3-carbohydrazides 1a,b 转化为相应的羰基叠氮化物 2a,b 然后用适当的胺处理来合成羧酰胺和脲酸酯。腙直接通过碳酰肼 1a、b 与醛和/或酮缩合获得。目标化合物的结构通过元素和光谱分析得到确认。溶液的初步体外抗癌筛选（10 -5 M) 对 60 种癌细胞系（NCI，美国）的研究表明，羧酰胺 3c 是最有希望的生长抑制剂。明确地，3c 在 10µM 时显示出针对白血病（HL-60(TB)、K-562 和 MOLT-4）、结肠癌 (KM12) 和黑色素瘤 (LOX IMVI) 细胞系的有效抗癌活性，%GI 范围 = 70

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105334

文献信息

• The synthesis of isoxazolyl- and isothiazolylcarbamides exhibiting antitumor activity
  作者：V. I. Potkin、S. K. Petkevich、A. V. Kletskov、Yu. S. Zubenko、P. V. Kurman、S. G. Pashkevich、T. A. Gurinovich、V. A. Kulchitskiy

  DOI：10.1134/s1070428014110219

  日期：2014.11

  by the action of phenol or 4-fluorophenol. Carbamates then were introduced into reaction with aliphatic or heterocyclic amines. Some of the obtained compounds and their precursors show high antitumor activity and are capable to increase the effect of cytostatic drugs applied in the medical practice.

  可及的5-苯基（p-甲苯基）异恶唑-3-羧酸，4,5-二氯噻唑-3-羧酸和5-（苄基硫烷基）-4-氯噻唑-3-羧酸经一系列级联转化反应转变为相应的（1,2-偶氮基） ）-3-羰基叠氮化物，其与弱碱性的芳基（杂基）胺反应导致生成1-（1,2-偶氮基）-3-芳基（杂基）氨基甲酰胺。为了获得含有高碱性胺残基的异恶唑基（异噻唑基）氨基甲酸酯，将（1,2-偶氮基）-3-羰基叠氮化物通过苯酚或苯酚的作用初步转化为芳基（1,2-氮杂-3-基）氨基甲酸酯。 4-氟苯酚。然后将氨基甲酸酯与脂族或杂环胺反应。某些获得的化合物及其前体显示出高的抗肿瘤活性，并且能够提高在医学实践中应用的细胞抑制药物的作用。
• Novel Tetrahydropyrido[1,2-<i>a</i>]isoindolone Derivatives (Valmerins): Potent Cyclin-Dependent Kinase/Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors with Antiproliferative Activities and Antitumor Effects in Human Tumor Xenografts
  作者：Rajâa Boulahjar、Aziz Ouach、Chiurato Matteo、Stephane Bourg、Myriam Ravache、Rémy le Guével、Séverine Marionneau、Thibauld Oullier、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Christiane Guguen-Guillouzo、Saïd Lazar、Mohamed Akssira、Yves Troin、Gérald Guillaumet、Sylvain Routier

  DOI：10.1021/jm3008536

  日期：2012.11.26

  The development of CDK and GSK3 inhibitors has been regarded as a potential therapeutic approach, and a substantial number-of-diverse structures have been reported to inhibit CDKs and GSK-3 beta. in recent years. Only a few molecules have gone through or are currently undergoing clinical trials as CDK and GSK inhibitors. In this paper, we prepared valmerins, a new family containing the tetrahydropyrido[1,2-a]isoindone core. The fused heterocycle was prepared with a straightforward synthesis that was functionalized by a (het)arylurea. Twelve valmerins inhibited the CDK5 and GSK3 with an IC50 < 100 nM. A semiquantitative kinase scoring was realized, and a cellular screening was done. At the end of study, we investigated the in vivo potency of one valmerin. Mice exhibited good tolerance to our lead, which proved its efficacy and clearly blocked tumor growth. Valmerins appear also as good candidates: for further development as anticancer agents.
• SRIDEVI, G.;RAO, JAYAPRASAD P.;REDDY, K. KONDAL, INDIAN. J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 182-183
  作者：SRIDEVI, G.、RAO, JAYAPRASAD P.、REDDY, K. KONDAL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, in vitro anticancer activity and in silico studies of certain isoxazole-based carboxamides, ureates, and hydrazones as potential inhibitors of VEGFR2
  作者：Sahar M. Abou-Seri、Amal A.M. Eissa、Mohamed G.M. Behery、Farghaly A. Omar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105334

  日期：2021.11

  isoxazole–based carboxamides 3(a-d); ureates 4(a-g), 5, 6, 7a,b, 8; and hydrazones 9(a-f), 10(a-d), 11a,b as potential inhibitors of VEGFR2. The carboxamides and ureates were synthesized by converting 5-(aryl)-isoxzaole-3-carbohydrazides 1a,b to the corresponding carbonylazides 2a,b followed by treatment with the appropriate amines. The hydrazones were directly obtained through condensation of the carbohydrazide

  随后的研究展示了 28 种基于异恶唑的羧酰胺 3(ad) 新化合物的体外抗癌活性结果；脲酸盐 4(ag), 5, 6, 7a,b, 8; 腙 9(af), 10(ad), 11a,b 作为 VEGFR2 的潜在抑制剂。通过将 5-(芳基)-isoxzaole-3-carbohydrazides 1a,b 转化为相应的羰基叠氮化物 2a,b 然后用适当的胺处理来合成羧酰胺和脲酸酯。腙直接通过碳酰肼 1a、b 与醛和/或酮缩合获得。目标化合物的结构通过元素和光谱分析得到确认。溶液的初步体外抗癌筛选（10 -5 M) 对 60 种癌细胞系（NCI，美国）的研究表明，羧酰胺 3c 是最有希望的生长抑制剂。明确地，3c 在 10µM 时显示出针对白血病（HL-60(TB)、K-562 和 MOLT-4）、结肠癌 (KM12) 和黑色素瘤 (LOX IMVI) 细胞系的有效抗癌活性，%GI 范围 = 70
• Sridevi; Rao; Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 2, p. 182 - 183
  作者：Sridevi、Rao、Reddy

  DOI：——

  日期：——