3-[18-(2-carboxyethyl)-8,13-bis(1-hydroxyethyl)-3,7,12,17-tetramethyl-22,23-dihydroporphyrin-2-yl]propanoic acid;hydron;chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-[18-(2-carboxyethyl)-8,13-bis(1-hydroxyethyl)-3,7,12,17-tetramethyl-22,23-dihydroporphyrin-2-yl]propanoic acid;hydron;chloride
• 化学式: C34H39ClN4O6
• 分子量: 635.1
• InChiKey: APOMKBSOIPKRCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸 、 3-[18-(2-carboxyethyl)-8,13-bis(1-hydroxyethyl)-3,7,12,17-tetramethyl-22,23-dihydroporphyrin-2-yl]propanoic acid;hydron;chloride 、 乙酸盐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(1-hydroxyethyl)-3,7,12,17-tetramethyl-22,23-dihydroporphyrin-21,24-diium-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Hematoporphyrin derivatives and process of preparing

  摘要：

  为了获得肿瘤选择性的光敏药物，用于定位肿瘤组织和治疗异常肿瘤组织如肿瘤，有两种方法。第一种方法是，用乙酸和硫酸反应的血卟啉水解混合物循环通过微孔膜系统，以排除低分子量产物。第二种方法是合成或从其他吡咯化合物中提取药物。这些药物：（1）包括两个共价结合的群，每个群都有四个环，其中一些是吡咯环，如芬啶、卟啉、叶绿素、取代吡咯、取代叶绿素或取代芬啶，每个群排列在一个环形结构中，与另一个群共价连接，并具有高于37.5千卡/摩尔的三重能级状态；（2）在水中可溶，形成大于10,000分子量的聚合体，并与血清蛋白相比具有相互吸附的亲和力，以至于10％至100％的药物在血清蛋白中自聚集；（3）是亲脂性的，并能够解聚并附着于细胞质、核膜、线粒体、溶酶体和组织。第一种方法得到的药物的经验公式约为C.sub.68 H.sub.70 N.sub.8 O.sub.11或C.sub.68 H.sub.66 N.sub.8 O.sub.11 Na.sub.4。肿瘤组织在清除正常组织后仍保留药物，照射后会导致坏死。此外，其他光敏材料可以与进入不良组织和网状内皮系统细胞（如巨噬细胞）的载体结合。这些光敏材料：（1）必须具有高于3.5千卡/摩尔的三重能级状态；（2）不能轻易被氧化；（3）不能物理熄灭任何所需的能级状态。最好，这种光敏材料应该是亲脂性的。

  公开号：

  US04866168A1

文献信息

• Hematoporphyrin derivatives and process of preparing
  申请人：Health Research, Inc.

  公开号：US04866168A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  To obtain tumor-selective, photosensitizing drugs useful in the localization of neoplastic tissue and treatment of abnormal neoplastic tissue such as tumors, one of two methods is used. In the first method, a hydrolyzed mixture of the products of reaction of hematoporphyrin with acetic acid and sulfuric acid is cycled through a microporous membrane system to exclude low molecular weight products. In the second method, drugs are synthesized or derived from other pyrrole compounds. The drugs: (1) include two covalently bound groups, each with four rings, some of which are pyrroles such as phlorins, porphyrins, chlorins, substituted pyrroles, substituted chlorins or substituted phlorins, each group being arranged in a ring structure, connected covalently to another group and have a triplet energy state above 37.5 kilocalories per mole; (2) are soluble in water, forming an aggregate of over 10,000 molecular weight in water and have an affinity for each other compared to serum protein such that 10 to 100 percent remain self aggregated in serum protein; and (3) are lipophyllic and able to disaggregate and attach to cell plasma, nuclear membrane, mitochondria, lysosomes and tissue. The drug obtained by the first method has an empirical formula of approximately C.sub.68 H.sub.70 N.sub.8 O.sub.11 or C.sub.68 H.sub.66 N.sub.8 O.sub.11 Na.sub.4. Neoplastic tissue retains the drug after it has cleared normal tissues and illumination results in necrosis. Moreover, other photosensitizing materials may be combined with a carrier that enters undesirable tissues and cells of the reticular endothelial system such as macrophages. These photosensitizing materials: (1) must have a triplet energy state above 3.5 kilocalories per mole; (2) cannot be easily oxidized; and (3) not physically quench any required energy state. Preferably, this photosensitizing material should be lipophlic.

  为了获得肿瘤选择性的光敏药物，用于定位肿瘤组织和治疗异常肿瘤组织如肿瘤，有两种方法。第一种方法是，用乙酸和硫酸反应的血卟啉水解混合物循环通过微孔膜系统，以排除低分子量产物。第二种方法是合成或从其他吡咯化合物中提取药物。这些药物：（1）包括两个共价结合的群，每个群都有四个环，其中一些是吡咯环，如芬啶、卟啉、叶绿素、取代吡咯、取代叶绿素或取代芬啶，每个群排列在一个环形结构中，与另一个群共价连接，并具有高于37.5千卡/摩尔的三重能级状态；（2）在水中可溶，形成大于10,000分子量的聚合体，并与血清蛋白相比具有相互吸附的亲和力，以至于10％至100％的药物在血清蛋白中自聚集；（3）是亲脂性的，并能够解聚并附着于细胞质、核膜、线粒体、溶酶体和组织。第一种方法得到的药物的经验公式约为C.sub.68 H.sub.70 N.sub.8 O.sub.11或C.sub.68 H.sub.66 N.sub.8 O.sub.11 Na.sub.4。肿瘤组织在清除正常组织后仍保留药物，照射后会导致坏死。此外，其他光敏材料可以与进入不良组织和网状内皮系统细胞（如巨噬细胞）的载体结合。这些光敏材料：（1）必须具有高于3.5千卡/摩尔的三重能级状态；（2）不能轻易被氧化；（3）不能物理熄灭任何所需的能级状态。最好，这种光敏材料应该是亲脂性的。