5-苯甲酰氧基-2-羟甲基吡喃-4-酮 | 33777-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯甲酰氧基-2-羟甲基吡喃-4-酮
• 英文名称: 5-benzoyloxy kojic acid
• 英文别名: 5-benzoyloxy-2-hydroxymethyl-pyran-4-one；5-Benzoyloxy-2-hydroxymethyl-pyran-4-on；[6-(Hydroxymethyl)-4-oxopyran-3-yl] benzoate
• CAS: 33777-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: UHVPZXREEYDBGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  462.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  曲酸	5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one	501-30-4	C6H6O4	142.111

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯甲酰氧基-2-羟甲基吡喃-4-酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 bis[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,5S,7R)-9-benzoyloxy-8-oxo-11-oxatricyclo[5.3.1.01,5]undec-9-ene-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Induction in Intramolecular [5+2] Cycloaddition of 2-(4-Alkenyl)-5-benzoyloxy(or 5-Silyloxy)-4-pyrones Involving Migration of the Pyrone O-5 Group to O-4

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7941
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 苯甲酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到5-苯甲酰氧基-2-羟甲基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  碱阳离子在有机反应中的配位作用。四、曲酸的苯甲酰化、苯甲酰化和苯甲酰化

  摘要：

  使用曲酸（5-羟基-2-羟甲基-4-吡喃酮）作为底物，用各种碱金属氢氧化物进行标题反应。苯甲酰化（用 KOH 或 NaOH）和苄基化（用 KOH、NaOH 或 LiOH）只能在酚羟基上进行，苯甲酰化可以选择性地进行，也可以在两个羟基上共同进行（在 80% 乙醇水溶液中）。根据碱性阳离子与底物的相互作用对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.569

文献信息

• (5-히드록시-4-옥소-4H-피란-2-일)메틸(2E)-3-(1,3-벤조디옥솔-5-일)아크릴레이트 화합물의 신규 제조 방법 및 이에 사용되는 신규 중간체
  申请人：DAEBONG LS CO., LTD. 대봉엘에스 주식회사(119980006316) Corp. No ▼ 124311-0016976BRN ▼139-81-19806

  公开号：KR101868618B1

  公开（公告）日：2018-07-23

  본 발명은 코지산 유도체인 (5-히드록시-4-옥소-4H-피란-2-일)메틸(2E)-3-(1,3-벤조디옥솔-5-일)아크릴레이트의 신규한 제조 방법 및 상기 제조 방법에 사용되는 새로운 중간체 화합물에 관한 것으로서, (5-히드록시-4-옥소-4H-피란-2-일)메틸(2E)-3-(1,3-벤조디옥솔-5-일)아크릴레이트의 합성에 있어 부산물의 생성을 최소화하여 부산물 제거를 위한 불필요한 공정을 생략할 수 있어 대량생산 공정으로의 적용에 있어 가격 경쟁력 등이 우수한 효과가 있다.

  本发明涉及一种新型的制备方法，用于制备可可酸诱导体(5-羟基-4-酮-4H-吡喃-2-酮)甲基(2E)-3-(1,3-苯并二酮-5-基)丙烯酸酯，并涉及用于所述制备方法的新中间体化合物，通过最小化副产物的生成，可以省略用于副产物去除的不必要工序，从而在应用于大规模生产过程中具有优越的价格竞争力等效果。
• [EN] A MELANOGENESIS INHIBITOR COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION INHIBITRICE DE LA MÉLANOGENÈSE
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2019005437A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  A melanogenesis inhibitor combination is provided, comprising: a combination of (Z)-N-(4-hydroxybenzylidene)propan-2-amine oxide; and a compound of formula (I) wherein R1 and R2 are independently selected from a hydrogen atom and an acyl group having 3 to 20 carbon atoms; wherein the combination is dispersed in a dermatologically acceptable carrier.

  提供一种黑色素生成抑制剂组合物，包括：（Z）-N-（4-羟基苄基）丙烯醛胺氧化物的组合物；以及式（I）中的化合物，其中R1和R2分别选自氢原子和具有3到20个碳原子的酰基团；其中该组合物分散在皮肤学上可接受的载体中。
• SOME NEW REACTIONS AND DERIVATIVES OF KOJIC ACID
  作者：Andrew Beélik、C. B. Purves

  DOI：10.1139/v55-164

  日期：1955.8.1

  structure in kojic acid toward various reagents was investigated. Cleavage to an open-chain, dienol derivative in N sodium hydroxide at 25°, or fragmentation of the structure, was very slow. The benzoyl group in the fifth (phenolic) position of dibenzoylkojic acid was removed by hydroxylamine hydrochloride in pyridine so selectively that the method was of value in synthesizing certain new derivatives. Although

  研究了曲酸中环结构对各种试剂的稳定性。在 25° 的 N 氢氧化钠中裂解为开链二烯醇衍生物或结构断裂非常缓慢。盐酸羟胺在吡啶中选择性地去除二苯甲酰曲酸第五（酚）位的苯甲酰基，因此该方法在合成某些新衍生物方面具有价值。虽然催化氢化很容易将曲酸中的吡喃酮环还原为不确定的物质，但冰醋酸中的锌粉将二苯甲酸酯中的羟甲基还原为甲基，并产生苯甲酰异麦芽醇。二苯甲酰曲酸中的环明显打开，保留两个苯甲酰基，通过氨基脲盐酸盐和吡啶产生两种异构体“二氨基脲”，C22H22N6O7，分解，分别为 215° 和 172–173°。用稀酸煮沸时熔点较高的异构体得到化合物 C21H15N3O5，mp 244°，显然是环...
• TOPICAL AGENT FOR DERMATOLOGICAL USE
  申请人：Nakayama Hiroki

  公开号：US20110014141A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The objective of the present invention was to enhance the skin whitening effects and blackening prevention effects and supply safe and stable topical agents for dermatological use. For that purpose 4-Hydroxyphenyl-α-D-glucopyranoside was combined with auxiliary agents such as ascorbic acid and its derivatives, crude drugs and its extracts, hydroxycarboxylic acid and its salts, oil soluble glycyrrhiza extract, gentian extract, phenol derivatives and their salts, placenta extract, kojic acid and its derivatives, glucosamine and its derivatives, azelaic acid and its derivatives, retinol and its derivatives, pyridoxin and its derivatives, tocopherol and its derivatives, chitosan and its decomposition products, caffeic acid derivatives, hydroxycinnamate and its derivatives, Umbelliferae plant extracts, mycelial cultures and their extracts, plant leaves and their extracts.

  本发明的目的是增强皮肤美白效果和黑色素生成的预防效果，并提供安全稳定的用于皮肤科的局部制剂。为此，4-羟基苯基-α-D-葡萄糖苷与辅助剂如抗坏血酸及其衍生物、天然药物及其提取物、羟基羧酸及其盐、油溶性甘草提取物、龙胆提取物、酚类衍生物及其盐、胎盘提取物、曲酸及其衍生物、葡萄糖胺及其衍生物、癸二酸及其衍生物、视黄醇及其衍生物、吡哆醇及其衍生物、生育酚及其衍生物、壳聚糖及其分解产物、咖啡酸衍生物、羟基肉桂酸及其衍生物、伞形科植物提取物、菌丝培养物及其提取物、植物叶片及其提取物相结合。
• Whitening cosmetic composition
  申请人：Sansho Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0208799A1

  公开（公告）日：1987-01-21

  Placenta extracts and kojic acid or kojic acid derivatives are formulated into cosmetic bases to make cosmetic compositions. The whitening cosmetic compositions exhibit an enhanced whitening effect for the skin by synergestic effects of the placenta extract and kojic acid or kojic acid derivatives.

  将胎盘提取物和曲酸或曲酸衍生物配制成化妆品基料，制成化妆品组合物。通过胎盘提取物和曲酸或曲酸衍生物的协同作用，美白化妆品组合物能增强皮肤的美白效果。