艾沙拉唑 | 64204-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 艾沙拉唑
• 中文别名: N-环己基-2-哌嗪-1-基乙酰胺双盐酸盐
• 英文名称: N-cyclohexyl-piperazino-acetamide
• 英文别名: Esaprazole；4-(2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl)piperazine；N-cyclohexyl-1-piperazineacetamide；N-cyclohexyl-2-piperazin-1-yl-acetamide；N-cyclohexyl-1-piperazino acetamide；N-cyclohexyl-2-piperazin-1-ylacetamide
• CAS: 64204-55-3
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O
• mdl: MFCD00865680
• 分子量: 225.334
• InChiKey: RTFADALJKSFJDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112°
• 沸点：
  bp0.5 190°
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羰基硫 、 艾沙拉唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到4-(2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl)piperazine-1-carbothioate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  在青光眼的动物模型中，单硫代氨基甲酸盐在体外强烈抑制碳酸酐酶，并具有降低眼内压的活性。

  摘要：

  使用二硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯和三硫代碳酸酯作为先导化合物，由伯/仲胺和COS制备了一系列单硫代氨基甲酸酯（MTC），作为潜在的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。所述的MTC有效地抑制了药理学相关人（h）HCAS亚型I，II，IX，并在体外和XII表明ķ我S中的低和中等纳摩尔范围之间跨越。通过计算研究，对CA上的MTC部分结合模式进行了解释。此外，在降压性青光眼兔模型中评估了MTC的降低眼内压（IOP）的效果，并显示了有趣的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00462
• 作为产物：
  描述：

  4-环己基氨基甲酰甲基-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 艾沙拉唑
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铝辅助裂解树脂结合的酯合成一系列酰胺

  摘要：

  描述了一种使用Wang或Tentagel-PHB树脂合成氨基酰胺的新方法。该方法使用氯化铝在环境条件下促进树脂结合的苄基酯向酰胺的转化。使用13 C凝胶相NMR “实时”监测反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00498-4

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF SECONDARY AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE COMPOSÉS AMINE SECONDAIRES
  申请人：ALKERMES PHARMA IRELAND LTD

  公开号：WO2013088255A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds of Formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物。
• Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20060046967A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。
• Hydroxylated nebivolol metabolites
  申请人：O'Donnell P. John

  公开号：US20070014733A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Hydroxylated nebivolol metabolites increase NO release from human endothelial cell preparations in a concentration dependent fashion following acute administration. In addition, hydroxylated nebivolol metabolites, including but not limited to 4-hydroxy-6,6′difluoro-, 4-hydroxy-5-phenol-6,6′difluoro-, and 4-hydroxy-8-pheno-6,6′difluoro-, have the ability to increase the capacity for NO release in human endothelial cells following chronic administration. This invention provides hydroxylated nebivolol metabolites and compositions comprising nebivolol and/or at least one hydroxylated metabolite of nebivolol and/or at least one additional compound used to treat cardiovascular diseases or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, this invention provides methods of treating and/or preventing vascular diseases by administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol that is capable of releasing a therapeutically effective amount of nitric oxide to a targeted site affected by the vascular disease. Also, this invention is directed to the treatment and/or prevention of migraine headaches administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol. This invention may also be used in conjunction with or as a single treatment of metabolic syndrome disorders.

  羟基化奈必洛尔代谢物在急性给药后以浓度依赖性方式增加人内皮细胞制剂的一氧化氮释放。此外，羟基化奈必洛尔代谢物，包括但不限于4-羟基-6,6'-二氟代-、4-羟基-5-苯酚-6,6'-二氟代-和4-羟基-8-苯并-6,6'-二氟代-，在慢性给药后能够增加人内皮细胞的一氧化氮释放能力。本发明提供了羟基化奈必洛尔代谢物和包含奈必洛尔和/或至少一种羟基化奈必洛尔代谢物和/或至少一种用于治疗心血管疾病的附加化合物的组合物，以及可药用的盐。此外，本发明还提供了通过给药至少一种能够释放治疗有效量的一氧化氮到受血管疾病影响的靶向部位的羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防血管疾病的方法。本发明还涉及通过给药至少一种羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防偏头痛。本发明还可以与治疗代谢综合征障碍的其他治疗联合使用，或作为单一治疗。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• Glucuronidated nebivolol metabolites
  申请人：O'Donnell P. John

  公开号：US20070014734A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  This invention provides glucuronidated nebivolol metabolites and pharmaceutical compositions of glucuronidated nebivolol metabolites for treatment of cardiovascular diseases. In addition, this invention also provides compositions comprising nebivolol and/or at least one glucuronidated metabolite of nebivolol and/or at least one other active compound in a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides methods of treating and/or preventing vascular diseases, by administering at least one glucuronidated metabolite of nebivolol that is capable of releasing a therapeutically effective amount of nitric oxide to a targeted site affected by the vascular disease. Also, this invention is directed to the treatment and/or prevention of migraine headaches administering at least one glucuronidated metabolite of nebivolol. This invention may also be used in conjunction with or as a single treatment of metabolic syndrome disorders.

  这项发明提供了葡萄糖醛酸化的尼布ivolol代谢物以及用于治疗心血管疾病的葡萄糖醛酸化的尼布ivolol代谢物的制药组合物。此外，该发明还提供了包含尼布ivolol和/或至少一种尼布ivolol的葡萄糖醛酸化代谢物和/或至少一种其他活性化合物的药用可接受载体的组合物。该发明还提供了通过向受影响血管疾病的靶位点投与至少一种能释放治疗有效量一氧化氮的尼布ivolol的葡萄糖醛酸化代谢物来治疗和/或预防血管疾病的方法。此外，该发明旨在通过投与至少一种尼布ivolol的葡萄糖醛酸化代谢物来治疗和/或预防偏头痛。该发明还可与代谢综合征紊乱的单一治疗或联合治疗一起使用。