di-(2,5-dimethyl N-ethanethiol pyrrole) | 153686-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: di-(2,5-dimethyl N-ethanethiol pyrrole)
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 1,1'-(dithiodi(2,1-ethanediyl))bis(2,5-dimethyl-；1-[2-[2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)ethyldisulfanyl]ethyl]-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 153686-94-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂S₂
• 分子量: 308.512
• InChiKey: YWKHALMQISZVBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 26.0h， 生成 di-(2,5-dimethyl N-ethanethiol pyrrole)
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基呋喃两步一锅转化制备低能量耗散弹性体复合材料的吡咯化合物

  摘要：

  开发了一种从 2,5-二甲基呋喃制备吡咯化合物的一锅两步法。第一步是 2,5-二甲基呋喃 (DF) 的酸催化开环反应，形成 2,5-己二酮 (HD)。通过在50℃下加热24小时来使用化学计量量的水和亚化学计量量的硫酸。 1H-NMR、13C-NMR 和 GC-MS 分析显示，分离出化学纯的 HD，定量收率（高达 95%）。第二步，HD 被用作通过 Paal-Knorr 反应合成吡咯化合物的起始原料。以化学计量的量使用各种伯胺。 1H-NMR、13C-NMR、ESI-Mass 和 GC-Mass 分析证实，制备的吡咯化合物具有非常好的/优异的产率 (80–95%)，水是唯一的副产物。不需要进一步的纯化步骤。该工艺的特点是碳效率非常高，高达 80%，E 因子低至 0.128，而精细化学品的典型 E 因子在 5 到 50 之间。水，第二步的副产品，可以触发第一步，从而使整个过程循环。因此，该合成途径似乎符合可持续化学过程的要求。带有

  DOI：

  10.3390/molecules29040861

文献信息

• New N-ethanethiol pyrroles as radioprotectors
  作者：Law-Ho、MH Péra、G Taillandier、M Fatome、JD Laval、G Leclerc

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90029-e

  日期：1993.1

  Seventeen N-ethanethiol pyrroles have been prepared and tested as radioprotective agents. This is the first time that pyrrole compounds with radioprotective activity have been reported. The dimethyl pyrrole derivative 3a and its corresponding disulfur 4a exhibited strong long-lasting effects.
• Pyrrole Compounds from the Two-Step One-Pot Conversion of 2,5-Dimethylfuran for Elastomer Composites with Low Dissipation of Energy
  作者：Simone Naddeo、Davide Gentile、Fatima Margani、Gea Prioglio、Federica Magaletti、Maurizio Galimberti、Vincenzina Barbera

  DOI：10.3390/molecules29040861

  日期：——

  by 1H-NMR, 13C-NMR, and GC-MS analyses. In the second step, HD was used as the starting material for the synthesis of pyrrole compounds via the Paal–Knorr reaction. Various primary amines were used in stoichiometric amounts. 1H-NMR, 13C-NMR, ESI-Mass, and GC-Mass analyses confirmed that pyrrole compounds were prepared with very good/excellent yields (80–95%), with water as the only co-product. A further

  开发了一种从 2,5-二甲基呋喃制备吡咯化合物的一锅两步法。第一步是 2,5-二甲基呋喃 (DF) 的酸催化开环反应，形成 2,5-己二酮 (HD)。通过在50℃下加热24小时来使用化学计量量的水和亚化学计量量的硫酸。 1H-NMR、13C-NMR 和 GC-MS 分析显示，分离出化学纯的 HD，定量收率（高达 95%）。第二步，HD 被用作通过 Paal-Knorr 反应合成吡咯化合物的起始原料。以化学计量的量使用各种伯胺。 1H-NMR、13C-NMR、ESI-Mass 和 GC-Mass 分析证实，制备的吡咯化合物具有非常好的/优异的产率 (80–95%)，水是唯一的副产物。不需要进一步的纯化步骤。该工艺的特点是碳效率非常高，高达 80%，E 因子低至 0.128，而精细化学品的典型 E 因子在 5 到 50 之间。水，第二步的副产品，可以触发第一步，从而使整个过程循环。因此，该合成途径似乎符合可持续化学过程的要求。带有