3-((Z)-11-Ethyl-12-phenyl-6H-5-thia-dibenzo[a,e]cycloocten-3-yloxy)-propane-1,2-diol | 85850-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((Z)-11-Ethyl-12-phenyl-6H-5-thia-dibenzo[a,e]cycloocten-3-yloxy)-propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-((11-Ethyl-12-phenyl-6H-dibenzo(b,f)thiocin-3-yl)oxy)-1,2-propanediol；3-[[(11Z)-11-ethyl-12-phenyl-6H-benzo[c][1]benzothiocin-3-yl]oxy]propane-1,2-diol
• CAS: 85850-92-6
• 化学式: C₂₆H₂₆O₃S
• 分子量: 418.557
• InChiKey: AVLURXTUGTUGMU-ROMGYVFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(3-Methoxy-phenylsulfanylmethyl)-phenyl]-acetic acid 在 盐酸 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 PPA 、 硫化氢 、 氨 、 吡啶盐酸盐 、 sodium 、 sodium hydride 、 ferric nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 3-((Z)-11-Ethyl-12-phenyl-6H-5-thia-dibenzo[a,e]cycloocten-3-yloxy)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  三环三芳基乙烯抗雌激素药：二苯并[b，f]氧杂环丁烷，二苯并[b，f]噻吩，二苯并[a，e]环辛烯和二苯并[b，f]硫辛。

  摘要：

  桥接基团O，S，CH2CH2和SCH2用于生产一系列26个三环三芳基乙烯。在竞争结合试验中测量了它们与大鼠子宫雌激素受体的体外结合。大鼠的抗生育和子宫营养测试表明存在抗雌激素活性。最有趣的系列有一个基本侧链，最有效的化合物是3- [2-（二甲基氨基）乙氧基] -10-乙基-11-（4-羟基苯基）二苯并[b，f]噻吩（7b）和3 -[2-（二甲基氨基）乙氧基] -11-乙基-12-（4-羟基苯基）-5,6-二氢二苯并[a，e]-环辛烯（7c），具有良好的结合力（相对于雌二醇约为50％）和良好的抗雌激素活性（约为他莫昔芬（Ⅲ）药效的一半）。在本系列中，O桥化合物的活性最低，这是用二苯并二甲苯环系统的平面度来解释的。在某些化合物中发现了镇静活性。

  DOI：

  10.1021/jm00362a009

文献信息

• ACTON, D.;HILL, G.;TAIT, B. S., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 8, 1131-1137
  作者：ACTON, D.、HILL, G.、TAIT, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• Tricyclic triarylethylene antiestrogens: dibenz[b,f]oxepins, dibenzo[b,f]thiepins, dibenzo[a,e]cyclooctenes, and dibenzo[b,f]thiocins
  作者：David Acton、George Hill、Brian S. Tait

  DOI：10.1021/jm00362a009

  日期：1983.8

  potent compounds were 3-[2-(dimethylamino)ethoxy] -10-ethyl-11-(4-hydroxyphenyl)dibenzo[b,f]thiepin (7b) and 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]-11-ethyl-12-(4-hydroxyphenyl)-5,6-dihydrodibenzo[a,e]-cyclooctene (7c), which had good binding (approximately 50% relative to estradiol) and good antiestrogenic activity (ca. one-half of the potency of tamoxifen, III). In this series, the O-bridged compound was the

  桥接基团O，S，CH2CH2和SCH2用于生产一系列26个三环三芳基乙烯。在竞争结合试验中测量了它们与大鼠子宫雌激素受体的体外结合。大鼠的抗生育和子宫营养测试表明存在抗雌激素活性。最有趣的系列有一个基本侧链，最有效的化合物是3- [2-（二甲基氨基）乙氧基] -10-乙基-11-（4-羟基苯基）二苯并[b，f]噻吩（7b）和3 -[2-（二甲基氨基）乙氧基] -11-乙基-12-（4-羟基苯基）-5,6-二氢二苯并[a，e]-环辛烯（7c），具有良好的结合力（相对于雌二醇约为50％）和良好的抗雌激素活性（约为他莫昔芬（Ⅲ）药效的一半）。在本系列中，O桥化合物的活性最低，这是用二苯并二甲苯环系统的平面度来解释的。在某些化合物中发现了镇静活性。