phenyl (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.4
• InChiKey: MDVWINCYNQZXQI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 phenyl (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate 在 iron(III)-acetylacetonate 、 氧气 、 三甲基乙酸 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以78 %的产率得到(2S)-N-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在含氧条件下，铁催化胺与羧酸和酯的高效直接酰化

  摘要：

  酰胺在天然和合成化合物中普遍存在，酰胺化是迄今为止药物化学中最普遍的反应。此外，对于酯或酸与胺的直接酰胺化的原子经济方法也有很高的需求。受到铁化合物丰富且低毒性的鼓舞，我们设想，如果铁催化剂与分子氧结合，则可以设计一种新的铁催化胺与酯和羧酸的酰化方案。为了确定铁源并评估分子氧、添加剂和不同反应介质的影响，进行了多项实验。然后，许多底物在优化条件下发生反应，并进行实验研究（动力学、自由基捕获和电子顺磁共振实验）以阐明反应机理。结果，发现了分子氧作为胺与羧酸或酯之间直接酰胺化诱导剂的新用途。因此，地球上丰富的第一行金属催化剂（Fe(acac) 3）在低负载下与新戊酸和分子氧在大气压下结合，在可生物降解的绿色溶剂（例如碳酸二乙酯）中引发反应。超过 65 个高产示例证明了该过程的通用性，同时也具有可扩展性。此外，还深入了解了在含氧条件下发生的该反应背后的机制，并解释了在没有分子氧的情况下获得的结果。

  DOI：

  10.1039/d3cy01429k

文献信息

• Efficient iron-catalyzed direct acylation of amines with carboxylic acids and esters under oxygenated conditions
  作者：Maria Obieta、Garazi Urgoitia、María Teresa Herrero、Raul SanMartin

  DOI：10.1039/d3cy01429k

  日期：2024.1.22

  medicinal chemistry. In addition, atom-economical procedures for the direct amidation of esters or acids with amines are in high demand. Encouraged by the abundance and low toxicity of iron compounds, we envisaged that a new iron-catalyzed protocol for the acylation of amines with both esters and carboxylic acids could be designed if the iron catalyst was combined with dioxygen. Several experiments were

  酰胺在天然和合成化合物中普遍存在，酰胺化是迄今为止药物化学中最普遍的反应。此外，对于酯或酸与胺的直接酰胺化的原子经济方法也有很高的需求。受到铁化合物丰富且低毒性的鼓舞，我们设想，如果铁催化剂与分子氧结合，则可以设计一种新的铁催化胺与酯和羧酸的酰化方案。为了确定铁源并评估分子氧、添加剂和不同反应介质的影响，进行了多项实验。然后，许多底物在优化条件下发生反应，并进行实验研究（动力学、自由基捕获和电子顺磁共振实验）以阐明反应机理。结果，发现了分子氧作为胺与羧酸或酯之间直接酰胺化诱导剂的新用途。因此，地球上丰富的第一行金属催化剂（Fe(acac) 3）在低负载下与新戊酸和分子氧在大气压下结合，在可生物降解的绿色溶剂（例如碳酸二乙酯）中引发反应。超过 65 个高产示例证明了该过程的通用性，同时也具有可扩展性。此外，还深入了解了在含氧条件下发生的该反应背后的机制，并解释了在没有分子氧的情况下获得的结果。