Methanesulfonic acid (S)-2-methanesulfonylamino-3-phenyl-propyl ester | 170876-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-2-methanesulfonylamino-3-phenyl-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-(methanesulfonamido)-3-phenylpropyl] methanesulfonate
• CAS: 170876-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅S₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: XOLWITAWKAEQRM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  521.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-2-methanesulfonylamino-3-phenyl-propyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((S)-1-Aminomethyl-2-phenyl-ethyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的α-氨基酸衍生的手性二磺酰胺配体，用于催化对映选择性环丙烷化

  摘要：

  由α-氨基酸在五个步骤中制备的新的二磺酰胺催化烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的环丙烷化，得到相应的环丙基甲醇，为中等至良好的对映体选择性。特别地，肉桂醇在手性二磺酰胺1k的存在下的反应提供了优异的对映选择性（85％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00038-5
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (S)-2-methanesulfonylamino-3-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的α-氨基酸衍生的手性二磺酰胺配体，用于催化对映选择性环丙烷化

  摘要：

  由α-氨基酸在五个步骤中制备的新的二磺酰胺催化烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的环丙烷化，得到相应的环丙基甲醇，为中等至良好的对映体选择性。特别地，肉桂醇在手性二磺酰胺1k的存在下的反应提供了优异的对映选择性（85％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00038-5

文献信息

• Synthesis of (.BETA.-N-Sulfonylaminoalkyl)phosphines and Their Use in Palladium-Mediated Asymmetric Synthesis.
  作者：Shunji SAKURABA、Toshimi OKADA、Toshiaki MORIMOTO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.927

  日期：——

  A series of (β-N-sulfonylaminoalkyl)phosphine ligands has been developed and employed for asymmetric palladium-catalyzed hydrosilylation and Heck-type hydroarylation, affording up to 72% ee and 90% yield.

  开发了一系列（β-N-磺酰氨基烷基）膦配体，并用于不对称钯催化的氢硅化和Heck类型的氢芳基化，获得了高达72%的光学纯度和90%的产率。
• A new chiral disulfonamide ligand derived from α-amino acid for catalytic enantioselective cyclopropanation
  作者：Nobuyuki Imai、Katsumasa Sakamoto、Masahiro Maeda、Kazushi Kouge、Kenji Yoshizane、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00038-5

  日期：1997.2

  A new disulfonamide prepared from α-amino acid in five steps catalyzed cyclopropanation of allylic alcohols with Et2Zn and CH2I2 to afford the corresponding cyclopropylmethanols in moderate to good enantioselectivites. In particular, the reaction of cinnamyl alcohol in the presence of a chiral disulfonamide 1 k afforded an excellent enantioselectivity (85% ee).

  由α-氨基酸在五个步骤中制备的新的二磺酰胺催化烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的环丙烷化，得到相应的环丙基甲醇，为中等至良好的对映体选择性。特别地，肉桂醇在手性二磺酰胺1k的存在下的反应提供了优异的对映选择性（85％ee）。