5H-茚并[1,2-c]吡啶-5-酮 | 18631-22-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5H-茚并[1,2-c]吡啶-5-酮
• 中文别名: 5H-茚(1,2-c)吡啶-5-酮
• 英文名称: 5H-indeno[1,2-c]pyridin-5-one
• 英文别名: 3-azafluorenone；indeno[1,2-c]pyridin-5-one
• CAS: 18631-22-6
• 化学式: C₁₂H₇NO
• 分子量: 181.194
• InChiKey: FVUGGEIGQCQEBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130℃
• 沸点：
  361.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

5-H-茚并[1,2-C]吡啶-5-酮主要应用于实验室有机合成以及化工医药研发过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-茚并[1,2-c]吡啶-5-酮 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-aza-9-hydroxy-9-fluorene carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-Hydroxyazafluorenes and Their Use in Thrombin Inhibitors

  摘要：

  Optimization of a previously reported thrombin inhibitor, 9-hydroxy-9-fluorenylcarbonyl-l-prolyl-trans-4-aminocyclohexylmethylamide (1), by replacing the aminocyclohexyl P1 group provided a new lead structure, 9-hydroxy-9-fluorenylcarbonyl-l-prolyl-2-aminomethyl-5-chlorobenzylamide (2), with improved potency (K(i) = 0.49 nM for human thrombin, 2x APTT = 0.37 microM in human plasma) and pharmacokinetic properties (F = 39%, iv T(1/2) = 13 h in dogs). An effective strategy for reducing plasma protein binding of 2 and improving efficacy in an in vivo thrombosis model in rats was to replace the lipophilic fluorenyl group in P3 with an azafluorenyl group. Systematic investigation of all possible azafluorenyl P3 isomers and azafluorenyl-N-oxide analogues of 2 led to the identification of an optimal compound, 3-aza-9-hydroxyfluoren-9(R)-ylcarbonyl-l-prolyl-2-aminomethyl-5-chlorobenzylamide (19b), with high potency (K(i) = 0.40 nM, 2x APTT = 0.18 microM), excellent pharmacokinetic properties (F = 55%, T(1/2) = 14 h in dogs), and complete efficacy in the in vivo thrombosis model in rats (inhibition of FeCl(3)-induced vessel occlusions in six of six rats receiving an intravenous infusion of 10 microg/kg/min of 19b). The stereochemistry of the azafluorenyl group in 19b was determined by X-ray crystallographic analysis of its N-oxide derivative (23b) bound in the active site of human thrombin.

  DOI：

  10.1021/jm049423s
• 作为产物：
  描述：

  3-溴异烟酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5H-茚并[1,2-c]吡啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  引入氮杂螺双芴以形成α-，β-，γ-和δ-氮杂9,9'-螺双芴：新型双极体系，用于高效的蓝色有机发光二极管

  摘要：

  合成了四个在一个芴部分的不同位置带有氮原子的aza-9,9'-spirbibifluorenes（aza-SBFs），以研究其结构性质之间的关系。α-Aza-SBF和β-aza-SBF几乎完全分开了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO），而γ-aza-SBF和δ-aza-SBF显示出HOMO和LUMO重叠轨道。氮杂-SBF比SBF表现出优异的双极性特性和良好的热稳定性。α-，β-，γ-和δ-aza-SBF的最大电流效率（CE）的OLED分别为28.8、24.9、25.5和27.2 cd / A。与SBF相比，所有四个aza-SBF均显示出更好的器件性能。基于α-氮杂-SBF的OLED的CE和功率效率（PE）为28.8 cd / A和22.6 lm / W，而基于SBF的OLED仅为12.3 cd / A和8.2 lm / W。基于氮-氮杂-SBF的OLED的最大外部量子效率为15

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.03.066

文献信息

• Scope of regioselective Suzuki reactions in the synthesis of arylpyridines and benzylpyridines and subsequent intramolecular cyclizations to azafluorenes and azafluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Ketul V. Patel、Saima Saima、Surabhi Pandey、Ganesh Solanke、Vanya Vashisht

  DOI：10.1039/c8nj02734j

  日期：——

  current investigation on regioselective Suzuki reactions of 2,3-dihalopyridines and 2-halo-3-halomethylpyridines yielded the unexplored synthesis of arylpyridines and benzylpyridines bearing synthetic handles for further functionalization. Indeed, the scope of intramolecular cyclizations of arylpyridines and benzylpyridines prepared in this study for the synthesis of azafluorenes and azafluorenones has been

  目前对2，3-二卤代吡啶和2-卤代-3-卤代甲基吡啶的区域选择性Suzuki反应的研究产生了未经探索的芳基吡啶和苄基吡啶的合成，其带有用于进一步官能化的合成手柄。实际上，已经研究了在这项研究中制备的用于合成氮杂芴和氮杂芴酮的芳基吡啶和苄基吡啶的分子内环化的范围。
• Intramolecular Minisci acylation under silver-free neutral conditions for the synthesis of azafluorenones and fluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Ketul V. Patel、Gurudutt Dubey、Krupal P. Jethava

  DOI：10.1039/c7ob00077d

  日期：——

  Despite its synthetic potential, intramolecular acylation by the Minisci reaction remains unexplored. The development of a new intramolecular Minisci acylation under silver-free neutral conditions providing access to azafluorenones and fluorenones is described. Distinct from the current literature known approaches for Minisci acylation, the report described herein features a method that: (a) avoids

  尽管具有合成潜力，但通过Minisci反应进行的分子内酰化作用仍未得到探索。描述了在无银中性条件下提供氮杂芴酮和芴酮的新的分子内Minisci酰化的发展。与当前的Minisci酰化方法已知的文献不同，本文所述的报告采用以下方法：（a）避免使用Minisci酰化反应中始终使用的银，（b）不需要任何酸性条件来激活吡啶和（c）显示在中性条件下对官能团的耐受性。
• Palladium-catalyzed synthesis of fluoreones from bis(2-bromophenyl)methanols
  作者：Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1039/c7ob02895d

  日期：——

  Palladium plays a dual role in synthesizing fluorenones from bis(2-bromophenyl)methanols.

  钯在从双(2-溴苯基)甲醇合成芴酮中起着双重作用。
• Substituted tricyclic heterocycles as serotonin receptor agonists and antagonists
  申请人：Chen Wenting

  公开号：US20070049613A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present application describes compounds, including all pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates and stereoisomers thereof, according to Formula I, pharmaceutical compositions, comprising at least one compound according to Formula I and optionally at least one additional therapeutic agent and methods of treating various diseases, conditions and disorders associated with modulation of serotonin receptors such as, for example: metabolic diseases, which includes but is not limited to obesity, diabetes, diabetic complications, atherosclerosis, impared glucose tolerance and dyslipidemia; central nervous system diseases which includes but is not limited to, anxiety, depression, obsessive compulsive disorder, panic disorder, psychosis, schizophrenia, sleep disorder, sexual disorder and social phobias; cephalic pain; migraine; and gastrointestinal disorders using compounds according to Formula I

  本申请描述了化合物，包括所有药学上可接受的盐、前药、溶剂合物和其立体异构体，根据式I，药物组合物，包括至少一种根据式I的化合物以及可选地至少一种额外的治疗剂，并且治疗与调节5-羟色胺受体相关的各种疾病、症状和紊乱的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖症、糖尿病、糖尿病并发症、动脉粥样硬化、糖耐量受损和脂质代谢异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑、抑郁症、强迫症、惊恐症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；以及胃肠道疾病，使用根据式I的化合物。
• 化合物、有机电致发光器件以及电子装置
  申请人：陕西莱特光电材料股份有限公司

  公开号：CN111004237A

  公开（公告）日：2020-04-14

  本申请属于OLED技术领域并提供了一种具有化学式1所示结构的化合物：其中，L1和L2各自独立地选自单键、C1‑C20亚烷基、C3‑C20亚环烷基、C6‑C30亚芳基、C3‑C30亚杂芳基；Ar1和Ar2各自独立地选自C1‑C20烷基、C‑C20环烷基、C6‑C30的芳基、C3‑C30杂芳基、Si(R1R2R3)。本申请提供以菲类稠环衍生物作为母核的化合物，化合物分子具有很强的平面延展性。化合物分子的强平面延展性能够增强材料的刚性，延长其使用寿命。此外，分子母核和芳基取代基易形成大的共轭体系，同时存在多个氮原子中心，分子内电子云密度增大，能够进一步调整HOMO能级至合适水平，进一步提高电子迁移率和跃迁速率，使有机电致发光器件均具有较高的器件效率。本申请还提供一种有机电致发光器件和电子装置。