5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐 | 15839-70-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 糖类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐
• 中文别名: 5'-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐
• 英文名称: guanosine-5'-diphospho-β-L-fucose
• 英文别名: GDP-fucose；GDP-Fuc；GDP-L-fucose；GDP-β-L-fucose；GDP-L-Fuc；guanosine 5′-diphospho-β-L-fucose；guanosine-5'-diphosphofucose；GDP-beta-L-fucose；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 15839-70-0
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O₁₅P₂
• 分子量: 589.347
• InChiKey: LQEBEXMHBLQMDB-JGQUBWHWSA-N

物化性质

• 密度：
  2.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  307
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐 在 recombinant C-terminally maltose binding protein-tagged N-terminally hexahistidine-tagged Helicobacter hepaticus HhFT1 α1-3-fucosyltransferase 、 水 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 鸟苷-5’-二磷酸
  参考文献：
  名称：

  肝螺杆菌Hh0072基因编码属于CAZy GT11家族的新型α1-3-岩藻糖基转移酶

  摘要：

  含有路易斯 x (Le x ) 和唾液酸路易斯 x (SL x ) 的聚糖在许多生理和病理过程中发挥重要作用。这些路易斯抗原最后一步形成的关键酶是α1-3-岩藻糖基转移酶。在这里，我们报告了一种新型肝螺杆菌α1-3-岩藻糖基转移酶（HhFT1）的分子克隆和功能表达，该酶对非唾液酸化和唾液酸化的 II 型寡糖受体底物均具有活性。它是一种很有前途的酶促和化学酶促合成 Le x , 唾液酸 Le x 的催化剂及其衍生物。与目前属于碳水化合物活性酶 (CAZy, http://www.cazy.org/) 糖基转移酶家族 GT10 的所有其他 α1-3/4-岩藻糖基转移酶不同，HhFT1 与 α1-2-岩藻糖基转移酶和属于 CAZy 糖基转移酶家族 GT11。因此，HhFT1 是在 GT11 家族中鉴定的第一个 α1-3-岩藻糖基转移酶。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq068
• 作为产物：
  描述：

  guanosine 5'-diphospho-D-mannose 在 extract from aerobacter aerogenes 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐
  参考文献：
  名称：

  从鸟苷二磷酸甘露糖形成鸟苷二磷酸岩藻糖

  摘要：

  6-脱氧己糖，L-岩藻糖，作为细菌、植物和动物多糖或寡糖的组成部分在自然界中广泛分布。它的构型与 Lgalactose 相同，向早期的研究人员表明，它可能是通过将 Cl 还原为甲基并将 C-6 氧化为醛而从正半乳糖以生物合成方式形成的。由于某些细菌能够将特异标记的 n-葡萄糖-U4 转化为 L-岩藻糖-Cl4 而不会发生碳链倒置或断裂 (l-3)，这一建议变得站不住脚。最近在人（4）中报道了类似的结果。1958 年，一种含有岩藻糖的鸟苷核苷酸，推测为鸟苷 5'-二磷酸-L-岩藻糖，从产气杆菌 (5) 和羊奶 (6) 中独立分离出来。随后通过对产气放气菌粗提物的实验提供了对 L-岩藻糖生物合成机制的深入了解，其中显示鸟苷 5'-二磷酸-n-甘露糖转化为鸟苷 5'-二磷酸-n-岩藻糖(7). 这种复杂的转化需要减少的三磷酸吡啶核苷酸。核苷酸的结构如图 1 所示。本论文涉及鸟苷 5'-二磷酸-L

  DOI：

  10.1021/ja01549a083
• 作为试剂：
  描述：

  guanosine 5'-diphospho-D-mannose 、 [(2S,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基-四氢呋喃-2-基]甲氧基-[[(2R,3R,4S,6S)-3,4-二羟基-6-甲基-5-氧代-四氢吡喃-2-基]氧基-羟基-磷酰]氧基-次磷酸 在 5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐 作用下， 生成 5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF FUCOSYLATED COMPOUNDS

  摘要：

  一种制备具有产生富糖化合物能力的基因改造细胞的方法，包括以下步骤：将细胞转化为表达富糖激酶的状态，将细胞转化为表达富糖-1-磷酸鸟苷基转移酶的状态，将细胞转化为表达富糖基转移酶的状态。

  公开号：

  US20110300584A1

文献信息

• Gram-scale production of sugar nucleotides and their derivatives
  作者：Shuang Li、Shuaishuai Wang、Yaqian Wang、Jingyao Qu、Xian-wei Liu、Peng George Wang、Junqiang Fang

  DOI：10.1039/d1gc00711d

  日期：——

  Here, we report a practical sugar nucleotide production strategy that combined a high-concentrated multi-enzyme catalyzed reaction and a robust chromatography-free selective precipitation purification process. Twelve sugar nucleotides were synthesized on a gram scale with a purity up to 98%.

  在这里，我们报告了一种实用的糖核苷酸生产策略，该策略结合了高浓度的多酶催化反应和强大的无色谱法选择性沉淀纯化工艺。以克为单位合成了十二个糖核苷酸，纯度高达98％。
• An approach towards the synthesis of 1,2-trans glycosyl phosphates via iodonium ion assisted activation of thioglycosides
  作者：G.H. Veeneman、H.J.G. Broxterman、G.A.van der Marel、J.H.van Boom

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80782-2

  日期：1991.10

  Phosphorylation of benzoylated ethyl 1,2-trans 1-thioglycosides with dibenzyl phosphate in the presence of NIS gave, after removal of all protecting groups, 1,2-trans glycosyl phosphates. The scope of the stereoselective method was demonstrated by the synthesis of GDP-fucose and the disaccharide α-d-Glcp-(1→3)-α-l-Rhap-1-PO4−.

  在除去所有保护基团后，在NIS存在下用磷酸二苄基酯对苯甲酰化的1,2-反式1-硫代1-硫代糖苷进行磷酸化，得到1,2-反式糖基磷酸酯。立体选择性方法的范围是由GDP-岩藻糖的合成，所述二糖α-d-GLC证实p（1→3）-α-L-鼠李糖- p -1-PO 4 - 。
• Preparation of oligosaccharides by homogenous enzymatic synthesis and solid phase extraction
  作者：Wenjun Wang、Chen Jin、Lina Guo、Yu Liu、Yue Wan、Xin Wang、Lei Li、Wei Zhao、Peng George Wang

  DOI：10.1039/c1cc13293h

  日期：——

  This communication describes a method for enzymatic preparation of bioactive glycans, which integrated the high-efficiency of homogenous phase enzymatic reaction and fast separation of solid phase extraction.

  该交流描述了一种酶法制备生物活性聚糖的方法，该方法集高效率的均相酶促反应和固相萃取的快速分离于一体。
• A High-Throughput Glycosyltransferase Inhibition Assay for Identifying Molecules Targeting Fucosylation in Cancer Cell-Surface Modification
  作者：Xiaohua Zhang、Fei Chen、Alessandro Petrella、Franklin Chacón-Huete、Jason Covone、Teng-Wei Tsai、Ching-Ching Yu、Pat Forgione、David H. Kwan

  DOI：10.1021/acschembio.8b01123

  日期：2019.4.19

  molecules, because blocking fucosylation will allow glycosidase-catalyzed hydrolysis of the labeled oligosaccharide to produce a fluorescent signal. Employing this assay, we have screened a focused library of small molecules for inhibitors of a human FUT enzyme involved in the synthesis of sialyl LewisX and demonstrated that our approach can be used to identify potent FUT inhibitors from compound libraries

  在癌症中，由于特定岩藻糖基转移酶（FUT）表达异常上调而导致的细胞表面聚糖上岩藻糖基化（岩藻糖残基的附着）增加，是与恶性肿瘤相关的最重要的聚糖修饰类型之一。在正常的生物过程以及疾病中，细胞表面的岩藻糖基化聚糖参与多种细胞相互作用和信号调节。例如，唾液酸化的LewisX是一种岩藻糖基化的细胞表面聚糖，在某些癌症中异常丰富，这与促进转移有关，它可使循环中的肿瘤细胞与血管内的上皮组织结合并通过利用聚糖介导的相互作用。为了鉴定FUT酶抑制剂作为潜在的癌症治疗剂，我们开发了一种新颖的高通量检测方法，该方法利用了荧光标记的寡糖作为岩藻糖基化的探针。该探针由4-甲基伞形糖基糖苷组成，可被特定的糖苷水解酶识别并水解，释放出荧光的4-甲基伞形酮，但当在用糖苷水解酶处理之前将岩藻糖基化时，不会发生水解，也不会发出荧光信号被生产。我们已经证明该测定法可用于测量小分子对FUT酶的抑制作用，因为阻断岩藻糖基化将使糖
• Chemoenzymatic Synthesis of Complex <i>N</i> ‐Glycans of the Parasite <i>S. mansoni</i> to Examine the Importance of Epitope Presentation on DC‐SIGN recognition
  作者：Apoorva D. Srivastava、Luca Unione、Mehman Bunyatov、Ivan A. Gagarinov、Sandra Delgado、Nicola G. A. Abrescia、Ana Ardá、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1002/anie.202105647

  日期：2021.8.23

  multivalent scaffold and not in the context of multi-antennary glycans. N-glycans can be modified by bisecting GlcNAc, core xylosides and fucosides, and extended N-acetyl lactosamine moieties. The impact of such modifications on glycan recognition are also not well understood. We describe here a chemoenzymatic methodology that can provide N-glycans expressed by the parasitic worm S. mansoni having unique epitopes

  多价对N-聚糖-蛋白质相互作用的重要性主要是通过将最小表位连接到人工多价支架上而不是在多触角聚糖的背景下进行研究。N-聚糖可以通过将 GlcNAc、核心木糖苷和岩藻糖苷以及扩展的N-乙酰乳糖胺部分一分为二来修饰。这种修饰对聚糖识别的影响也不是很清楚。我们在这里描述了一种化学酶学方法，可以提供由寄生蠕虫S. mansoni表达的N-聚糖在每个天线上具有独特的表位并含有核心木糖苷。核磁共振、计算和电子显微镜被用来研究人类凝集素 DC-SIGN 对聚糖的识别。结果表明，核心木糖苷不影响末端表位识别。与单价对应物相比，多触角聚糖对 DC-SIGN 的亲和力更高，这归因于邻近诱导的有效浓度。多触角聚糖将 DC-SIGN 交联成一个密集的网络，这可能与抗原摄取和细胞内路由有关。