(3R,5S)-3-hydroxy-5-methoxy-6-[(2R,3S,6S)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-3-methyloxan-2-yl]hexanal | 1011482-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R,5S)-3-hydroxy-5-methoxy-6-[(2R,3S,6S)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-3-methyloxan-2-yl]hexanal
• CAS: 1011482-23-7
• 化学式: C₁₇H₃₂O₆
• 分子量: 332.437
• InChiKey: HJUMDENPVNAOJB-QUSNUVHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-hydroxy-5-methoxy-6-[(2R,3S,6S)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-3-methyloxan-2-yl]hexanal 、 氯丙烯镁 在 (R,R)-taddol(cyclopentadienyl)TiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以105 mg的产率得到8-甲氧基-8-{6-[2-(甲氧基甲基)乙基]-3-甲基四氢吡喃-2-基}壬-1-烯-4,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A

  摘要：

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo701315h
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,5S)-3-hydroxy-5-methoxy-6-[(2R,3S,6S)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-3-methyloxan-2-yl]hexanal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A

  摘要：

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo701315h

文献信息

• Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A
  作者：Laurent Ferrié,、Lucie Boulard、Fabienne Pradaux、Samir Bouzbouz、Sébastien Reymond、Patrice Capdevielle、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo701315h

  日期：2008.3.1

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.