5alpha-孕甾烷-20alpha-醇-3-酮 | 516-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5alpha-孕甾烷-20alpha-醇-3-酮
• 英文名称: 20α-hydroxy-5α-pregnan-3-one
• 英文别名: (20S)-20-hydroxy-5α-pregnan-3-one；5-α-pregnan-20α-ol-3-one；5α-pregnan-20α-ol-3-one；20α_F-hydroxy-5α-pregnan-3-one；20α_F-Hydroxy-5α-pregnan-3-on；(20S)-20-Hydroxy-5α-pregnanon-(3)；Allopregnan-20alpha-ol-3-one；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 516-59-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: DYVGYXXLXQESJE-SKLBOBKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  179°
• 比旋光度：
  D +36.6° (c = 0.8 in chloroform)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5alpha-孕甾烷-20alpha-醇-3-酮 在 rabbit 3-hydroxyhexobarbital dehydrogenase (AKR₁C₂₉) 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5alpha-孕甾-3alpha-醇-20-酮
  参考文献：
  名称：

  兔3-羟基己糖巴比妥脱氢酶是一种NADPH优先的还原酶，对酮类固醇，前列腺素D（2）以及其他内源性和异源性羰基化合物具有广泛的底物特异性。

  摘要：

  3-羟基己异巴比妥脱氢酶（3HBD）催化将NAD（P）（+）链接的3-羟基己异巴比妥氧化为3-羟基己异巴比妥。该酶被认为是异生物醇和某些羟基类固醇的脱氢酶，但其生理功能仍然未知。我们已经纯化了兔3HBD，分离了其cDNA，并检查了其对辅酶和底物的特异性，反应方向性和组织分布。3HBD是醛酮还原酶（AKR）超家族的成员（AKR1C29），并且在7.4的生理pH值下，NADP（H）优于NAD（H）。在与NADPH相关的还原反应中，3HBD对多种醌，酮和醛（包括3-，17-和20-酮类固醇和前列腺素D（2））显示出广泛的底物特异性，它们被转化为3alpha-，17beta-和20alpha -羟基类固醇和9alpha，11beta-前列腺素F（2），分别。特别是，α-二酮（如isatin和diacetyl）和脂质过氧化衍生的醛（如4-oxo-和4-hydroxy-2-nonenals）是显示低K（m）值（0

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2013.08.024
• 作为产物：
  描述：

  3α,20α_F-diacetoxy-5α-pregnane 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5alpha-孕甾烷-20alpha-醇-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Hirschmann et al., Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 192, p. 115,124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate Specificity and Inhibitor Sensitivity of Rabbit 20α-Hydroxysteroid Dehydrogenase
  作者：Satoshi Endo、Yuki Arai、Akira Hara、Yukio Kitade、Yasuo Bunai、Ossama El-Kabbani、Toshiyuki Matsunaga

  DOI：10.1248/bpb.b13-00342

  日期：——

  reduced the 3-keto group of only 5α-dihydrosteroids with 17β- or 20α/β-hydroxy group among 3-ketosteroids. In contrast, the enzyme reversibly and efficiently catalyzed the reduction of various 17- and 20-ketosteroids, including estrogen precursors (dehydroepiandrosterone, estrone and 5α-androstan-3β-ol-17-one) and tocolytic 5β-pregnane-3,20-dione. In addition to the progesterone inactivation, the formation

  在这项研究中，我们检查了兔20α-羟类固醇脱氢酶（AKR1C5）的底物特异性和抑制剂敏感性，该酶在孕激素失活终止妊娠中发挥作用。AKR1C5在3-酮类固醇中仅还原具有17β-或20α/β-羟基的5α-二氢类固醇的3-酮基。相比之下，该酶可逆地有效地催化各种17-和20-酮类固醇的还原，包括雌激素前体（脱氢表雄酮，雌酮和5α-雄烷-3β-ol-17-one）和解卵5β-孕烯3,20- dione。除孕激素失活外，AKR1C5的雌激素形成和生育溶性类固醇的代谢可能与其在兔分娩中的作用有关。AKR1C5还还原了各种非甾族羰基化合物，包括靛红，C型利钠肽受体和4-oxo-2-nonenal的拮抗剂，表明其在控制生物活性靛红和细胞毒性醛的解毒中的作用。AKR1C5被山茱emp醇和槲皮素等黄酮类化合物有效地和竞争性地抑制，表明其活性受摄入的黄酮类化合物的影响。
• 3α-Fluoro Analogues of "Allopregnanolone" and Their Binding to GABAA Receptors
  作者：Barbora Slavíková、Alexander Kasal、Hana Chodounská、Zdena Krištofíková

  DOI：10.1135/cccc20020030

  日期：——

  (Diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) was used for the preparation of 3α-fluorides (e.g., 3α-fluoro-5α-pregnane-12,20-dione, 3α-fluoro-16α-[(methoxycarbonyl)methyl]-5α-pregnan-20-one, methyl 3α-fluoro-5α-androstane-17β-carboxylate, 3α-fluoro-5β-pregnan-20-one) from the corresponding 3β-alcohols and for the preparation of 3,3-difluorides from 3-ketones (e.g., 3,3-difluoro-5α-pregnan-20-one). Boron trifluoride etherate was used for the conversion of an epoxide into 3α-fluoro-2β-hydroxy-5α-pregnan-20-one. Thein vitrobinding of the 3α-fluorides and the corresponding 3α-alcohols to the GABA_Areceptor was established using [³H]muscimol and [³⁵S]-tert-butylbicyclo[2.2.2]phosphorothionate as ligands.

  (Diethylamino)sulfur trifluoride（DAST）被用于从相应的3β-醇制备3α-氟化物（例如，3α-氟-5α-孕酮-12,20-二酮，3α-氟-16α-[(甲氧羰基)甲基]-5α-孕酮-20-酮，甲基3α-氟-5α-雄烷-17β-羧酸酯，3α-氟-5β-孕酮-20-酮），并用于从3-酮制备3,3-二氟化物（例如，3,3-二氟-5α-孕酮-20-酮）。三氟化硼醚酯用于将环氧化物转化为3α-氟-2β-羟基-5α-孕酮-20-酮。使用[3H]肌肽酒石酸盐和[35S]-tert-丁基双环[2.2.2]磷酸酯作为配体，建立了3α-氟化物和相应的3α-醇对GABA_A受体的in vitro结合。
• Trimethylsilyl group migration during electron impact and chemical ionization mass spectrometry of the trimethylsilyl ethers of 20-hydroxy-5α-pregnan-3-ones and 20-hydroxy-4-pregnen-3-ones
  作者：Andrew G. Smith、Simon J. Gaskell、Charles J. W. Brooks

  DOI：10.1002/bms.1200030404

  日期：1976.8

  The electron impact and chemical ionization (isobutane) mass spectra of the TMS derivatives of 20-hydroxy-5alpha-pregnan-3-ones and 20-hydroxy-4-pregnen-3-ones include ions [M--44]+-attributable to loss of a CH3CHO fragment from C-17 with migration of the TMS group to the charge-retaining fragment. Mass spectra of isotopically labelled ([3-18O], [20-18O] and [2H9-TMS]) analogues are consistent with

  20-羟基-5α-pregnan-3-ones和20-羟基-4-pregnen-3-ones的TMS衍生物的电子冲击和化学电离（异丁烷）质谱包括离子[M--44] +导致TMS组迁移到电荷保留片段，导致C-17中CH3CHO片段丢失。同位素标记的（[3-18O]，[20-18O]和[2H9-TMS]）类似物的质谱与该机理一致；[2H9-TMS]标记进一步表明，随后从[M--44] +离子损失的甲基不涉及TMS基团。在20beta-三甲基甲硅烷氧基-5alpha-孕烯和20beta-三甲基甲硅烷氧基-4-孕-3-酮3-O-甲基肟的光谱中未观察到明显丰富的相应离子。在20β-羟基-4-孕-3-酮的叔丁基二甲基甲硅烷基醚的电子冲击质谱中，
• Janot,M.-M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2109 - 2113
  作者：Janot,M.-M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Janot,M.-M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1669 - 1673
  作者：Janot,M.-M. et al.

  DOI：——

  日期：——