5R-5-C-(indol-2-yl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranose | 1426233-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 5R-5-C-(indol-2-yl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranose
• 英文别名: 2-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]-1H-indole
• CAS: 1426233-63-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: CIHWLMLCYJFPJR-DRRXZNNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以198 mg的产率得到5R-5-C-(indol-2-yl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  连续的Sonogashira /杂环化反应由糖末端炔烃合成取代的单和二吲哚C-核苷类似物

  摘要：

  通过在一个罐中通过顺序的Sonogashira偶联/ NaAuCl 4催化的取代2-碘苯胺与各种糖末端炔烃的杂环化反应，已经以良好或优异的产率实现了取代的单和二吲哚C-核苷类似物的合成。该方法通用，温和，有效，适用于多种糖底物，给出了42个实例。取代的2-碘苯胺的氨基是未保护的。糖末端炔烃包括呋喃糖苷，吡喃糖苷和具有游离羟基的无环糖苷，敏感的功能性取代基和具有不同空间位阻的各种保护基。

  DOI：

  10.1021/jo501488x

文献信息

• A One-Pot, Copper-Catalyzed Cascade Route to 2-Indolyl-C-glycosides
  作者：Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201201208

  日期：2013.1

  An efficient and high-yielding, one-pot, Cu-catalyzed synthesis of 2-indolyl-C-glycosides is delineated. The sequence involves a cascade Sonogashira type coupling and a hydroamination reaction between sugar-derived alkynes and N-tosyl-o-iodoaniline followed by removal of the N-tosyl group to provide a library of 2-indolyl-C-glycosides in moderate to excellent yields.

  描述了一种高效且高产的单锅 Cu 催化合成 2-吲哚基-C-糖苷。该序列涉及级联 Sonogashira 型偶联和糖衍生的炔烃和 N-甲苯磺酰基-邻碘苯胺之间的加氢胺化反应，然后去除 N-甲苯磺酰基，以提供中等至优异的 2-吲哚基-C-糖苷库产量。
• Synthesis of Substituted Mono- and Diindole C-Nucleoside Analogues from Sugar Terminal Alkynes by Sequential Sonogashira/Heteroannulation Reaction
  作者：Fuyi Zhang、Delong Mu、Liming Wang、Pengfei Du、Fen Han、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo501488x

  日期：2014.10.17

  The synthesis of substituted mono- and diindole C-nucleoside analogues has been achieved in good to excellent yields by sequential Sonogashira coupling/NaAuCl4-catalyzed heteroannulation reactions of substituted 2-iodoanilines with various sugar terminal alkynes in one pot. The method is general, mild, and efficient and suitable for a wide range of sugar substrates, and 42 examples are given. The amino

  通过在一个罐中通过顺序的Sonogashira偶联/ NaAuCl 4催化的取代2-碘苯胺与各种糖末端炔烃的杂环化反应，已经以良好或优异的产率实现了取代的单和二吲哚C-核苷类似物的合成。该方法通用，温和，有效，适用于多种糖底物，给出了42个实例。取代的2-碘苯胺的氨基是未保护的。糖末端炔烃包括呋喃糖苷，吡喃糖苷和具有游离羟基的无环糖苷，敏感的功能性取代基和具有不同空间位阻的各种保护基。